Синани быстро привязался к Чехову. Проявлял трогательную заботу обо всех его делах, с радостью исполнял все его поручения. Большую помощь оказал во время строительства дачи, вместе с архитектором Шаповаловым, подрядчиком Кальфа принимал участие в обсуждении возникавших при этом многочисленных вопросов.
В Ялте Чехова не оставляют мелиховские заботы. Оттуда идут письма с просьбами и жалобами. О характере этих забот можно судить по письму Чехова начала 1899 года, в котором он просит наконец-таки освободить его от обязанностей попечителя Чирковского и Талежского училищ: "…постоянные дрязги в Талежс[ком] училище, поп, мужики, бьющие стекла, г-жа Анисимова со своим характером, жалостные письма ее помощницы, полное невнимание управы, ее отчеты по народному образованию… Не могу больше!" Уже с осени 1898 года писатель полон забот о предстоящем строительстве школы в Мелихове, шлет в связи с этим подробнейшие письма-инструкции, занят изысканием средств. В ноябре пишет своей хорошей знакомой, писательнице Шавровой: "У меня опять строится школа… и нужно 2 1/2 тысячи, хоть в петлю полезай". В это время под закладную Чехов купил участок в Аутке, взял в долг 5 тысяч на строительство дачи. В этих обстоятельствах он отдает Марии Павловне распоряжение — все деньги, поступающие из театров за постановку его пьес, использовать на строительство Мелиховской школы.
Мелиховские заботы дополняются новыми. Неурожай в Самарской губернии вызвал голод. Страшные картины этого бедствия были хорошо знакомы писателю еще с 1891–1892 годов. Чехов начинает большую работу по сбору средств голодающим детям — печатает воззвание, лично собирает пожертвования, организует любительские благотворительные спектакли, печатает отчеты. Вскоре избирается действительным членом Ялтинского отделения Российского Общества Красного Креста. Втягивают Чехова и в работу по народному образованию. В октябре его назначают членом попечительского совета женской гимназии, позже он станет попечителем народного училища в Мухалатке. Ялтинская земская управа приглашает писателя на заседания врачебного совета.
Чем дальше, тем больше включается Антон Павлович и в заботы о многочисленных туберкулезных больных, которые подчас без всяких средств приезжали в Ялту. В особенно трудном положении писатель оказался, когда в августе 1899 года газета Н. Е. Эфроса "Новости дня" сыграла с ним злую шутку, поместив объявление о том, что он открывает в своем имении санаторий или колонию для земских учителей, после чего к нему посыпались письма с благодарностями и просьбами принять в санаторий. Вскоре Чехов начинает распространять воззвание с просьбой сбора средств в помощь нуждающимся туберкулезным больным. Направляя текст воззвания Михаилу Павловичу с просьбой напечатать его в ярославской газете "Северный край", Чехов пишет: "Меня здесь одолевают больные, которых присылают сюда со всех сторон, — с бациллами, с кавернами, с зелеными лицами, но без гроша в кармане. Приходится бороться с этим кошмаром, пускаться на разные фокусы". "Видеть их лица, — пишет он Горькому, — когда они просят, и видеть их жалкие одеяла, когда они умирают, — это тяжело".
На какие "фокусы" пускался при этом писатель, помогают понять воспоминания А. Я. Бесчинского, который рассказывает: "Мне лично точно известно, каким путем Чехов подчас помогал больным "дешево устроиться". Он через меня оплачивал их квартиру или целиком вносил за них плату в приют хроников благотворительного общества, куда мне, по его поручению, случалось помещать больных".
Существенную часть чеховских доходов составляли средства от продажи сборников его рассказов, которые издавал Суворин. Еще в августе 1898 года Чехов ставит перед ним вопрос об издании Собрания сочинений. Однако писатель руководствуется при этом не только и, видимо, не столько материальными соображениями, сколько заботой о приведении в порядок своего литературного наследства. Сообщая Суворину, что новое издание вывело бы его из затруднений и что это рекомендует ему Л. Н. Толстой, Чехов тут же добавляет: "В пользу моего намерения говорит и то соображение, что пусть лучше проредактирую и издам я сам, а не мои наследники". Суворин принял предложение, и подготовка Собрания сочинений начинается. Однако идет она из рук вон плохо и медленно. Поступление средств в связи с этим откладывалось на неопределенное время, не говоря уже о том, что Чехов оставался в полной зависимости от суворинской книжной торговли, которая тоже была поставлена очень плохо и велась, судя по всему, не очень добросовестно. Автору было практически невозможно учесть ни количество изданных, ни число проданных экземпляров. Плюс к этому вечная бухгалтерская путаница при расчетах. В этих условиях начались переговоры с А. Ф. Марксом, который предложил Чехову продать право собственности на его сочинения.