Скупо обозначив характерные приметы феодальной и капиталистической эпохи в России, писатель главное внимание сосредоточивает на выявлении таких социально-психологических особенностей своих героев, которые одновременно и объясняются породившей их эпохой, и характеризуют ее.
К определению этих черт персонажей Чехов подошел чрезвычайно смело и оригинально. Он решительно отказался наделять их отталкивающими личными качествами. Прежде всего, это было бы не ново. Не говоря уже обо всей русской литературе, — хотя бы о Салтыкове-Щедрине, это не было ново и для Чехова, в творчестве которого, начиная с восьмидесятых годов, была создана большая вереница весьма неприглядных образов из дворянско-помещичьей среды и, пожалуй, еще более отталкивающих образов преуспевающих дельцов и кулаков. Чехов поставил перед собой куда более трудную задачу — выделить такие особенности своих новых героев, которые показали бы историческую обреченность даже лучших представителей господствующих классов прошлого и настоящего.
Такой ведущей чертой, объединяющей дворянскую галерею персонажей, таких, казалось бы, добрых, даже сердечных и милых людей, является паразитизм. Отсюда их практическая никчемность, их барский эгоизм, эгоизм тем более обескураживающий, чем он беззлобнее и бездумнее, чем мягче и добрей по своей натуре герои. Золотой, который дает прохожему Раневская, хотя дома нет денег, еврейский оркестр, нанятый в день торгов, отъезд к парижскому любовнику на деньги, присланные бабушкой для Ани, удивительная реплика Пищика — "лошадь хороший зверь… лошадь продать можно…", барские замечания Гаева, его знаменитая речь, обращенная к шкафу, представляющая собой квинтэссенцию столь ненавистного Чехову либерального словоблудия, удивительная легковесность чувств и переживаний всех их — и Пищика, вращающегося в порочном кругу своих неоплатных долгов, и Раневской с ее якобы нежной любовью к родине и вишневому саду, о которой она тут же забывает, и Гаева с его очередными пустопорожними проектами спасения имения от торгов, — все это и определяет реальный облик дворянских персонажей пьесы. Слова Пети Трофимова венчают их характеристику. "Владеть живыми душами, — говорит он Ане, — ведь это переродило всех вас, живших раньше и теперь живущих, так что ваша мать, вы, дядя уже не замечаете, что вы живете в долг, на чужой счет, на счет тех людей, которых вы не пускаете дальше передней…"
Если основным историческим пороком дворянства является его паразитизм, то определяющей чертой идущих ему на смену Лопахиных Чехов считает хищничество. И вновь дело оказывается не в личных человеческих чертах Лопахина. Недаром же писатель так старательно подчеркивал в переговорах с театром, что это вовсе не традиционный образ купца, не кулачок, что человек он "порядочный во всех смыслах", "мягкий человек". Эти положительные качества героя и дают возможность писателю показать объективную сущность лопахинской практики, вновь, как и в "Бабьем царстве", выявить непреложные законы капиталистической предпринимательской деятельности, властно определяющей поведение человека, его поступки, его отношение к людям. Лопахин добр, но именно он изгоняет из родного дома людей, которым сочувствует и искренне готов помочь; он понимает красоту купленного им прекрасного вишневого сада, но тут же принимается вырубать его; он ощущает красоту тысячи десятин, которые засеял маком, но сделал он это лишь во имя того, чтобы сорвать куш в сорок тысяч; он не прочь бы жениться на Варе, но ему не до того. "Он богатеет, — говорит Варя, — занят делом, ему не до меня". И так далее, и тому подобное. И все во имя денег, во имя приобретательства. Краткую и исчерпывающую характеристику и этому герою дает Петя."…Вы богатый человек, — говорит он Лопахину, — будете скоро миллионером. Вот как в смысле обмена веществ нужен хищный зверь, который съедает все, что попадается ему на пути, так и ты нужен".
Но в том-то и проявляется наиболее очевидно отмеченная Чеховым личная порядочность Лопахина, что он сам понимает уродство своей деятельности, неправоту своего дела. Отсюда его стремление как-то оправдаться, отсюда его демагогия на тему о новой жизни, которая будет построена путем… размножения дачников. Однако в глубине души он и сам чувствует вздорность и нелепость этих самоутешительных разглагольствований. Вот почему за минутой его высшего торжества сразу наступает горькое похмелье: "О, скорее бы все это прошло, скорее бы изменилась как-нибудь наша нескладная, несчастливая жизнь!" — тут же восклицает со слезами на глазах новый владелец вишневого сада. Да и как может быть по-другому? Ведь понимает же он, что бог дал им "громадные леса, необъятные поля, глубочайшие горизонты, и, живя тут, мы сами должны бы по-настоящему быть великанами…" А вместо этого нечистоплотность, хищничество. "Надо только начать делать что-нибудь, — говорит он, — чтобы понять, как мало честных, порядочных людей".