Братья Чеховы год провели в стенах этого заведения, но греческим языком дальше алфавита не овладели. Отец забрал их из училища и отдал в гимназию, куда они были зачислены в августе 1868 года. Таганрогская мужская классическая гимназия была старейшим учебным заведением на юге России и давала солидное по тем временам образование и воспитание. Окончившие восемь классов гимназии молодые люди освобождались от воинской повинности и при этом могли без экзаменов поступать в любой российский университет или поехать учиться за границу. О Таганрогской гимназии подробно рассказывается в сборнике [ИКиСОП] — статьи Цымбал А. А. Формирование культурного, социального, исторического пространства Таганрога и Алферьева А. Г. Таганрогские впечатления: гимназия, учителя, соученики:
Таганрогская мужская гимназия — была детищем александровских реформ. Указ о её создании был подписан императором в 1806 го ду. В гимназии обучались не только дети местных дворян и купцов, но и отпрыски знаменитых казачьих родов, малороссийского дворянства, приезжавшие из Новочеркасска, Екатеринослава, Ростова. В гимназии были созданы первая метеостанция, физическая лаборатория, историко-географический музей и старейшая в городе библиотека. Её выпускники внесли значительный вклад в развитие русской культуры. Среди них: поэт Н. Щербина; писатель, издатель первого литературного альманаха на украинском языке А. Корсун; историк права и создатель первой книги по Российской геральдике А. Лакиер; композитор С. Майкапар; известный инженер-мостостроитель Н. Белелюбский; художник-передвижник К. Савицкий.
‹…› На нужды образования выделялись средства из городского бюджета, которые увеличивались год от года. Значительные суммы поступали из благотворительных обществ и частных пожертвований. В Таганроге при всех учебных заведениях были созданы общества вспомоществования бедным ученикам, выплачивавшие пособия учащимся из неимущих слоёв, помогавшие им с одеждой, обувью, учебниками. Некоторые члены общества содержали пансионеров из числа приезжих, оплачивая их учёбу в гимназиях и училищах и выдавая средства на проживание. Особой формой помощи были городские благотворительные капиталы и стипендии. Они выделялись из городских средств, личных пожертвований и средств, собранных по подписке. Во второй половине XIX века было учреждено более 20 стипендий. Благодаря им, получил <в частности университетское> образование А. П. Чехов. [ЦЫМБАЛ. С. 48, 49].
В Таганрогской мужской классической гимназии Антон Чехов провел одиннадцать лет — четвертую часть своей жизни. ‹…› в этом престижном заведении обучались все братья Чеховы. Отец определял их туда одного за другим — по мере подрастания. Итоги обучения различались: Александр окончил курс с аттестатом и серебряной медалью, Антон с аттестатом, Николай и Иван «вышли» из гимназии, а Михаил вообще только начал учиться. Воспоминания об ученических годах остались у всех братьев, но проявлялись они, в основном, в переписке и литературном творчестве. Подробные мемуары под названием «Таганрогская гимназия 1866–1876 годов» написал только Александр Павлович [АЛФЕР (I). С. 108].
В современном чеховедении существует также мнение, что:
Таганрогская гимназия, <будучи> своеобразным Царскосельским лицеем на Азовском побережье, станет <при всем том> прообразом душной учительской среды, в которой будут томиться чеховские персонажи; в ней для Чехова сошлись и рай и ад. Ученичество Антона пришлось на годы ее расцвета: достаточно просмотреть списки преподавателей и учеников, чтобы оценить эту кузницу талантов. Школа не менее жестко повлияла на Антона, чем семья, но она же помогла ему освободиться от родительского гнета. ‹…› В 1867 году министр образования граф Д. Толстой, посетив гимназию, вознамерился превратить ее в образцовое классическое учебное заведение: сомнительные дисциплины сменились обязательными латынью и древнегреческим, а русская литература, вызывавшая брожение умов, была вправлена в жесткие рамки. Неблагонадежным учителям отказывали в месте. Учеников из деревни, снимающих жилье у таганрожцев, стали расселять под строгим присмотром школьного начальства. Министр считал, что школе, как и церкви, надлежит воспринять насаждаемый им жандармский дух. В результате многие преподаватели превратились в надсмотрщиков, а занятия — в зубрежку, и вместе с тем для здравомыслящих учителей и талантливых учеников толстовские реформы в чем-то оказались благотворными. Двери гимназии были открыты для евреев, купцов, мещан, детей церковнослужителей и зарождающейся интеллигенции. Выпускники становились врачами, адвокатами, актерами и писателями ‹…›. В российской гимназии в те времена со школьниками обращались благородно: если кого и наказывали, то отправляли в «карцер» — чисто выбеленную комнатку, обычно располагавшуюся под лестницей. Телесные наказания были запрещены: учитель, поднявший на ученика руку, увольнялся. Антону, после изощренных издевательств <в греческой школе> и тумаков в родительском доме, приготовительный класс показался раем. Как выяснилось, иных из его одноклассников не трогали пальцем даже дома. Молчаливое неприятие любого насилия над личностью, ставшее стержнем чеховской натуры, берет свое начало именно в школьном классе.