Выше среднего роста, с набриолиненными волосами и с усиками, которые ему совершенно не шли, Фидель имел вид откормленного горожанина, привыкшего побаловать себя вкусной едой. Да таким он, в сущности, и был. Он любил поесть и сам хорошо готовил. Находясь в тюрьме, Кастро посылал друзьям письма, в которых в мельчайших подробностях и с упоением гедониста живописал те блюда, которые когда-то приготовил. Эрнесто был моложе его на два года, в сравнении с Фиделем он был ниже и худощавее, а бледностью лица и черными выразительными глазами напоминал актера или поэта. Внешние различия между ними во многом соответствовали внутренним: Фидель, подсознательно готовый потакать себе во всем, ничуть не был похож на Эрнесто, в котором болезнь развила железную самодисциплину.
Впрочем, помимо серьезных различий у Эрнесто и Фиделя имелись и общие черты. Оба были любимчиками в своих больших семьях и потому чрезвычайно избалованы; оба мало заботились о своем внешнем виде, отличались сексуальной ненасытностью, но при этом любовные отношения отступали у них на второй план, когда речь шла о деле. Они оба были пропитаны «духом мачо», что подразумевает в себе уверенность в природной слабости женщин, презрение к гомосексуалистам и восхищение мужской смелостью, проявленной в действии. Оба обладали железной волей и уверенностью в своем высоком предназначении. Наконец, они оба мечтали о революции. Ко времени их знакомства у каждого за плечами была попытка повлиять на ход исторических событий своего времени — впрочем, неудачная, — и в обоих случаях объектом возмездия должен был стать один и тот же враг — Соединенные Штаты Америки.
В 1947 г., еще учась в университете, Фидель присоединился к группе кубинцев и доминиканцев, которые проходили курс военной подготовки на удаленном кубинском островке, намереваясь затем напасть на территорию Доминиканской Республики, чтобы свергнуть режим генерала Трухильо. Однако операцию в последний момент сорвали кубинские военные, после того как Вашингтон предупредил об опасности президента Грау Сан-Мартина. Затем Фидель, будучи делегатом антиимпериалистического конгресса молодежи, организованного в 1948 г. в Боготе по инициативе Перона, принял участие в восстании «Боготасо», начавшемся после убийства лидера оппозиционной Либеральной партии Эльесера Гайтана, и даже попытался организовать народное сопротивление правительству. Затем последовали переворот Батисты, Монкада и тюрьма.
Из заключения Фидель с интересом следил за событиями в Гватемале, сочувствуя осажденному со всех сторон правительству Арбенса. Падение Арбенса показало Фиделю, что если он хочет добиться успеха в осуществлении революции на Кубе, то ему следует действовать осторожно и сначала обеспечить себе твердую почву под ногами, а потом уже бросать открытый вызов американским интересам на Кубе. В то же время, чтобы управлять страной независимо, требовалось национализировать имущество иностранных компаний, таких как «Юнайтед фрут компани». Фидель понимал: тут не обойтись без хитрости и вероломства.
Эрнесто, так же как большинство тех, кто был знаком с Фиделем Кастро, считал, что он обладает редкими личными качествами и неколебимой уверенностью в том, что в конечном счете добьется желаемого.
Вскоре после знакомства с Фиделем Эрнесто сообщил Ильде: «Ньико был прав, когда в Гватемале сказал мне, что если Куба породила кого-то стоящего со времен Марти, то это Фидель Кастро… Только с таким, как он, я готов идти до конца». Гевара понимал, что план Фиделя по высадке корабля с повстанцами на хорошо защищенный кубинский берег — «безумная идея», но тем не менее считал своим долгом поддержать Кастро.
В письме тете Беатрис от 20 июля Эрнесто изъясняется загадками: «Время заставило меня критически пересмотреть все те многочисленные замыслы, которым я отдавался прежде, и теперь… я с уверенностью могу говорить о завершении только одного из них, который… уведет меня в другую страну, а название ее не известно никому, кроме Бога и его новой правой руки».
Эрнесто попросил Ильду организовать торжественный обед в честь своего нового друга и товарища. Кроме самого Фиделя, он пригласил также Лауру Альбису Кампос и Хуана Хуарбе. В тот вечер Кастро в полной мере проявил знаменитые черты своей натуры: невероятное личное обаяние и талант говорить часами. Ильда вспоминала:
«Фидель был молод, белокож и высок… и обладал крепким телосложением… Он запросто мог бы сойти за… туриста из богатой страны. Однако, когда Кастро говорил, глаза его сияли страстью и революционным пылом, так что становилось понятно, как ему удается завоевывать внимание слушателей. Он обладал притягательностью и темпераментом настоящего лидера и в то же время был удивительно прост и естествен».