В Ялту Чехов вернулся 27 августа 1899 года и поселился во флигеле еще не достроенного дома. Вслед ему полетело письмо Ольги Леонардовны, полное самых теплых чувств и трогательной заботы: "Мне так грустно было, когда Вы уехали, так тяжело, что если бы не Вишневский, который провожал меня, то я бы ревела всю дорогу. Пока не заснула, мысленно ехала с Вами. Хорошо Вам было? Не мерзли?" Потом ворох новостей и впечатлений. И в заключение: "Если захочется, напишите тепленькое письмецо, а не захочется — не пишите лучше совсем… А обедаете Вы каждый день? Смотрите, питайтесь хорошенько. Ну, спите спокойно, будьте здоровы. Жму Вашу руку. Ольга Книппер". 3 сентября последовали ответы на все вопросы Ольги Леонардовны, из которых, в частности, явствовало, что питается он, как и раньше, плохо. "Что еще? — писал Чехов. — В саду почти не бываю, а сижу больше дома и думаю о Вас. И, проезжая мимо Бахчисарая, я думал о Вас и вспоминал, как мы путешествовали. Милая, необыкновенная актриса, замечательная женщина, если бы вы знали, как обрадовало меня Ваше письмо. Кланяюсь Вам низко, низко, так низко, что касаюсь лбом дна своего колодезя, в котором уже дорылись до 8 саж[ен]. Я привык к Вам и теперь скучаю и никак не могу помириться с мыслью, что не увижу Вас до весны; я злюсь, одним словом, если бы Наденька узнала, что творится у меня в душе, то была бы история". Наденька — это шутка по поводу ревнивой жены или невесты, шутка, которая лишь слегка вуалировала обуревавшие писателя чувства.
Октябрь 1899 года принес Антону Павловичу новую радость. 26-го состоялась премьера "Дяди Вани". Был явный успех, который все нарастал от спектакля к спектаклю. Чехов пишет Книппер: "Телеграммы стали приходить 27-го вечером, когда я был уже в постели. Их мне передают по телефону. Я просыпался всякий раз и бегал к телефону в потемках, босиком, озяб очень; потом едва засыпал, как опять и опять звонок. Первый случай, когда мне не давала спать моя собственная слава". Однако эта радость вновь обострила чувство одиночества и тоски. 11 ноября пишет Марии Павловне: "Жить теперь в Крыму — это значит ломать большого дурака. Ты пишешь про театр, кружок и всякие соблазны, точно дразнишь; точно не знаешь, какая скука, какой гнет ложиться в 9 час. вечера, ложиться злым, с сознанием, что идти некуда, поговорить не с кем и работать не для чего, так как все равно не видишь и не слышишь своей работы. Пианино и я — это два предмета в доме, проводящие свое существование беззвучно и недоумевающе, зачем нас здесь поставили, когда на нас некому играть".
Когда писались эти строки, быт Антона Павловича стал относительно налаживаться. Постройка дачи была закончена, было посажено много деревьев и цветов, и чеховский домик уже получил у местных жителей название "Белая дача". Кончилось скитание по частным квартирам и гостиницам, а потом и одинокая жизнь во флигеле. 8 сентября в Ялту приехали мать и сестра, которые привезли с собой старенькую кухарку Марьюшку, к которой все так привыкли в Мелихове. Однако Мария Павловна пробыла недолго — полтора месяца — и возвратилась в Москву.
Вначале планы были иные. Дача строилась в расчете, что в Ялте будут жить всей семьей. Осенью 1898 года подыскивали Марии Павловне должность учительницы в Ялте. Были и другие планы — Антон Павлович предлагал Марии Павловне стать при нем секретарем, даже с оплатой труда, которая возмещала бы ее заработок учительницы. И Мария Павловна вроде бы соглашалась.
5 января 1899 года она писала ему: "Я совсем окунулась в светскую жизнь, почти не сижу дома, очень часто бываю весела, даже забываю, что я стара! Когда меня помучивает совесть, то я говорю себе, что это последний год в Москве!" Однако чем скучнее Антону Павловичу становилось в Ялте и чем очевиднее свидетельствовали письма сестры, как все крепче врастает она в московскую жизнь, тем настойчивее Чехов советует ей хорошенько подумать, прежде чем принимать окончательное решение. Потом возник план купить в Москве небольшой дом. План этот так и не осуществился, но как-то само собой получилось, что Мария Павловна осталась в Москве. В Ялту она будет приезжать лишь в каникулярное время.
Чехов не был бы Чеховым, если бы поступил по-другому — если бы стал настаивать на переезде сестры. Однако такой оборот событий был сам по себе весьма печальным. Антон Павлович очень любил сестру, привык в Мелихове видеть ее деятельной и заботливой хозяйкой дома. Нет сомнения, без сестры он чувствовал себя в Ялте особенно одиноко. Да и Евгении Яковлевне справляться с ялтинским домом одной было непосильно. И это тоже имело грустные последствия. Чехов не любил лечиться, плохо ел, между тем он крайне нуждался в определенном режиме и внимательном уходе. "Но что могла сделать, — пишет ялтинский врач Чехова И. Н. Альтшуллер, — эта милая, всеми любимая старушка! Разве могла она что-нибудь провести или на чем-нибудь настоять! Кухней заведовала древняя-древняя старушка Марьюшка… И выходило так, что, несмотря на все предписания, пищу давали ему часто совершенно неподходящую, а компрессы ставила неумелая горничная, и о тысяче мелочей, из которых состоит режим такого больного, некому было позаботиться".