Петр Алексеевич Сергеенко:
В 1884-м г… будучи осенью проездом в Москве, <…> едем с товарищем к Антоше Чехонте. <…> Антон Чехов был неузнаваем. <…> Передо мною стоял высокий, стройный юноша с веселым, открытым и необыкновенно симпатичным лицом. Легкий пушок темнел на его верхней губе. Целая волна шелковистых волос, поднявшись у лба, закругленным изгибом уходила назад с слегка раздвинутым пробором почти на середине головы, что придавало Чехову характер русского миловидного парня, какие повсюду встречаются в зажиточных крестьянских семьях.
Константин Алексеевич Коровин (1861–1939), художник, писатель, мемуарист:
Он был красавец. У него было большое открытое лицо с добрыми смеющимися глазами. Беседуя с кем-либо, он иногда пристально вглядывался в говорящего, но тотчас же вслед опускал голову и улыбался какой-то особенной, кроткой улыбкой. Вся его фигура, открытое лицо, широкая грудь внушали особенное к нему доверие, — от него как бы исходили флюиды сердечности и защиты… Несмотря на его молодость, даже юность, в нем уже тогда чувствовался какой-то добрый дед, к которому хотелось прийти и спросить о правде, спросить о горе, и поверить ему что-то самое важное, что есть у каждого глубоко на дне души.
Иван Леонтьевич Щеглов (наст. фам. Леонтьев; 1856–1911), писатель, близкий знакомый Чехова, многолетний корреспондент Чехова:
(1887) Передо мной стоял высокий стройный юноша, одетый очень невзыскательно, по-провинциальному, с лицом открытым и приятным, с густой копной темных волос, зачесанных назад. Глаза его весело улыбались, левой рукой он слегка пощипывал свою молодую бородку.
Владимир Иванович Немирович-Данченко (1858–1943) — драматург, прозаик, режиссер, один из создателей Московского Художественного театра:
Его можно было назвать скорее красивым. Хороший рост, приятно вьющиеся, заброшенные назад каштановые волосы, небольшая бородка и усы.
Держался он скромно, но без излишней застенчивости; жест сдержанный.
Николай Михайлович Ежов (1862–1941), писатель, журналист, фельетонист газеты «Новое время», товарищ и корреспондент А. П. Чехова:
Это было как будто вчера: в 1888 году, приехав в Москву из далекой провинции, <…> я познакомился с А. П. Чеховым, молодым человеком с широкими плечами, высоким и стройным. Большие, волнистые темно-русые волосы красиво выделяли его задумчивое лицо с небольшой бородкой и усами. Когда Чехов смеялся, его губы улыбались как-то особенно, ласково и юмористически. Светло-карие глаза его, прекрасные и мечтательные, освещали все лицо. Это были глаза, похожие на копейки, как у героини его первого рассказа в «Новом времени» — «Панихида». И когда Чехов шутил, высмеивал кого-нибудь, карикатурно изображал, его глаза кротко глядели на вас, и этот добрый взгляд говорил, что в словах юмориста нет и тени злобы и желчи.
Максим Горький (наст. имя и фам. Алексей Максимович Пешков. 1868–1936), прозаик, драматург, поэт, литературный критик, общественный деятель. Один из учредителей книгоиздательского Товарищества «Знание»:
Хороши у него бывали глаза, когда он смеялся, — какие-то женски ласковые и нежно мягкие. И смех его, почти беззвучный, был как-то особенно хорош. Смеясь, он именно наслаждался смехом, ликовал; я не знаю, кто бы мог еще смеяться так — скажу — «духовно».
Петр Алексеевич Сергеенко:
Припоминая теперь наиболее типическое в Чехове, память моя постоянно останавливается на его улыбке, на его милой, юмористической улыбке — этом развевающемся флаге над живою душою человека. Почти постоянно скользящая улыбка на губах Чехова была наиболее яркой приметой его личности. И кто хотел бы написать хороший портрет Чехова, минуя его характерную улыбку, тот не написал бы хорошего портрета Чехова.
Владимир Иванович Немирович-Данченко:
Его же улыбка <…> была совсем особенная. Она сразу, быстро появлялась и так же быстро исчезала. Широкая, открытая, всем лицом, искренняя, но всегда накоротке. Точно человек спохватывался, что, пожалуй, по этому поводу дольше улыбаться и не следует.
Это у Чехова было на всю жизнь. И было это фамильное. Такая же манера улыбаться была у его матери, у сестры и, в особенности, у брага Ивана.
Лидия Алексеевна Авилова (урожд. Страхова, 1864–1943), писательница, знакомая и корреспондентка А. П. Чехова:
Я заметила, что глаза у Чехова с внешней стороны точно с прищипочкой, а крахмальный воротник хомутом и галстук некрасивый.