В самой общей форме замысел определился уже вначале. Должна была быть написана именно комедия. Этому решению Чехов будет верен до конца. Завершая пьесу, он скажет: "Вышла у меня не драма, а комедия, местами даже фарс…" Надо учесть, в какой обстановке зарождался этот замысел, чтобы понять тот большой смысл, который вкладывал в него Чехов. Мысль о комедии рождалась у него под свежим впечатлением премьеры "Трех сестер" в Москве и Петербурге, когда он убедился, что его оптимистические чаяния и надежды не прозвучали в этих спектаклях. Но так "Три сестры" были истолкованы не только в Москве и Петербурге. Вот почему еще 7 марта 1901 года, сообщая об успехе пьесы в киевской постановке, Антон Павлович тут же писал: "Следующая пьеса, какую я напишу, будет непременно смешная, очень смешная, по крайней мере по замыслу". Желание написать комедию возникло у писателя в качестве противодействия истолкованию его пьес как тяжелых, гнетущих драм русской жизни, как радикальная мера борьбы против превращения их в "плаксивые". Комедийное начало явно понимается Чеховым как синоним бодрого, оптимистического тона. Иначе говоря, сущность замысла сводилась к тому, что новая пьеса должна была выразить это оптимистическое настроение более полно и ярко.
Вот тут и начинались сложности. Какая она должна быть, эта комедия? Проблемы, которые при этом возникали, были в первую очередь проблемами идейно-эстетическими, а не формальными. Писателю необходимо было заново пересмотреть свою художественную систему, подчинив ее новым задачам, таким образом перестроить ее, чтобы она отвечала его новым настроениям, порожденным предреволюционной обстановкой в стране. Работа над пьесой, начиная с уточнения замысла, и вылилась поэтому в поиски нового сюжета, новой манеры письма, новых средств художественной выразительности. Это хорошо уловил М. Горький, который писал в 1901 году В. А. Поссе: "А. П. Чехов пишет какую-то большую вещь и говорит мне: "Чувствую, что теперь нужно писать не так, не о том, а как-то иначе, о чем-то другом, для кого-то другого, строгого и честного". Полагает, что в России ежегодно, потом ежемесячно, потом еженедельно будут драться на улицах и лет через десять-пятнадцать додерутся до конституции. Путь не быстрый, но единственно верный и прямой. Вообще, А. П. очень много говорит о конституции, и ты, зная его, разумеется, поймешь, о чем это свидетельствует. Вообще — знамения, все знамения, всюду знамения. Очень интересное время…"
Достоверность этого свидетельства подтверждается как письмами, так и творческими исканиями Чехова тех лет.
Рассказ "Архиерей" был первым этапом этих исканий. Работая над ним, Чехов заботится о том, чтобы подчеркнуть свой оптимистический взгляд на жизнь, чему и служило контрастное столкновение темы смерти и торжества жизни. Однако эта работа не вполне удовлетворила писателя. Видимо, он расценил рассказ не как начало нового пути, а скорее как подведение итогов прошлой, уже выработанной манеры письма.
Ко времени окончания "Архиерея" замысел "Вишневого сада" еще не оформился в сознании писателя. Пока что нет названия пьесы, а о ней самой Чехов так сказал в письме к Ольге Леонардовне 20 января 1902 года: "Я не писал тебе о будущей пьесе не потому, что нет еще веры в тебя, как ты пишешь, а потому, что нет еще веры в пьесу. Она чуть-чуть забрезжила в мозгу, как самый ранний рассвет, и я еще сам не понимаю, какая она, что из нее выйдет, и меняется она каждый день". К лету он имеет не то осьмушку, не то Ґ листа, исписанных мелко, для будущей пьесы. Этот листок 6 июня 1902 года он просит Марию Павловну выслать в Москву. Потом была поездка с Морозовым, а в Любимовке, видимо, работа не шла, хотя Чехов и почерпнул тут кое-какой материал для пьесы. По воспоминаниям К. С. Станиславского, здесь он познакомился с англичанкой, гувернанткой соседей по даче. Константин Сергеевич пишет, что это было "маленькое худенькое существо с двумя длинными девичьими косами, в мужском костюме… Она обращалась с Антоном Павловичем запанибрата, что очень нравилось писателю. Встречаясь ежедневно, они говорили друг другу ужасную чепуху". По мнению Станиславского, она и стала прообразом Шарлотты. Одним из прообразов Епиходова Константин Сергеевич считал служащего, который жил на даче и ходил за Чеховым. "Чехов, — рассказывает Станиславский, — часто беседовал с ним, убеждал его, что надо учиться, надо быть грамотным и образованным человеком. Чтобы стать таковым, прототип Епиходова прежде всего купил себе красный галстук и захотел учиться по-французски". Некоторые черты облика сына горничной, который служил в конторе имения, пригодились Чехову при создании образа Пети Трофимова.