В конце ноября экономическое положение Эрнесто и Гуало вновь стало отчаянным. Рейс, которым они рассчитывали отплыть в Гватемалу, был отложен. Друзья решили продолжить путь по суше.
Где-то на севере Панамы грузовик, на котором они ехали, сломался и был эвакуирован. Через два дня они наконец пересекли границу с Коста-Рикой и добрались до тихоокеанского порта Гольфито, построенного «Юнайтед фрут компани».
Эрнесто посетил больницу компании, которую описывает критически: «Условия в больнице комфортные, и здесь можно получить хорошее медицинское обслуживание, но его качество зависит от того, к какой категории работников компании принадлежит пациент. Как и во всем, здесь присутствует классовый дух гринго».
На следующий день друзья сели на корабль, принадлежащий «Юнайтед фрут компани». Путешествие началось хорошо, но через несколько часов море взволновалось и корабль «начал летать». Эрнесто пишет: «Почти всех пассажиров, включая Гуало, укачало. Я же коротал время с негритяночкой Сокорро, которую успел подцепить. Эта шестнадцатилетняя девица оказалась похотливее курицы». Закаленный плаваниями, Эрнесто не был подвержен морской болезни и следующие два дня провел в развлечениях с Сокорро. Когда корабль причалил в порту Пунтаренаса, Эрнесто попрощался с девушкой и вместе с Гуало продолжил путь к столице Коста-Рики — городу Сан-Хосе.
Этот крохотный городок с крышами из красной черепицы и жести, примостившийся под ясным синим небом на зеленых холмах, служил новым местом дислокации «Карибского легиона». Деятели этого регионального политического альянса, созданного для защиты идей демократии, поначалу нашли прибежище в Гаване, где их принял предыдущий президент Кубы, Карлос Прио Сокаррас, однако после переворота Батисты они вынуждены были переместиться в Сан-Хосе. Политические лидеры, бежавшие от диктатур, установившихся в Венесуэле, Доминиканской Республике и Никарагуа, собрались здесь под предводительством президента Фигереса, чтобы выработать стратегию дальнейший действий.
Пепе Фигерес был одним из тех редких политических деятелей Латинской Америки, чье мнение уважали в Вашингтоне как консерваторы, так и либералы. «Маленький» костариканец добился такого отношения к себе благодаря реформам, в которых сумел найти золотую середину: он распустил коста-риканскую армию, национализировал банки, расширил государственный контроль над экономикой, но при этом никак не задел иностранные интересы. Он внушил еще большие симпатии к себе, запретив Коммунистическую партию Коста-Рики; при этом он продвигал в Вашингтоне мысль отказаться от традиционной опоры на диктаторские режимы в регионе и поддержать демократические преобразования.
В то время наряду с Фигересом ведущими фигурами «демократической альтернативы» в Латинской Америке были перуанец Виктор Рауль Айа де ла Торре, возглавлявший «Американский народно-революционный альянс» (АНРА), и венесуэлец Ромуло Бетанкур, руководитель «Демократического действия», стоявший во главе либерального коалиционного правительства, пока оно не было распущено военными, выдвинувшими Маркоса Переса Хименеса. Политическую платформу названных деятелей можно охарактеризовать как умеренно социал-демократическую, притом твердо антикоммунистическую. Среди всех партий, оказавшихся вне закона у себя на родине, наиболее «левой» была доминиканская партия Демократической революции, возглавляемая мулатом Хуаном Бошем, писателем и политическим деятелем.
Айа де ла Торре уже пять лет скрывался от политического преследования, живя на правах гостя в колумбийском посольстве в Лиме, однако Бош и Бетанкур находились в Коста-Рике, и Эрнесто хотелось в личной беседе узнать их соображения по поводу того, как следует проводить социальные и политические реформы. Особенно его интересовало их отношение к Соединенным Штатам — этот вопрос стал для него ключевым при определении «законности» притязаний того или иного политика. Кроме того, им с Гуало нужно было как-то выживать, и пришлось волей-неволей начинать новый раунд попрошайничества.
Целый день друзья провели в общении с Хуаном Бошем и лидером коста-риканских коммунистов Мануэлем Мора Вальверде. Еще через несколько дней Эрнесто встретился и с Ромуло Бетанкуром. Из всех троих наибольшее впечатление на Эрнесто произвел коммунист Мора Вальверде. Мора изложил Геваре свои взгляды на новейшую историю Коста-Рики, включая проамериканскую политику Фигереса. Эрнесто пишет: «Когда Фигерес освободится от иллюзий и потеряет веру в то, что Госдепартамент ему сочувствует, мы вступим в сферу неизвестного: будет ли он сражаться или уступит чужой воле? Посмотрим, как он ответит на этот вопрос, который несомненно существует».