А. Серебров (Тихонов) рассказал в своих воспоминаниях о разговоре с Чеховым в 1902 году. "- Вот вы говорите, — передает он слова писателя, — что плакали на моих пьесах… Да и не вы один… А ведь я не для этого их написал, это их Алексеев сделал такими плаксивыми. Я хотел другое… Я хотел только честно сказать людям: "Посмотрите на себя, посмотрите, как вы все плохо и скучно живете!.." Самое главное, чтобы люди это поняли, а когда они это поймут, они непременно создадут себе другую, лучшую жизнь… Я ее не увижу, но я знаю, она будет совсем иная, не похожая на ту, что есть… А пока ее нет, я опять и опять буду говорить людям: "Поймите же, как вы плохо и скучно живете!" Над чем же тут плакать? "А те, которые уже это поняли?" — повторил он мой вопрос и, вставая со стула, грустно докончил: — Ну, эти и без меня дорогу найдут…"
Беспокойство писателя по поводу провала его пьесы, к счастью, не подтвердилось. Премьера, которая состоялась 31 января 1901 года, прошла успешно. Но понервничать Чехову пришлось долго. Перед премьерой он уехал в Италию, переезжал из одного города в другой, письма и телеграммы не попадали к нему. Картина стала для него проясняться лишь во второй половине февраля, когда он вернулся в Ялту.
Ольга Леонардовна писала Чехову 12 февраля о пьесе "Три сестры" на сцене Художественного театра: "Тот, кто ее понял, тот не выносит гнета в душе, а кто не понял — жалуется на безумно тяжелое впечатление. Если бы ты мог быть на последних репетициях, конечно, многое было бы еще лучше". Осенью 1901 года перед началом сезона Чехову предоставится возможность не только побывать на репетициях, но и кое-что уточнить в спектакле. Однако сколько-нибудь существенно изменить его общее звучание эта дополнительная режиссура, конечно, не могла.
Пройдет много времени, пока театр поймет коренные причины тех расхождений с писателем, которые имели место тогда — в самом начале XX века. 16 января 1939 года уже на первом собеседовании режиссера с участниками спектакля, которое положит начало длительной работе Немировича-Данченко по подготовке нового спектакля "Три сестры", причины эти и их последствия будут определены весьма точно. Одна из участниц беседы, Н. Н. Литовцева, скажет: "Сейчас, когда мы рассматриваем пьесу с нашей теперешней точки зрения, мы видим в ней то, чего не видели тогда: что они были отделены какой-то тоненькой стеной от той жизни, о которой они страстно мечтали и в которую хотели проникнуть. А тогда у всех нас, игравших и смотревших спектакль, было такое впечатление, что они как будто ногтями пытаются открыть тяжелую-тяжелую дверь. Полная безнадежность".
Как показывает приведенная выдержка из письма Ольги Леонардовны, а также ряд других откликов, в том числе и в печати, не все так пессимистически понимали пьесу Чехова, но все же преобладали оценки, отмечавшие именно безысходность настроения спектакля, а отсюда и его несозвучие времени.
Восприятие спектакля и его оценка осложнялись тем, что премьера в Москве, а потом и в Петербурге совпали с дальнейшей активизацией общественной жизни в стране. В это время резко обострилось студенческое движение. 11 января было опубликовано правительственное сообщение о беспорядках в Киевском университете. Вскоре приговорили к солдатчине группу петербургских студентов. Эта мера вызвала забастовки и мощные студенческие демонстрации, которые в Петербурге прошли 19 февраля и 4 марта. Демонстрация 4 марта у Казанского собора закончилась зверским избиением ее участников, после чего начались массовые аресты. Среди других были арестованы М. Горький и В. Поссе.
Жизнь все отчетливее подтверждала прозорливость писателя, глубокую историческую обоснованность его оптимистического взгляда на будущее. Но театр и его руководители не улавливали этого. Они все еще находились под властью традиционного представления о Чехове как певце и печальнике хмурых людей.
Уже во время петербургских гастролей возник вопрос о новой встрече писателя с Ольгой Леонардовной. Он звал ее в Ялту, но та не соглашалась. "Я бы приехала к тебе, — писала Книппер 21 марта, — но ведь мы не можем жить теперь просто хорошими знакомыми, ты это понимаешь. Я устала от этого скрыванья, мне тяжело это очень, поверь мне". Антон Павлович понимал ее и изъявлял готовность приехать в Москву, а она видела, что он плохо себя чувствует, и боялась его приезда. 26 марта Чехов послал ей телеграмму: "Здоров, приеду после пасхи, привет. Жду писем", но на следующий день получил встречную: "Выезжаю завтра Ялту. Ольга". И они встретились в Ялте. Ольга Леонардовна пробыла здесь с 30 марта по 4 апреля и уехала вместе с Марией Павловной, хотя могла бы пробыть и дольше. Потом они объяснялись по этому поводу в письмах. Она недоумевала: почему он не задержал ее в Ялте, когда она собралась ехать с Марией Павловной? Что же, — это было сделано из соображений приличия, спрашивала она. И тут же писала: "Мне как-то ужасно больно думать о моем последнем пребывании в Ялте, несмотря на то, что много дурили. У меня остался какой-то осадок, впечатление чего-то недоговоренного, туманного". Получив это письмо, Чехов ответил ей: "Милая, славная моя Книпшиц, я не удерживал тебя, потому что мне в Ялте противно и потому что была мысль, что все равно скоро увижусь с тобой на свободе". Однако еще до этого Чехов написал ей письмо, которое окончательно проясняло их отношения.