Ольга Леонардовна все больше и больше сближается с Марией Павловной, они часто встречаются. И конечно же, чаще всего говорят о нем, обмениваются новостями, которые поступают к ним из Ялты. Да и сам Антон Павлович в письмах к сестре постоянно упоминает об Ольге Леонардовне, шлет ей добрые пожелания или просит передать что-нибудь.
В письмах Ольги Леонардовны перед Чеховым раскрывался сложный духовный мир талантливой актрисы, самоотверженной труженицы, бесконечно преданной своему прекрасному искусству, ее жизнь в вечных поисках, надеждах и сомнениях, жизнь, напряженная до предела, когда радость всепоглощающа, а горе неудач и разочарований кажется неизбывным, всеподавляющим, огромным. Неудачный спектакль, Ольга Леонардовна пишет: "Спать не могу. Прошел "Грозный", и… скверно на душе, вероятно, у всех… Мне так больно, так тяжело на душе, я Вам передать не могу! Теперь все хаос, а завтра еще хуже будет". А уже через три дня: "Вчера играли нашу любимую "Чайку". Играли с наслаждением. Театр был полон. Сердце запрыгало, как увидела милые декорации, уютную обстановку, услышала грустные вальсы за сценой… Игралось хорошо, легко. Главный режиссер сказал, что я ни разу не играла так сильно".
Прошла премьера "Дяди Вани", которая была принята как победа театра. А вот закулисный, внутренний мир актрисы: "Пьеса имела шумный успех, захватила всю залу, об этом уже говорить нечего. Я всю ночь не смыкала глаз и сегодня все реву. Играла я невообразимо скверно…" Тут же мучительные размышления — почему? И опять: "Боже, как мне адски тяжело! У меня все оборвалось. Не знаю, за что уцепиться. Я то головой об стену, то сижу, как истукан. Страшно думать о будущем, о следующих работах…" И, видимо, самое главное: "Не могу Вам сказать, как меня убивает мысль, что именно в Вашей пьесе я играла неудачно!.. Простите, ради бога, не ругайте меня, завтра же буду исправляться. Надо мне только окрепнуть, а то я ослабела и обессилела".
А вот письмо, которое писалось с перерывами. Начинается оно с сообщения об очередной радости — удачно играли "Чайку", удивительно хорошо принимал зал. Тут же веселые шутки по поводу якобы предстоящей женитьбы Чехова на поповне. Потом через несколько дней продолжение. Тут-то она и пишет, что не отсылает писем, потому что не может писать их так, как бы хотела, что бесконечно устала.
Чехов подчас немного досадует на эту поглощенность сценой, полушутя-полусерьезно он ревнует: "Ах, как мне хочется в Москву, милая актриса! Впрочем, у Вас кружится голова. Вы отравлены. Вы в чаду — Вам теперь не до меня. Вы теперь можете написать мне: "Шумим, братец, шумим!" Иногда это и досада, и недоумение, и горечь — все вместе. "Зачем хандрите? Вы живете, работаете, надеетесь, пьете, смеетесь, когда Вам читает Ваш дядя, — чего же Вам еще? Я — другое дело. Я оторван от почвы, не живу полной жизнью, не пью, хотя люблю выпить; я люблю шум и не слышу его, одним словом, я переживаю теперь состояние пересаженного дерева, которое находится в колебании: приняться ему или начать сохнуть? Если я иногда позволю себе пожаловаться в письме на скуку, то имею на то некоторое основание, а Вы?" Однако постепенно писатель все глубже втягивается в заботы и треволнения Ольги Леонардовны и своих друзей из Московского Художественного. Да и могло ли быть по-другому? Ведь это было теперь и его кровное дело. Там не только хорошо играли, делали, по его убеждению, хорошее, полезное дело, не только ставили его пьесы, там жили им, постоянно помнили о нем. И он сам все глубже и глубже входит в интересы театра.
В ноябре 1899 года он пишет Немировичу-Данченко: "В твоем письме звучит какая-то едва слышная дребезжащая нотка, как в старом колоколе, — это там, где ты пишешь о театре, о том, как тебя утомили мелочи театральной жизни. Ой, не утомляйся, не охладевай! Художественный театр — это лучшие страницы той книги, какая будет когда-либо написана о современном русском театре. Этот театр — твоя гордость, и это единственный театр, который я люблю, хотя ни разу еще в нем не был. Если бы я жил в Москве, то постарался бы войти к вам в администрацию, хотя бы в качестве сторожа, чтобы помочь хоть немножко, и, если можно, помешать тебе охладеть к сему милому учреждению".
Эта любовь — деятельная любовь к общему делу — все заметнее сказывается и в письмах к Ольге Леонардовне. Тут и вопросы, и советы, и озабоченность, и наставления. Нервность, резкие перепады настроения чаще всего беспокоят, а не раздражают писателя. "Да, актриса, — пишет он после премьеры "Дяди Вани", — вам всем, художественным актерам, уже мало обыкновенного, среднего успеха, Вам подавай треск, пальбу, динамит. Вы вконец избалованы, оглушены постоянными разговорами об успехах, полных и неполных сборах, вы уже отравлены этим дурманом, и через 2–3 года вы все уже никуда не будете годиться! Вот Вам!" Он призывает к выдержке, настойчивости, к тому, чтобы раз и навсегда оставить мысли об успехах и неуспехах. "Пусть это Вас не касается. Ваше дело работать исподволь, изо дня в день, втихомолочку, быть готовой к ошибкам, которые неизбежны, к неудачам, одним словом, гнуть свою актрисичью линию, а вызовы пусть считают другие. Писать или играть и сознавать в это время, что делаешь не то, что нужно, — это так обыкновенно, а для начинающих — так полезно!"