Складывалось, по сути дела, совершенно безвыходное положение. Во имя своей независимости, во имя своих нравственных принципов Чехов решительно отказывался от каких бы то ни было торгашеских сделок. Так он поступил, когда его искушал Пастухов, так же ответил на предложение Суворина не только посылать в газету свои рассказы, но и принять участие в работе редакции, взяв на себя заведование литературным отделом. "В качестве хорошего знакомого, — пишет Чехов Суворину, — я буду вертеться при газете и энциклопедическом словаре, возьму pour plaisir какой-нибудь отдел в последнем, буду изредка, раз в месяц писать "субботники", но стать в газете прочно не решусь ни за какие тысячи, хоть Вы меня зарежьте". Все так, однако во имя той же независимости — и своей и семьи — нужны были деньги. Вот как в детстве, когда гимназист Чехов нес с базара утку и заставлял ее погромче кричать, чтобы все знали, что Чеховы не беднее других. В какой-то мере история повторялась. Он хотел, чтобы в доме был достаток, чтобы с нуждой было покончено навсегда, чтобы двери дома были открыты. И хотя у Чеховых никогда не было ничего похожего на роскошь, не было ни карт, ни шампанского, денег требовалось все больше.
Что же оставалось в этих условиях? Пока привычное многописание. Как ни мечтает Чехов избавиться от поденной газетной работы, и в 1886, и в 1887 году он пишет по-прежнему очень много. В сентябре 1886 года он сообщает Киселевой: "Пишу пьесу для Корша (гм!), повесть для "Русской мысли", рассказы для "Нового времени", "Петербургской газеты", "Осколков", "Будильника" и прочих органов. Пишу много и долго, но мечусь, как угорелый: начинаю одно, не кончив другое…"
Хотя после письма Григоровича, поездок в Петербург, критического обсуждения в печати сборника "Пестрые рассказы" перед Чеховым и открылись новые горизонты, хотя практически его выход в большую литературу уже свершился, по своему положению он все еще оставался газетным поденщиком. По-прежнему очень плодовитым и многоликим. Еще более многоликим, чем раньше. Пишет он не только для "Осколков", но и для "Будильника", все еще пользуется псевдонимами. Вещи, публикуемые в "Петербургской газете", подписывает псевдонимом Антоша Чехонте, что касается "Осколков" и других изданий, то тут идет в ход и "Человек без селезенки", и даже, как в старые времена, "Брат моего брата". И рядом с этим "субботники" в "Новом времени", которые подписываются только настоящей фамилией автора. Мало этого. Произведения Чехова стали появляться на подмостках театров. В 1886 году начинающий драматург публикует водевиль "О вреде табака", в 1887 году "Калхас", который специально предназначался для одного из популярнейших московских артистов В. Н. Давыдова. 19 ноября 1887 года в московском театре Корша состоялась премьера пьесы "Иванов".
Длится не только многописание, но и зависимость от произвола редакторов. В январе 1886 года Чехов советует Александру не позволять исправлять свои рассказы. "Ведь гнусно, если в каждой строке видна лейкинская длань…" Но… в августе того же 1886 года в письме к Лейкину он вынужден заметить: "Вы удлинили конец "Розового чулка". Я не прочь получить лишние 8 копеек за лишнюю строчку, но, по моему мнению, "мужчина" в конце не идет… Речь идет только о женщинах… Впрочем, все равно…" Все равно! А что оставалось, если об этом своеволии редактора автор узнал, лишь открыв номер журнала со своим рассказом?
А здоровье между тем не становилось лучше. Хотя в это время еще побеждала молодость, тот же Михаил Павлович, который в целом пишет о брате как о человеке в эти годы еще здоровом, свидетельствует и о другом. Вспоминая, что Антона Павловича изводили приступы кашля, он пишет: "Особенно сильно кашлял брат Антон, когда мы жили на Кудринской-Садовой… На моей обязанности лежало зажигать в спальне у Антона на ночь лампадку, так как он часто просыпался и не любил темноты. Нас отделяла друг от друга тонкая перегородка, и мы подолгу разговаривали через нее на разные темы, когда просыпались среди ночи и не спали. Вот тут-то я и наслушался его кашля".