9 апреля 1948 г. в Колумбии произошло убийство популярного лидера Либеральной партии Хорхе Эльесера Гайтана, приведшее к крушению всей политической системы страны. Подозревая консервативное правительство в организации этого убийства, сторонники Гайтана вышли на улицы столицы и устроили кровавое восстание, ставшее известным как «Боготасо» и длившееся три дня.
Бунт вспыхнул одновременно с саммитом министров иностранных дел американских стран, которые собрались под эгидой ООН для подписания хартии Организации американских государств. Параллельно была устроена конференция латиноамериканских студентов под антиимпериалистическими лозунгами и с целью опротестовать решения саммита. На конференцию съехались студенческие лидеры из всех частей этого обширного региона.
Среди них был и двадцатиоднолетний студент-правовед с Кубы по имени Фидель Кастро Рус. Он с оружием в руках участвовал в восстании, последовавшем за убийством Гайтана, но избежал ареста, укрывшись в кубинском посольстве. Он вернулся на Кубу, где все больше увлекался политической деятельностью и теперь тайно готовил вооруженное восстание против недавно установленного режима Фульхенсио Батисты.
Прежде чем им удалось «убраться», Эрнесто и Альберто угодили в передрягу с полицией. Когда друзья шли в аргентинское консульство забрать письма от родных, их остановил очень подозрительный офицер полиции и подверг расспросу и обыску. У Эрнесто он забрал нож — серебряную копию кинжала гаучо, которую ему подарил в дорогу младший брат, Роберто. Затем, когда полицейский увидел лекарство против астмы, Эрнесто неблагоразумно пошутил: «Осторожно, это очень опасный яд». Молодых людей тут же арестовали, протащили по нескольким полицейским участкам, и судья обвинил их в «издевательстве» над представителями власти. Инцидент был исчерпан, после того как аргентинцы предъявили удостоверения личности.
Без сожалений они покинули Боготу на автобусе, направившись к венесуэльской границе. Астма, не беспокоившая Эрнесто с Икитоса, опять дала о себе знать, стоило им вновь спуститься в тропические низины. Альберто пришлось сделать Эрнесто столько инъекций адреналина, что он стал опасаться, как бы это не сказалось на сердце друга.
На одной из остановок, в дне пути до Каракаса, они обсудили свои планы. Оба горели желанием продолжать путь в направлении Центральной Америки и Мексики. С другой стороны, у них не было денег на продолжение путешествия. И друзья пришли к такому решению. Если живущий в Каракасе деловой партнер дяди Эрнесто по имени Марсело, который занимался разведением лошадей, позволит Геваре сесть на самолет для перевозки лошадей, тот вернется в Буэнос-Айрес и окончит учебу. Альберто же попробует задержаться в Венесуэле, где устроится на работу либо в лепрозорий, либо в один из тамошних университетов, благо у него есть несколько рекомендательных писем. Если же эти планы осуществить не удастся, они вдвоем попытаются продолжить путь до Мехико.
На следующий день, 17 июля, друзья прибыли в Каракас, оказавшийся городом суматошным и наводненным эмигрантами. Новые небоскребы вздымались ввысь, затмевая здания колониального периода с красными черепичными крышами. Убогие рабочие кварталы словно сыпью усеивали холмы по окраинам города.
За исключением коротких периодов пребывания в таких странах, как Бразилия и Тринидад, Эрнесто почти не оказывался в окружении чернокожих. Они были редкостью в его родной Аргентине, но обычным явлением на Карибском побережье Южной Америки, и теперь, пройдясь по черным кварталам Каракаса, Гевара был готов поделиться наблюдениями, которые едва ли достойны борца за дело «простого народа», поскольку исполнены высокомерия и утрированно отражают стереотипы, которые были присущи белым, особенно аргентинцам.
«Черные, представляющие собой великолепные образцы африканской расы и сохранившие свою расовую чистоту благодаря недостаточной тяге к умыванию, оказались потеснены на этой земле другой разновидностью рабов — португальцами. Две расы связаны теперь общими условиями существования, что чревато дрязгами и трениями. Дискриминация и бедность объединяют их в ежедневной борьбе за выживание, но отношение к жизни у них совершенно различно: черные праздны и капризны, они тратят деньги на причуды и выпивку; европейцы же сохраняют привычку к работе и накоплению… и это выводит их наверх».