Работа по подготовке Собрания сочинений велась Чеховым до 1903 года. Писатель проделал огромную по объему и бесценную по результатам работу. Ведь тщательной редактуре, филиграннейшей доработке подверглись не только ранние, но и последующие его сочинения. И все это было проделано человеком тяжело больным, хорошо понимавшим, что жить ему осталось совсем немного, который, как показывают его записные книжки, был полон новых творческих замыслов и планов. Может быть, ни в каком другом случае не проявилась так полно высочайшая требовательность писателя к самому себе, чувство глубочайшей ответственности за литературное дело, его неумолимая воля и удивительная работоспособность.
Осенью 1899 года, когда объем работы по подготовке Собрания сочинений несколько уменьшился и как-то наладился устойчивый домашний быт, Чехов наконец возобновляет творческую работу. Пишет "Даму с собачкой" и начинает обдумывать повесть "В овраге". Возымели результат и усилия Немировича-Данченко и Горького побудить Чехова написать новую пьесу. Антон Павлович в конце концов соглашается, но предупреждает, что будет она не скоро. Замысел "Трех сестер" тогда только-только начинал формироваться в глубине его сознания.
"Дама с собачкой" создавалась в атмосфере ярких впечатлений конца этого лета — свидания писателя с Ольгой Леонардовной, их отъезда из Ялты, поездки в Бахчисарай. Но, может быть, главным в той личной эмоционально-психологической почве, на которой окончательно созрел замысел рассказа, была боль разлуки, уже тогда возникшее у писателя грустное предчувствие, что, как бы там ни сложилась в будущем их судьба, им — ему и Ольге Леонардовне — и впредь не миновать разлук, что они всегда будут стремиться друг к другу, и чем сильнее будет это стремление, тем больше будут они страдать, так как никогда им не суждено жить вместе.
"Дама с собачкой" — это тоже рассказ о любви, и вновь это драма любви. Никогда, однако, до этого не удавалось Чехову показать так просто и так впечатляюще великую емкость этого чувства, его смысл и значение в жизни человека. Может быть, особенно очевидно это в финале рассказа. Писатель оставляет своих героев, когда во время очередной тайной встречи они мучительно думают:
"…Как избавить себя от необходимости прятаться, обманывать, жить в разных городах, не видеться подолгу? Как освободиться от этих невыносимых пут?
— Как? Как? — спрашивал он, хватая себя за голову. — Как?
И казалось, что еще немного — и решение будет найдено, и тогда начнется новая, прекрасная жизнь; и обоим было ясно, что до конца еще далеко-далеко, и что самое сложное и трудное только еще начинается".
Психологическая достоверность такого финала понятна. Соединить свою жизнь двум семейным людям было в тогдашних условиях нелегко. И то, что герои понимают или чувствуют это, наполняет финал рассказа огромным смыслом, помогает вспомнить не только об изуверской процедуре царского суда, но и о неизбежной зависимости героев от общества, от его лицемерных, ханжеских устоев, как и о многом другом, так хорошо знакомом по трагической истории Анны Карениной. Однако емкость и сила финала "Дамы с собачкой" этим не исчерпываются.
Нетрудно видеть, что и в финале, и на протяжении всего рассказа Чехов ничего не говорит о тех практических проблемах, которые нужно было решить героям, стремящимся соединить свою жизнь. Нигде! И это-то умолчание и позволяет писателю наполнить финал рассказа глубочайшим содержанием.
С первых страниц произведения Чехов рисует Гурова человеком глубоко противоречивым. Он филолог, но служит в банке и уже имеет в Москве два дома. Он бравирует тем, что презирает женщин, но они как-то инстинктивно тянутся к нему. Почему? Да потому, видимо, что женское чутье не обманывало их, — в нем действительно таилось что-то очень притягательное, человечное. Они только не могли вызвать к жизни это его второе "я". Но то, что не могли сделать те женщины, с которыми он сближался, но которых не любил, невольно удалось Анне Сергеевне.
Когда она встретилась с Гуровым, он был таким, как всегда, — добрым, порядочным, но очень уж легко плывущим по течению. Он презирал пошлую курортную философию и курортные сплетни, но, когда увидел даму с собачкой, тут же поддался этой философии: "ему вспомнились эти рассказы о легких победах, о поездках в горы, и соблазнительная мысль о скорой, мимолетной связи, о романе с неизвестною женщиной, которой не знаешь по имени и фамилии, вдруг овладела им". Таким же он остается и позже, когда они сблизились. Она плакала, а он хоть и был ласков, но больше недоумевал ее слезам, и вся эта трудная сцена не помешала ему отрезать ломоть арбуза, который был на столе в номере, и не спеша есть его.