До осени 1899 года Антон Павлович ничего не пишет. Московский Художественный ставит пока что уже известные пьесы Чехова. "Дядя Ваня" был написан тоже давно. Чехов так и не сообщил даты переделки "Лешего" в "Дядю Ваню", но, судя по всему, новая пьеса родилась где-то в промежутке между временем окончания первого варианта "Чайки" (ноябрь 1895 года) и ее постановкой на сцене Александрийского театра. Во всяком случае, когда в ноябре 1895 года кн. Урусов обратился к Чехову с новой просьбой, ранее уже отклоненной Чеховым, — разрешить напечатать "Лешего", Антон Павлович ответил ему, что добудет пьесу, прочтет ее и тогда даст настоящий ответ. Впервые "Дядя Ваня" был опубликован в сборнике чеховских пьес, который вышел в 1897 году, а первое упоминание о нем содержится в одном из писем Чехова 1896 года. Основной тезис "Лешего" — мир погибает от вражды между хорошими людьми — теперь был решительно отброшен. Впитав в себя мелиховские впечатления, пьеса рассказывала о крушении либерально-народнических иллюзий, развенчивала вчерашних властителей дум, показывала полную бесплодность серебряковых и серебряковщины. В более общем плане это была драма идейного бездорожья, прозаического, будничного бытия. Как и другие произведения Чехова этого времени, пьеса будила чувство протеста против жизни, лишенной высокой гражданственной цели.
К писателю приходят лестные отзывы о рассказах, которые он написал в конце 1898 года. В частности, ему сообщали, с каким наслаждением читал вслух в домашнем кругу Л. Н. Толстой "На подводе", а потом с еще большим удовольствием "Душечку", не уставая при этом восторженно отзываться о самом Чехове. Однако за новые произведения Антон Павлович все не мог приняться. И настроения не было, да не было и времени. Договор с Марксом принуждал писателя к чрезвычайно большой и трудоемкой работе. Нужно было в короткий срок собрать и представить новому собственнику все, что было написано за все годы его литературной деятельности. Как выяснилось, архива у Чехова не было, не было и библиографии своих сочинений. Начались срочные розыски и переписка сотен совершенно забытых писателем, затерянных в многочисленных журналах произведений. А далее — самое трудное — решать, что следует включить в Собрание сочинений.
Писатель весьма критически отнесся к массе своих ранних произведений. Уже в начале этой работы он пишет: "Все мало-мальски порядочные и сносные рассказы уже давно выбраны и остались непереписанными только плохие, очень плохие и отвратительные, которые мне нужны теперь только потому, что на основании 6 пункта договора я обязан сдать их г. Марксу". С таким настроением Чехов приступал к собиранию своего наследия. Потом в апреле, уже получив переписанные рассказы, говорит: "Присланные… рукописи читаю: о, ужас, что это за дребедень! Читаю и припоминаю ту скуку, с какой писалось все это во времена оны…" В мае 1899 года сообщал из Мелихова об итогах уже проделанной работы: "Я почти здоров, читаю корректуру, редактирую свои старые произведения. Марксу я уже послал около двухсот рассказов новых, т. е. еще не помещенных в сборниках, да почти столько же мною брошено за негодностью". Впрочем, кое-какие рассказы, отобранные и тщательно отредактированные, позже, уже в корректуре, тоже браковались и исключались. Все это весьма досадовало издателя, который видел в этом прямой ущерб своим материальным интересам. Однако Чехов твердо отстаивал свои решения. По воспоминаниям редактора "Нивы" Р. И. Сементковского, Антон Павлович при этом утверждал, что нельзя настаивать на публикации того, что писатель не считает "ни художественным, ни даже просто грамотным. "Чехонте" мог многое написать, что "Чехов" никогда не напишет… Пусть библиографы и критики соберут вычеркнутое… но публике это никогда не должно быть предложено".