На Бородинском поле полк Чеченского участвует в отчаянных кавалерийских атаках в составе кавалерийского корпуса атамана Платова. Неувядаемой славой покрыли себя на Бородино близкие ему люди и соратники генералы Н. Н. Раевский и П. И. Багратион.
Наполеон занял Москву. Сильно поредевший в боях Бугский кавалерийск полк был передан под командование генерал-лейтенанта Шепелева, а затем, 11 сентября 1812 года, слит с отрядом подполковника Дениса Давыдова, который с этого времени начал свои знаменитые рейды по тылам противника. О сражении под Вязьмой, закончившемся победой русских, Денис Давыдов вспоминал: «В одно время ротмистр Чеченский встретил фуры с провиантом, кочевавшие в лесу на дороге... к Вязьме. Неприятель торопился становитъ обоз полукружием, дабы из-за него защищаться, но Чеченский не дал время исполнить сего построения, ударил и овладел транспортом». Тогда прикрытие, состоявшее из пехоты, бросилось в лес, продолжая беспрерывный огонь, но «ярый» Чеченский спешил своих и в лесу ударил «на неприятеля в дротики», «сей удалой поступок довершил поражение неприятеля». Эта стычка обошлась врагу сдачей в плен 496 рядовых, 1 штаб-офицера, 4 обер-офицеров и 41 фуры.
«Нельзя было быть иначе! — радостно восклицает Д. Давыдов. — Новыми войсками управлял ротмистр Чеченский... по природе наездник, ярый духом, богатый средствами и деятельнейший из моих помощников в продолжение войны Отечественной и заграничной».
В донесении генерал -лейтенанту Шепелеву Д. Давыдов сообщал, что 19 сентября 1812 года он явился на большую дорогу между Семлевой и Вязьмой к селу Юреневу с намерением отбить 300 человек русских пленных и артиллерийский транспорт и что операция успешно завершена. «А господин ротмистр Чеченский в виду 3-х батальонов обложил ящики огнем, которые один по одному до самого вечера взлетали в воздух, треск и гром от них столь был велик, что по известиям, ко мне дошедшим из Вязьмы, гарнизон одного города целый день стоял под ружьем, ожидая на себя нападение».
К донесению был приложен рапорт Д. Давыдова с представлением Александра Чеченского к награде и характеристика: «Будучи несколько раз послан мною, нападал на сильнейшие себя неприятельские партии с успехом, все препоручения исполнял с отличнейшим успехом, деятельностью и храбростью своею всегда служил примером своим подчиненным и, наконец, сего 20-го сентября в виду двух неприятельских батальонов подложил огонь, подвергая жизнь свою опасности, принудил тиральеров спешившимися казаками отступить и взорвал неприятельский парк из 24-х палуб...»
Во всех партизанских боевых действиях проявляется незаурядная храбрость Александра Чеченского, которого Давыдов постоянно выделяет в своих реляциях.
28-го числа в селе Ляхово завязалось «дело», и Давыдов послал Чеченского с его полком на Ельнскую дорогу, чтобы пресечь сообщение с Ясмином, где находился другой отряд французов, а граф Орлов-Денисов открыл огонь по врагу. В этот момент Чеченский захватил французского связного, ехавшего с донесением об атаке на Ляхово, и «между тем, — пишет Давыдов, — Чеченский донес мне, что он прогнал обратно в село вышедшую против него неприятельскую кавалерию, пресек совершенно путь к Ясмину и спрашивал разрешения: что прикажу учинить с сотнею человек пехоты, засевшей в отдельных от села сараях, стрелявших из оных и не сдающихся...» В этом бою под руководством Александра Чеченского русские воины вынудили сдаться в плен 2 тысячи рядовых, 60 офицеров и одного генерала, освободив Ляхово от французов.
Главнокомандующий русской армией М. И. Кутузов высоко оценил эту победу: «Победа сия тем более знаменита, что в первый раз в продолжение нашей кампании неприятельский корпус положил перед нами оружие».
Партизанская практика Дениса Давыдова и его соратников послужила Кутузову для важного вывода: «Удачные опыты твои доказали мне пользу партизанской войны, которая столь много вреда нанесла, наносит и нанесет неприятелю».
Отряд Давыдова при деятельном участии 1-го Бугского кавалерийского полка под командованием Александра Чеченского захватил в плен за время от 2 сентября до 23 октября 1812 года 3560 рядовых и 48 штаб- и обер-офицеров, был взят в плен генерал Матушевич и еще 700 человек неприятеля, удалось даже перехватить топографические карты из кабинета Наполеона.
В городе Копысе у берега Днепра вражеские отряды напали на «давыдовцев», русским воинам угрожала опасность, но «коль скоро Чеченский с Бугским своим полком пробрался вдоль берега и явился в тылу... среди города, у переправы, — вспоминал Д. Давыдов, — тогда все стали бросать оружие, отрезывать пристяжки у повозочных лошадей и переправляться, где попало, вплавь на противоположный берег». Поэтому река «мгновенно» покрылась «плывущими и утопающими людьми».