Лето 1899 года показало, что в Москву Чехова влекла еще одна властная сила — сила зарождавшегося чувства к молодой актрисе Художественного театра Ольге Леонардовне Книппер.
Антон Павлович впервые увидел Книппер на репетиции "Чайки", а потом "Царя Федора". Рассказывая о том большом впечатлении, которое она произвела на него в роли Ирины, Чехов в заключение, как бы шутя, пишет: "Если бы я остался в Москве, то влюбился бы в эту Ирину".
В начале февраля 1899 года Мария Павловна третий раз смотрела "Чайку", и тут Вишневский перезнакомил ее со всеми артистами. Сообщая об этом брату, Мария Павловна, между прочим, писала: "Я тебе советую поухаживать за Книппер. По-моему, она очень интересна". Чехов так ответил ей в очередном письме: "Книппер очень мила, и, конечно, глупо я делаю, что живу не в Москве". Мария Павловна и не подозревала тогда, насколько серьезен был ответ брата. Первой встречи оказалось достаточно, чтобы образ молодой, обаятельной актрисы овладел им навсегда. То же, видимо, произошло и с Ольгой Леонардовной. Она так завершила потом свой рассказ об их знакомстве на репетициях, осенью 1898 года: "И с этой встречи начал медленно затягиваться тонкий и сложный узел моей жизни".
Чехов приехал в Москву 12 апреля 1899 года и уже 18 апреля, в первый день пасхи, внезапно нанес визит Книппер. Этот визит был тем значительнее, что Антон Павлович, как было хорошо известно, не любил ходить и не ходил в гости. Потом они вместе были на художественной выставке — смотрели новые работы Левитана. 1 мая специально для Чехова в помещении театра "Парадиз" была показана "Чайка". Чехов снялся с артистами Художественного театра, запятыми в "Чайке". При съемке было инсценировано чтение автором своей пьесы. 9 мая Антон Павлович пишет Горькому уже из Мелихова: "Чайку" видел без декораций; судить о пьесе не могу хладнокровно, потому что сама Чайка играла отвратительно, все время рыдала навзрыд, а Тригорин (беллетрист) ходил по сцене и говорил, как паралитик; у него "нет своей воли", и исполнитель понял это так, что мне было тошно смотреть. Но в общем, ничего, захватило. Местами даже не верилось, что это я написал".
Вскоре в Мелихово приехала Ольга Леонардовна, пробыла там три дня и уехала совершенно очарованная. Ее пленило там все: "…и дом, и флигель, где написана была "Чайка", и сад, и пруд с карасями, и цветущие фруктовые деревья, и телята, и утки, и сельская учительница, гулявшая с учителем по дорожке, — казалось, что шла Маша с Медведенко, — пленяли радушие, ласковость, уют, беседы, полные шуток, остроумия".
Потом Ольга Леонардовна уехала в Грузию, где на даче около Мцхеты, жил ее брат. 16 июня Чехов пишет туда письмо, спрашивая, что случилось с ней, почему от нее нет вестей. Письмо в привычном для писателя шутливом тоне — тут и о телятах, которые теперь не кусаются, и о том, как это вероломно забывать автора, и шутки-вопросы — уж не вышла ли она в Грузии замуж и не решила ли бросить сцену? В ответ пришло большое милое письмо, в котором речь шла и о трудной дороге, и о кавказских красотах, и о своем к ним отношении. "Несмотря на здешнюю красоту, — рассказывала Ольга Леонардовна, — я часто думаю о нашей северной шири, о просторе — давят все-таки горы, я бы не могла долго здесь жить". Тут же Ольга Леонардовна приглашала Антона Павловича приехать в Мцхету, чтобы потом вместе поплыть из Батуми в Ялту.
Антон Павлович от предложения приехать в гости уклонился, а вот совместную поездку морем в Ялту принял с радостью. И эта поездка состоялась, только встретились они не в Батуми, а в Новороссийске, так как Антону Павловичу до этого нужно было побывать в Таганроге. 18 июля они сели на пароход, а 20-го были в Ялте, где Ольга Леонардовна остановилась в семье их общего знакомого — доктора Л. В. Средина. Чехов поселился в гостинице "Марино".
Пробыли они в Ялте до 2 августа, потом вместе поехали в Москву. Из Ялты направились через Ай-Петри в Бахчисарай, и эта поездка надолго запомнилась Ольге Леонардовне. "Хорошо было покачиваться на мягких рессорах, дышать напоенным испарением сосны воздухом, и болтать в милом, шутливом чеховском тоне, и подремывать, когда сильно припекало южное солнце и морило душу зноем…"
Поездка Чехова в Москву была опрометчива. Здесь его встретила плохая погода, и здоровье писателя быстро ухудшилось. 8 августа он пишет Марии Павловне: "Мой грипп прошел. Книппер вчера была у нас и ужинала. Третьего дня был Немирович, был Мейерхольд". Но тут правдив был лишь рассказ о встречах. 19 августа он признается Суворину, что ему нужно уезжать из Москвы. "Не знаю, бациллы ли то бунтуют, или погода дает себя знать, только мне невмоготу и клонит мою головушку на подушку". Но дома усидеть трудно, и уезжать не хочется, хоть и надо. Сообщая о предстоящем отъезде в Ялту, пишет Горькому: "Усижу ли там долго, буду ли там писать — сие неизвестно. В первое время придется жить на бивуаках, так как дом мой еще не готов",