К августу Че был разбит болезнями и усталостью, так же как и многие из бойцов, что еще оставались с ним. 7 августа, когда исполнилось девять месяцев со дня появления на свет их партизанской армии, он записал: «Из первых шести моих соратников двое мертвы, один пропал без вести, двое ранены, а я нахожусь во власти астмы».
С того момента, как тремя месяцами ранее попали в плен Дебре и Бустос, Че со своими бойцами продирался через колючие кустарники, перенося то иссушающие холодные ветра, то дожди, то испепеляющую жару, безуспешно пытаясь соединиться с арьергардным отрядом, который возглавлял Хоакин, и испытывая недостаток еды и питья. Они часто сбивались с нужного направления, время от времени сталкивались с армейскими патрулями, и «Радио Гаваны» было для них единственным связующим звеном с внешним миром.
Во время привалов Че читал, вел дневник и заполнял записные книжки своими размышлениями по поводу социалистической экономики, словно бы отстраняясь на время от окружающей его действительности. Многие из его дневниковых записей сдобрены черным юмором. Гевара со стороны взирал на перебранки и мелкое воровство еды, имевшие место среди его бойцов, но затем вмешивался, выносил предупреждения и читал нотации. Впрочем, большую часть времени он был просто слишком слаб для того, чтобы проявлять суровость. Однажды, в начале июня, Че даже позволил армейскому грузовику, в котором ехали «двое солдатиков, укутанных в одеяла», проползти мимо и не открыл по нему огня. В другой раз, захватив полицейского, выдававшего себя за торговца и посланного шпионить за партизанами, Че подумывал пристрелить его, но вместо этого позволил врагу уйти, ограничившись «строгим внушением». 14 июня, в день своего тридцатидевятилетия, Че рассуждал: «Я неминуемо приближаюсь к тому возрасту, когда мне всерьез придется задуматься о своем будущем как партизана. Но пока я еще в порядке».
Попытка отправить одного молодого крестьянина, сочувствовавшего партизанам, в качестве курьера, чтобы тот передал их просьбу о помощи, окончилась неудачей. В результате перестрелки Че потерял свой диктофон, утратив тем самым возможность расшифровывать послания, передаваемые по «Радио Гаваны».
В марте Ренан был отозван Пиньейро, поскольку у него истек срок действия паспорта, а замену ему так и не прислали. Отрезанные и от Че, и от Гаваны, городские участники подполья, прежде всего Лойола Гусман, Родольфо Сальдана и Умберто Васкес Вьянья, просто не знали, что им делать, и только слушали радио в слепой надежде получить какое-нибудь послание от Че. Они даже подумывали — хотя впоследствии и отказались от этой идеи — о том, чтобы притвориться странствующими торговцами и проникнуть в зону военных действий.
Друзья и товарищи Че на Кубе следили за новостями из Боливии со все возрастающей озабоченностью. Вторая группа партизан, состоявшая из нескольких десятков человек, готовилась к отправке в Боливию, но, пока контакт с Че был потерян, делать это было бессмысленно.
А Гевара ослабевал все больше и старался по возможности перемещаться на мулах и лошадях, которых партизаны отбивали у военных или покупали у крестьян. И без того больной и изнуренный, Че в конце июня вновь стал страдать от астмы, а лекарств против нее у него не было. Однажды он даже потерял сознание, и целый день товарищи несли его в гамаке; когда же больной пришел в себя, то обнаружил, что лежит в собственных испражнениях. «Мне дали запасные брюки, но из-за нехватки воды вонь от меня распространялась на целую лигу». 10 сентября Че зафиксировал в своем дневнике «историческое событие»: «Я чуть не забыл упомянуть о том, что помылся сегодня — впервые за шесть месяцев. Это настоящий рекорд».
Усталость, голод и авитаминоз ослабили всех партизан, и по дневниковым записям Че видно, что они все чаще бывали поглощены только мыслями о еде и здоровье. «Я сделал выговор Бениньо за то, что он съел банку консервов и затем пытался отрицать это, и Урбано, который коварно съел вяленое мясо».
Временами партизаны оставались без лошадей, поскольку им приходилось убивать коней и мулов, чтобы не умереть с голоду. В какой-то момент изголодавшиеся люди даже положили глаз на мула Че, однако Гевара наотрез отказался убивать его.
Измученный болезнью и тяжелыми переходами, Че не всегда мог совладать с собой. Однажды он ударил ножом свою лошадь за то, что она двигалась слишком медленно. В результате у нее в боку открылась огромная рана. Че собрал партизан и сказал им: «Мы в тяжелом положении… Бывают моменты, когда я теряю контроль над собой; это изменится, но пока что мы должны вместе нести это бремя, и тот, кто чувствует, что у него не хватает сил, пусть честно скажет об этом». Некоторые партизаны промолчали, но большинство заявили о готовности продолжать поход.