Впрочем, все эти ученые занятия и мечты об университете не мешали Чехову и его друзьям живо интересоваться и другим — развлекательным чтением. "Увлечение наше литературой было весьма своеобразно, — вспоминал А. Дросси, — наряду с Боклем, Шопенгауэром, которых, как мы тогда думали, нам стыдно было не прочитать, мы запоем читали юмористические журналы "Будильник", "Стрекозу" и др. Я помню, в воскресные и праздничные дни мы спозаранку собирались в городской библиотеке… и по несколько часов кряду, забывая об обеде, просиживали там за чтением этих журналов, иногда разражаясь таким гомерическим хохотом, что вызывали недовольное шиканье читающей публики".
В 1887 году Чехов рассказывал Д. В. Григоровичу, что иногда во сне он видит себя у холодной осенней воды в состоянии уныния и тоски и, глядя на склизкие холодные камни, чувствует почему-то, что должен перейти через глубокую реку. А вокруг все "до бесконечности сурово, уныло и сыро. Когда же я, — пишет Чехов, — бегу от реки, то встречаю на пути обвалившиеся ворота кладбища, похороны, своих гимназических учителей… И в это время весь я проникнут тем своеобразным кошмарным холодом, какой немыслим наяву и ощущается только спящим".
Характерной фигурой для этой серой, унылой, мертвенной среды был инспектор Дьяконов. Чиновник до мозга костей, формалист, безжалостный по отношению ко всем, в том числе и к самому себе, не пропустивший ни одного дня своей долгой службы, он был абсолютно убежден в благости тех порядков, которые насаждал, охранял и отстаивал. Дьяконов стал для Чехова фигурой символической, наиболее полно воплотившей то призрачное существование, когда жизнь хотя и "не запрещена циркулярно, но и не разрешена вполне" ("Человек в футляре").
Таганрогская гимназия заставила Чехова на всю жизнь возненавидеть чиновничье усердие и воинствующую бездуховность, формализм и унылую серость. Надо думать, именно к этому и свелось влияние гимназии на формирование духовного мира будущего писателя.
Вдумчивое чтение книг очень рано стало дополняться театральными впечатлениями.
Таганрог издавна был городом театральным. Богатеи, разжившиеся на контрабанде и заморской торговле, ревностно заботились о том, чтобы Таганрог имел славу не только торгового, но и культурного центра. Здесь содержали приличную театральную труппу, охотно и достаточно щедро принимали гастролеров и гастрольные труппы. "Это были праздники для любителей искусства, — вспоминал В. В. Зелененко, — к которым готовились задолго. Заезжих гастролеров, особенно артисток, после спектаклей провожали из театра в гостиницу, выстраиваясь у выхода из театра, с цветами и факелами, и иногда заказывали карету, выпрягали лошадей и везли на себе".
Среди ревностных театралов наиболее шумными были гимназисты. "Гимназисты, — писал Зелененко, — вообще были поклонниками талантов, и всякий талант находил себе восторженных почитателей. Но тут были поклонники чистые, бескорыстные и восторженные. Сколько раз я возвращался из театра с осипшим голосом, с отбитыми ладонями. Бывало, вся публика разойдется, потушат свет, но кучка гимназистов, неистовых поклонников, свирепствует и бушует на галерке и в зрительном зале".
Чехов приобщился к таганрогской театральной жизни в 1873 году, когда ему довелось побывать на спектакле "Прекрасная Елена". С тех пор он стал завсегдатаем галерки таганрогского театра.
Согласно правилам на посещение театра надо было испрашивать разрешение в гимназии. Однако Антоша и его товарищи частенько пренебрегали этими правилами, а для того, чтобы их не узнали, гримировались, надевали темные очки, привязывали себе бороды, надевали отцовские пиджаки. Приходили в театр рано, задолго до начала спектакля, чтобы, когда откроют вход, первыми ворваться на галерку и занять получше места. Конечно, во всем этом проявлялись не только увлечение театром, но и просто неуемные силы юности, молодой азарт, озорство, естественное желание отвлечься от домашних строгостей, латинской и греческой грамматики. А озорничать Антоша любил даже в театре. Например, он начинал вдруг вызывать не актеров, а присутствующих в театре богатых греков. Эти аплодисменты и вызовы, по воспоминаниям Михаила Павловича, весело подхватывал весь театр. Именитые толстосумы возмущались и негодовали, а иногда не выдерживали и до времени покидали театр.
Однако в первую очередь театр был для Чехова приобщением к культуре, творчеству, искусству. Здесь впервые раскрылся перед ним чудесный мир творений Шекспира, Грибоедова, Гоголя, Островского. Конечно же, рядом с этими высокими произведениями ставились в Таганроге и глупейшие комедии, ужасающие драмы, пустейшие водевили, душераздирающие мелодрамы — все то, что даст такую обильнейшую пищу для последующих чеховских пародий, фельетонов и смешных рассказов. По тогда, в середине семидесятых годов, и эти спектакли влекли и волновали ребят. "Когда мы шли в театр, — вспоминал Иван Павлович, — мы не знали, что там будут играть, мы не имели понятия о том, что такое драма, опера или оперетка — нам все было одинаково интересно…