Первая разлука после свадьбы давалась им особенно трудно. Они хотели быть вместе. На расстоянии Ольге Леонардовне лезли в голову ревнивые мысли: "А меня, верно, у тебя в доме никто не вспоминает ни словом?.. Маша, вероятно, теперь и здорова и в хорошем настроении. Ведь я всегда буду стоять между тобой и ею. И чудится мне, что она никогда не привыкнет ко мне, как к твоей жене, а этим она расхолодит меня к себе, я это чувствую. Вот я уже раскаиваюсь, что пишу тебе все это. Да мне как-то тоскливо, беспокойно на душе".
Чехов ответил Ольге Леонардовне так: "То, что ты пишешь о своей ревности, быть может, и основательно, но ты такая умница, сердце у тебя такое хорошее, что все это, что ты пишешь о своей якобы ревности, как-то не вяжется с твоею личностью. Ты пишешь, что Маша никогда не привыкнет к тебе и проч. и проч. Какой все это вздор! Ты все преувеличиваешь, думаешь глупости, и я боюсь, что, чего доброго, ты будешь ссориться с Машей. Я тебе вот что скажу: потерпи и помолчи только один год, только один год, и потом для тебя все станет ясно. Что бы тебе ни говорили, что бы тебе ни казалось, ты молчи и молчи. Для тех, кто женился и вышел замуж, в этом непротивлении в первое время скрываются все удобства жизни. Послушайся, дуся, будь умницей!"
А вот и отклик Ольги Леонардовны на этот совет: "Крепко целую тебя за твои бесконечно милые письма. После одного я всплакнула. Помнишь, ты писал, чтобы я была сдержанной и на все молчала бы? Ты такой милый, такой благородный, что мне стыдно стало за себя. Сначала я кипятилась, бурлила, горячилась, доказывала, объясняла, но теперь молчу. Я не дождусь тебя, родной мой".
Бывали вспышки ревнивых чувств и потом, о которых знал Чехов, были сложности, о которых он, видимо, и не подозревал. Уже похоронив мужа, Ольга Леонардовна продолжала все еще беседовать с ним, писала дневники-письма, исповеди-воспоминания, писала наедине с собой и своей памятью о нем. 19 августа 1904 года: "Мне сейчас странно, что я пишу тебе, но мне этого хочется, безумно хочется. И когда я пишу тебе, мне кажется, что ты жив и где-то ждешь моего письма…" Заново передумывая пережитое, она, в частности, писала о своих отношениях с Машей: "Чувствовал ли ты, что происходило между нами? Ведь все это была ревность, и больше ничего. Ведь любили мы друг друга очень. А ей все казалось, что я отняла у нее все, и дом, и тебя, и держала себя какой-то жертвой. Сначала я все объяснялась с ней, говорила много, горячо убеждала, умоляла; сколько мы слез пролили, если бы ты знал! Но все не ладилось, и в конце концов я махнула рукой. Если бы она только знала, сколько мы с тобой говорили, помнишь, в Аксенове, о том, чтобы она не чувствовала себя обездоленной. Ведь я же не выказывала никаких хозяйских прав или наклонностей, всегда считала Ялту ее домом, и мне так больно было слышать, когда она говорила, что у нее теперь нет ни дома, ни угла, ни сада. Боже мой, зачем это все так сложилось! Если бы она знала, с какими радужными надеждами я ехала с тобой из Уфы в Ялту! Не вышло с первого же дня… А если бы все так было, как я мечтала, я бы, вероятно, остыла к театру…"
Эти слезы были пролиты, видимо, в Москве, вдали от Ялты и Чехова. Но, как бы ни мучительны были ревнивые чувства, эти две женщины не порывали друг с другом. В Москве жили на одной квартире, вместе ждали очередного приезда Антона Павловича, его писем. Доброе отношение друг к другу было все же главным, и оно побеждало, несмотря на все трения и осложнения.
17 сентября 1901 года Чехов приехал в Москву и, как мы помним, сразу же активно включился в репетиции "Трех сестер" в Художественном театре. 21 сентября присутствовал на спектакле. "Новости дня" на следующий день сообщали: "Три сестры" принесли вчера своему автору, А. П. Чехову, целый ряд восторженных оваций. Весть, что горячо любимый публикою писатель — в театре, быстро облетела всех, и уже после первого акта начались вызовы его. После 2-го акта, когда А. П. Чехов появился наконец на подмостках, в зрительном зале поднялась целая буря, которой, казалось, не будет конца…
Присутствие автора, очевидно, электризовало артистов, и пьеса прошла лучше, чем когда-либо. Кое-что в исполнении изменено, говорят, согласно указаниям автора. Особенно это заметно в роли Андрея, исполняемой г. Лужским…" По воспоминаниям Лужского, Чехов поработал с ним долго, тщательно пройдя всю роль от начала до конца.
Накануне Антон Павлович смотрел в Художественном театре "Дикую утку" Ибсена. Нашел, однако, постановку слабой, вялой, неинтересной.