Более определенно порядки в родной гимназии охарактеризовал Тан-Богораз. Используя известные строки из "Человека в футляре" Чехова, он писал, что "таганрогская гимназия, в сущности, представляла арестантские роты особого рода. То был исправительный батальон, только с заменою палок и розог греческими и латинскими экстемпоралиями, "не храм науки, а управа благочиния, по выражению Чехова, с кислым запахом, как в полицейской будке". Люди чуть повыше этого арестантского уровня отсекались беспощадно, вытеснялись, как масло из воды".
Чехов выдержал, прошел все же через эти арестантские роты. Но это было нелегко, нелегко до самого конца. Так, первым выпускным экзаменом было сочинение. Экзамен имел решающее значение. Провалившийся к последующим не допускался. Попечитель Одесского учебного округа, куда входила таганрогская гимназия, тему сочинения определил так: "Нет зла более, чем безначалие". Нетрудно было понять, что проверялось при этом не только знание русского языка. В соответствии с общим духом тех лет в первую очередь проверке подлежала благонамеренность и благонадежность претендентов на аттестат зрелости. Чехов сдал сочинение последним, потратив на него 4 часа 55 минут, и получил четверку.
Гимназия дала вожделенный аттестат зрелости, который открывал дорогу в университет. Что касается знаний, то они скорее всего были не очень богаты. В последние годы своей одинокой таганрогской жизни Чехов усиленно пополнял их самостоятельным чтением. В 1876 году в Таганроге была открыта городская библиотека. Чехов записался в библиотеку в начале 1877 года и с тех пор становится ее регулярным посетителем.
Говоря о круге чтения брата, Михаил Павлович упомянул, что особое впечатление на него в эти годы произвели "Между молотом и наковальней" Шпильгагена, романы Виктора Гюго и Георга Борна. Читал в это время Антоша и Сервантеса, Бичер-Стоу. В письме двоюродному брату М. М. Чехову Антон называет его сестру "Лизхен" и в скобках делает примечание: "Сразу видно, что я начитался немецких романов". Читал он в это время также Тургенева и Гончарова. В письме брату Михаилу 6 апреля 1879 года советует: "Привыкай читать. Со временем ты эту привычку оценишь. Мадам Бичер-Стоу выжала из глаз твоих слезы? Я ее когда-то читал, прочел и полгода тому назад с научной целью и почувствовал после чтения неприятное ощущение, которое чувствуют смертные, наевшись не в меру изюму или коринки… Прочти ты следующие книги: "Дон-Кихот" (полный, в 7 или 8 частей). Хорошая вещь. Сочинение Сервантеса, которого ставят чуть ли не на одну доску с Шекспиром. Советую братьям прочесть, если они еще не читали, "Дон-Кихот и Гамлет" Тургенева. Ты, брате, не поймешь. Если желаешь прочесть нескучное путешествие, прочти "Фрегат Паллада" Гончарова…"
Тут примечателен не только рассудительный тон и трезвость суждений, но и это — "в научных целях". В научных целях читал Чехов не только Бичер-Стоу. Он усиленно штудирует Белинского, Писарева, Добролюбова. В воспоминаниях товарища Чехова по гимназии А. Дросси упоминаются также Бокль и Шопенгауэр.
Круг чтения Антона был, видимо, достаточно широк, и читал он, надо думать, много. Так, 27 сентября 1876 года Александр советует брату прочитать труд немецкого естествоиспытателя, путешественника и географа Александра Гумбольдта "Космос", а в декабре того же года Антон просит передать брату, что "Космос" он прочел. Несомненно, в тех же научных целях Антон просит Александра прислать ему лекции по химии.
О широте интересов гимназиста-старшеклассника свидетельствует и тот примечательный факт, что он сумел выкроить из своих более чем скудных средств деньги на подписку "политической, ученой и литературной" газеты "Сын отечества". Тут помещались обзоры толстых журналов, театральной жизни Петербурга, статьи о заметных произведениях современной литературы, сообщались научные новости.
Судя по письму Александра Павловича от 23 июня 1877 года, его брат не только много читает, но и серьезно думает о своем будущем. Видимо, отвечая на вопрос Антона или комментируя план, который тот вынашивал, Александр отговаривает его от мысли поступить в Цюрихский университет, рассказывает о достоинствах университетов русских.