Политическая ситуация на Кубе продолжала накаляться. В апреле полиция разоблачила заговор военных, собиравшихся свергнуть Батисту. Группа активистов «Директории» совершила попытку захвата радиостанции в Гаване, в результате чего погиб один из ее членов. Несколькими днями позже, следуя примеру нападения Кастро на казармы Монкада, военизированная группировка Аутентичной партии, относившая себя к сторонникам Прио, напала на военные казармы в провинции. Так они пытались вынудить своего лидера отказаться от «мирной оппозиции». Эта попытка окончилась их полным поражением. Впоследствии власти устроили разгром партии Прио, и он вынужден был бежать в Майами.
Тем временем в Мексике число соратников Фиделя достигло примерно сорока человек. Теперь Фидель уже ясно видел, насколько Эрнесто выделяется среди своих товарищей, и однажды привел его в пример другим, упрекнув их в недостатке самоотдачи. В мае всех бойцов попросили оценить успехи друг друга, и Эрнесто был единодушно признан способным «на лидерство или руководящую роль». Для Эрнесто это было важной вехой. Он получил уважение, которого так жаждал.
IIВ мае Эрнесто наконец выдалась возможность проявить свои актерские таланты, правда отнюдь не в кино. Байо и Сиро Редондо, один из главных помощников Фиделя, нашли выставленное на продажу ранчо, которое располагалось примерно в тридцати пяти милях от города Чалько. Называлось оно «Сан-Мигель» и по размерам было огромно. Там были и пастбища, и покрытые кустарниками холмы — идеальная местность для военных учений. Сам дом был не слишком велик, но его территорию окружала почти крепостная стена из камня, по углам которой имелись караульные башенки с бойницами. Однако имелась одна сложность: за ранчо просили почти четверть миллиона долларов. Владелец ранчо, Эрасмо Ривера, в юности сам сражался в войсках Панчо Вильи, однако революционное прошлое не мешало ему быть скрягой.
В разговоре с Риверой Байо назвался представителем «одного богатого полковника из Сальвадора», который хотел бы приобрести большое ранчо за пределами своей страны. Предвкушая выгодную сделку, Ривера поверил Байо, после чего тот представил ему в качестве «полковника» Гевару. Речь Гевары выдавала в нем иностранца, но, сальвадорец он или аргентинец, Ривера не мог определить — либо же побоялся задавать вопросы, которые могли обидеть богатого покупателя. И обман сработал. Ривера согласился принять символическую арендную плату в восемь долларов в месяц за то, чтобы, прежде чем состоится покупка, в доме был сделан необходимый ремонт и он стал полностью удовлетворять пожеланиям «полковника». Ремонтные работы должны были осуществлять несколько десятков «сальвадорских рабочих», которых специально привезут для этой цели.
Как только эта договоренность была достигнута, Фидель приказал Байо отобрать первую группу бойцов для отправки на ранчо. Байо был высокого мнения об Эрнесто и, признавая таланты своего аргентинского ученика — позже он назовет Гевару «лучшим партизаном из всех», — назначил его «командующим личным составом». В конце мая первая группа прибыла на ранчо. Эрнесто попрощался с Ильдой, сказав, что, возможно, не вернется. (Фидель нашел в Делавэре выставленный на продажу американский торпедный катер, он рассчитывал купить его и переправить в Мексику, чтобы в июле тот отплыл на Кубу. Планировалось, что они завершат тренировки на ранчо и прямо оттуда отправятся к месту стоянки корабля, а затем на Кубу.)
Учения в Чалько были напряженными. Штаб-квартира располагалась в доме за каменной стеной на ранчо «Сан-Мигель», но большую часть времени бойцы проводили, тренируясь на прилегающих холмах, иссушенных солнцем и заросших кустарником. Так они готовились к трудным условиям, с которыми могли столкнуться на Кубе. Воды и пищи было немного, а Байо и Че устраивали им пешие марши на выносливость и ночные переходы, длившиеся от сумерек до рассвета.
Впервые Че постоянно жил среди кубинцев. Некоторые из них по-прежнему были против его присутствия, считая Гевару лезущим не в свое дело иностранцем, а теперь он еще и стал их непосредственным руководителем. Эрнесто был очень требователен, но сам участвовал в переходах и занятиях, исполняя к тому же обязанности врача.
Должно быть, кубинцы были ошарашены, узнав, что этот образованный и родовитый аргентинский врач является порядочным неряхой. Еще в городе он отличался этой чертой, потому что вечно ходил в старом, потрепанном коричневом костюме, который явно не соответствовал представлениям кубинцев о том, как должен выглядеть «человек с высшим образованием». Хоть эти парни и были революционерами, внешний вид был для них очень важен: в социально расслоенной Латинской Америке 50-х ухоженность и хороший костюм считались обязательными для каждого уважающего себя горожанина. Теперь же, «в полевых условиях», они выяснили, что Че к тому же не любит мыться. Ильда вспоминала: «Эрнесто всегда забавляла страсть кубинцев к чистоте. После работы каждый из них обязательно принимал ванну и менял одежду. "Все это очень мило, — говорил Эрнесто, — но что они будут делать в походе? Вряд ли там будет возможность принять ванну и переодеться"».