Глубокие, мудрые советы подавал Чехов и по частным вопросам. "Я Мейерхольду писал и убеждал в письме не быть резким в изображении нервного человека. Ведь громадное большинство людей нервно, большинство страдает, меньшинство чувствует острую боль, но где — на улицах и в домах — Вы видите мечущихся, скачущих, хватающих себя за голову? Страдания выражать надо так, как они выражаются в жизни, т. е. не ногами и не руками, а тоном, взглядом; не жестикуляцией, а грацией. Тонкие душевные движения, присущие интеллигент[ным] людям, и внешним образом нужно выражать тонко. Вы скажете: условия сцены. Никакие условия не допускают лжи". Это писалось Книппер в связи с постановкой пьесы Гауптмана "Одинокие". Однако Чехов определял при этом одну из характернейших особенностей своего творчества, драматургического в частности, и вместе с тем — стилистики нового театра. В последующем, в период работы театра над его пьесой "Три сестры", ему придется не раз возвращаться к этому тезису.
Любовь к Художественному театру и любовь к "необыкновенной женщине", "чудесной актрисе" все теснее переплетались в душе Чехова, так что оба эти чувства все время усиливали и обогащали одно другое. Практически же дело оборачивалось так, что их встреча с Ольгой Леонардовной оказывалась в зависимости от встречи писателя с театром. Антон Павлович все настойчивее зовет театр в Ялту. Планы менялись, — то эта поездка была вроде бы совершенно решена, то становилась неосуществимой. Наконец в марте 1900 года вопрос был решен окончательно. В апреле театр выезжал на гастроли в Крым. В это время на пасхальные каникулы в Ялту собиралась ехать и Мария Павловна, и они договорились с Книппер, что поедут раньше, чем труппа театра, чтобы до начала гастролей Ольга Леонардовна погостила у них на даче.
Все так и было. В начале апреля Ольга Леонардовна уже у Чеховых. В прошлый приезд на участке Чехова еще шли работы — достраивали дачу, и будущий его сад только намечался. Теперь Белая дача была и построена, и обжита. Начали разрастаться посадки. Особенно быстро пошла в рост аллея акаций. Антон Павлович не только показывал, но и рассказывал о том, где что будет со временем. Тут Ольга Леонардовна увидела и двух прижившихся у Чехова дворняжек, его неизменных спутников в прогулках по саду, познакомилась с двумя журавлями, которые жили у Чехова и необычайно были привязаны к его дворнику и садоводу Арсению. Когда Арсений отлучался — скучали, а когда возвращался — неизменно приветствовали его криком и какими-то странными движениями вроде вальса.
Бывал у Чеховых Горький. "И он сам, — вспоминала Ольга Леонардовна, — и то, что он рассказывал, — все казалось таким новым, свежим, и долго молча сидели мы в кабинете Антона Павловича и слушали, слушали…" Видимо, очень быстро пролетели эти дни — 7 апреля труппа театра должна была прибыть в Севастополь, и Ольга Леонардовна уехала.
В Севастополе Художественный театр давал "Дядю Ваню", "Одиноких", "Эдду Габлер" и "Чайку". Нужно было ехать туда и Чехову. Ведь он не был еще ни на одном спектакле своего любимого театра. И тут писатель заболел, но все же поехал, и 10-го утром был уже в Севастополе. В тот же день, наконец-то, Антон Павлович увидел своего "Дядю Ваню" и окунулся в атмосферу зримого торжества нового театрального искусства — торжества, о котором ранее мог судить лишь по рассказам. А успех был, по свидетельству К. С. Станиславского, чрезвычайный: "Автора вызывали без конца и меры". 11-го Чехов смотрел "Одиноких" Гауптмана, и этот спектакль ему очень понравился. Это была, пожалуй, самая близкая Чехову зарубежная пьеса тех лет, сразу поразившая его, когда он ее впервые прочел, прелестью своей новизны. А вот "Эдду Габлер" почти не смотрел. 13-го шла "Чайка", но писатель почувствовал себя совсем плохо и вынужден был, не дождавшись спектакля, уехать в Ялту.