Он сильно увлекся Анной Сергеевной, но, когда они расстались, Гуров отдавал себе отчет, что хотя и был "приветлив с ней и сердечен, но все же в обращении с ней, в его тоне и ласках сквозила тенью легкая насмешка, грубоватое высокомерие счастливого мужчины, который к тому же почти вдвое старше ее". А потом родился новый Гуров. Когда он почувствовал, что все происшедшее в Ялте, было совсем не похоже на его прошлые романы, когда он увидел, что дама с собачкой неотступно "шла за ним всюду, как тень", он понял ужас той жизни, которая его окружает, законам которой и сам он так долго и безропотно подчинялся. Когда однажды в ответ на попытку приоткрыть свою душу клубному знакомому он услышал простую житейскую реплику, которая к тому же повторяла его собственные слова, сказанные давеча, — что осетрина была с душком, — этого оказалось достаточно, чтобы он все вокруг себя увидел в новом свете.
"Эти слова, такие обычные, почему-то вдруг возмутили Гурова, показались ему унизительными, нечистыми. Какие дикие нравы, какие лица! Что за бестолковые ночи, какие неинтересные, незаметные дни! Неистовая игра в карты, обжорство, пьянство, постоянные разговоры все об одном. Ненужные дела и разговоры все об одном отхватывают на свою долю лучшую часть времени, лучшие силы, и в конце концов остается какая-то куцая, бескрылая жизнь, какая-то чепуха, и уйти и бежать нельзя, точно сидишь в сумасшедшем доме или арестантских ротах!"
Потом он поехал в город С. и увидел против дома Анны Сергеевны "забор, серый, длинный, с гвоздями" и сразу понял, почему тосковала и металась тут Анна Сергеевна. "От такого забора убежишь!" — подумал он. Увидел он и мужа Анны Сергеевны, которого она назвала как-то лакеем. И в самом деле, когда он посмотрел на его кланяющуюся походку, на весь его лакейски-скромный облик, то и ученый значок в его петлице показался Гурову лакейским номером. А потом они с Анной Сергеевной быстро шли по коридорам и лестницам, и что-то все мелькало у них перед глазами, но чаще всего разные мундиры и тоже все со значками. Вот это и была та жизнь, которая так истомила Анну Сергеевну, и это Гуров понял так же хорошо, как и то, что "эта маленькая женщина, ничем не замечательная, с вульгарною лорнеткой в руках, наполняла теперь всю его жизнь, была его горем, радостью, единственным счастьем, какого он теперь желал для себя…".
Это мимолетное свидание, укрепившее уверенность Гурова в силе его чувства, вместе с тем углубило и его новый взгляд на привычную, примелькавшуюся жизнь. Теперь он думал уже не только о себе, но и о внутреннем мире окружающих его людей. Поняв, что у него сложилось две жизни: "одна явная, которую видели и знали все, кому это нужно было, полная условной правды и условного обмана, похожая совершенно на жизнь его знакомых и друзей, и другая — протекавшая тайно", он полагал теперь, что и "у каждого человека под покровом тайны, как под покровом ночи, проходит его настоящая, самая интересная жизнь".
Свидание в городе С. положило начало встречам Анны Сергеевны и Гурова в Москве, во время которых они, конечно же, говорили о своих планах и о своих намерениях, не раз обсуждали их. Чехов опускает все это, прямо ведя нас к финальным мучительным размышлениям героя. Отступление от бытовой достоверности? Конечно! Но это отступление и дает возможность писателю сосредоточить наше внимание на основной проблеме рассказа. Не на проблеме брачных уз, которые нужно разорвать героям, чтобы соединиться, а на всем строго господствующих отношений, так как только свобода от этих уз — от арестантских рот бессмысленной повседневной жизни, может принести им чаемую свободу и счастье. Но как? Как это сделать? В этом и состоит истинный драматизм их положения, столь остро обнаженный в финале.
Так драма двух любящих и мыслящих существ вырастает в конечном счете в драму всемирно-исторического содержания.
Как удается это писателю, как ведет он нас от простейших бытовых коллизий к коренным проблемам социального бытия, вершинам человеческого духа? Как построена художественная ткань этого удивительного произведения? Видимо, это долго будет одной из величайших загадок несравненного чеховского художественного таланта и мастерства.
Обычно обращают внимание на использование Чеховым деталей. И в самом деле, здесь это искусство достигает удивительного совершенства. Ученый знак, как лакейский номер, арбуз, который ест Гуров в номере у Анны Сергеевны, серый забор, серое, точно больничное, одеяло в его номере гостиницы и многое-многое другое оказываются средством удивительно меткой, исчерпывающей характеристики. А описание ялтинской толпы, которая ограничивается указанием: "пожилые дамы были одеты, как молодые, и было много генералов"? И так далее, и тому подобное. Можно заметить, какого эффекта добивается Чехов повторением определенных деталей. Как только значок на груди супруга Анны Сергеевны стал символом лакейства, так даже беглое упоминание о подобных значках на мундирах театральной публики становится средством и ее исчерпывающей характеристики. Однако уже здесь обращает на себя внимание более тонкое проявление чеховского мастерства.