Уже в Ялте, перед поездкой в Москву, чувствовал себя Антон Павлович плохо. Видимо, оживление, связанное с радостной встречей, московскими впечатлениями, Художественным театром, несколько взбодрило его. А потом наступает реакция. Уже к концу сентября пишет, что нездоров и безвыходно сидит дома, а 15 октября признает, что здоровье его развинтилось и надо уезжать на юг. 19-го сообщает Миролюбову: "Жена моя, к которой я привык и привязался, остается в Москве одна, и я уезжаю одиноким. Она плачет, а я ей не велю бросать театр. Одним словом, катавасия. Будьте здоровы, голубчик. Пишите мне почаще". 28 октября вернулся в Ялту. Начиналась ялтинская зима 1901/02 года.
Зимой в Ялте было не только одиноко и неуютно, по и трудно для больного. Когда погода портилась, дул холодный ветер, в кабинете Антона Павловича температура не поднималась выше 11 градусов. Не спасала и печь. Если сесть к ней спиной, спину обдавало жаром, а руки мерзли. Что же удивительного, что у него так часто бывал плеврит. Мучил Чехова и застарелый, тяжелый колит. Нужна была строгая диета, которая выдерживалась, когда на каникулах бывала Мария Павловна. Но она уезжала, писатель оставался на попечении двух добрых, милых старушек, а они систематически, от доброты души своей, давали ему пищу, для него совершенно непригодную. Ольга Леонардовна досадовала и кипела там, в Москве, удивлялась, почему он не наведет порядок, а Чехов писал, чтобы она не беспокоилась, что же касается наведения порядка, то считал это делом безнадежным. В этих условиях уже в декабре ему начинает казаться, что в Москве он чувствовал себя все же лучше. К концу ялтинской зимы ослабел он значительно. 6 февраля пишет: "Вчера и сегодня я обрезал розы и — увы — после каждого куста пришлось отдыхать; здоровье мое, очевидно, за эту зиму сильно сплоховало".
В истекшие месяцы неоднократно возникал вопрос — не бросить ли Ольге Леонардовне сцену, но Антон Павлович не менял своего мнения. И ноября пишет: "Эта зима пройдет скоро, в Москву я приеду рано весной, если не раньше, затем всю весну и все лето мы вместе, затем зиму будущую я постараюсь прожить в Москве. Для той скуки, какая теперь в Ялте, покидать сцену нет смысла". А Ольга Леонардовна металась там, в Москве. 26 декабря писала Марии Павловне, которая приехала в Ялту на каникулы: "Значит, мое предчувствие не обмануло меня — он был болен сильнее, чем мы думали. Это ужасно, ужасно. Я не знаю, что мне делать. Сегодня же буду просить об отпуске, а если не дадут, я способна бросить все и удрать. Ничего не знаю. Мне безумно тяжело на душе. Сижу целый день дома — одна. Не по силам себе я жизнь устраиваю. Надо что-то сделать, на что-то решиться. Запутлявила я и свою и чужие жизни. Как-то я с этим справлюсь!" А он утешал ее: "Здоровье совсем хорошо. Компресс уже снял вчера. Завтра Альтшуллер поставит две мушки, и шабаш, лечение кончено. Ем теперь много и аппетитом могу похвастаться".
Зимой следующего года Антон Павлович будет еще настойчивей отговаривать Ольгу Леонардовну от намерения оставить театр. 20 января 1903 года он напишет ей: "Ты, родная, все пишешь, что совесть тебя мучит, что ты живешь не со мной в Ялте, а в Москве. Ну как же быть, голубчик? Ты рассуди как следует: если бы ты жила со мной в Ялте всю зиму, то жизнь твоя была бы испорчена и я чувствовал бы угрызения совести, что едва ли было бы лучше. Я ведь знал, что женюсь на актрисе, т. е. когда женился, ясно сознавал, что зимами ты будешь жить в Москве. Ни на одну миллионную я не считаю себя обиженным или обойденным, — напротив, мне кажется, что все идет хорошо, или так, как нужно, и потому, дусик, не смущай меня своими угрызениями. В марте опять заживем и опять не будем чувствовать теперешнего одиночества. Успокойся, родная моя, не волнуйся, а жди и уповай. Уповай и больше ничего".
Ольге Леонардовне удалось вырваться к Чехову на несколько дней лишь в конце февраля 1902 года. Радостная, но очень уж короткая встреча.
В это время недалеко от Ялты, в Гаспре, жил Л. Н. Толстой. Чехов часто навещает его. В январе — феврале 1902 года Лев Николаевич так тяжело заболел, что врачи временами теряли надежду. Антон Павлович с тревожным вниманием следит за ходом его болезни, врачи Толстого регулярно сообщают ему о развитии событий. Но Лев Николаевич справился с болезнью, и в марте становится ясно, что здоровье его решительно пошло на поправку.
В ноябре 1901 года в Крым приехал освобожденный из-под домашнего ареста, но оставленный под гласным надзором полиции М. Горький. В Ялте ему прописка была воспрещена, и он, пока подыскивал дачу в окрестностях, прописался и остановился у Чехова. Прожив на Белой даче примерно неделю, поселился в Олеизе, недалеко от Толстого.