1891 11 марта — отъезд за границу: Вена, Венеция, Флоренция, Рим, Монте-Карло, Париж. В конце апреля — в Москве. Летом дача в имении Богимово, в двенадцати верстах от Алексина. Впечатления Богимова дали: «Дом с мезонином». Здесь начат «Остров Сахалин», написана повесть «Дуэль». В Богимове у Чеховых гостит Суворин.
1892 Участие Чехова в общественной помощи голодающим крестьянам. Закупка лошадей для безлошадных. Поездка по Нижегородской и Воронежской губерниям, охваченным голодом. Покупка усадьбы в Мелихове. В «Северном вестнике», в январской книге — «Жена», в журнале «Север» — «Попрыгунья». В «Русской мысли» — «Палата № 6», в сборнике «Помощь голодающим» — очерк «Беглые на Сахалине». Заведует холерным участком в Мелихове.
1893 Зима в Мелихове. Поездки в Москву и в Петербург. В «Русской мысли» во второй и третьей книгах — «Рассказ неизвестного человека». В «Русской мысли» печатается «Остров Сахалин». Лето в Мелихове. Работа в земстве, забота о народном образовании, попечительство в сельских школах.
1894 Поездка в Крым, ухудшение здоровья, Ялта. Осенью в Южной Европе: Вена, Аббация, Милан, Генуя, Ницца. В журнале «Артист» — «Черный монах», в «Русской мысли» — «Бабье царство», в «Русских ведомостях» — «Скрипка Ротшильда», «Вечером» («Студент»), «Учитель словесности», «В усадьбе» и «Рассказ старшего садовника».
1895 Замысел «Чайки». Поездка в Ясную Поляну к Л. Н. Толстому. В «Русской мысли» — «Три года» (книга первая), «Убийство» (книга вторая), «Ориадна» (книга двенадцатая); в «Русских ведомостях», «Анна на шее», в сборнике «Почин» — «Супруга». Выход отдельным изданием «Острова Сахалина».
1896 Мелихово. Летом гостит у А. С. Суворина в его имении Максатихе близ станции Бологое. Проездом в Ярославле. Летом — второе путешествие на Кавказ. 17 ноября первое представление «Чайки» в Александринском театре. Провал пьесы. Освистанный Чехов уезжает в Мелихово. Участие Чехова в народной переписи. За деятельную работу получил медаль. В «Русской мысли» — «Дом с мезонином» (книга четвертая), «Чайка» (книга двенадцатая), в «Ниве» (№№ 8, 10, 11, 12) — «Моя жизнь».
1897 Мелихово. Постройка школы в селе Новоселки. В марте внезапное кровохаркание — за обедом с Сувориным в Эрмитаже. Чехов помещен в клинику. Констатирована бугорчатка легких. 10 апреля отъезд в Мелихово. Сборы за границу. Чехов — в Биарицце и в Ницце. В сборнике изд. Суворина «Пьесы» помещен «Дядя Ваня», в «Руссской мысли» (книга четвертая) «Мужики», в «Русских ведомостях» — «Печенег», «В родном углу», «На подводе».
1898 Январь — март. Ницца. В марте — Париж. Процесс Дрейфуса-Золя. Чехов во всех подробностях изучает это дело и заявляет о своем сочувствии Золя. Охлаждение к Суворину, «Новое время» которого занимает непримиримую позицию против Дрейфуса и Золя. Переселение в Ялту. Октябрь — смерть отца Павла Егоровича. Постройка ялтинского дома. 17 декабря первое представление «Чайки», в Художественном театре.
1899 Сотрудничество в «Неделе», «Русской мысли», «Русских ведомостях», «Семье» (здесь напечатана «Душенька»: ее «удивительно читает Л. Н. Толстой»). Январь-апрель — постройка дома в Ялте. Август — продажа Марксу собрания сочинений. 26 октября — первое представление «Дяди Вани» в Художественном театре. Декабрь — появление в «Русской мысли» «Дамы с собачкой».
1900 Участие в журнале «Жизнь». Здесь напечатано «В овраге». Январь — избрание в почетные академики.
Апрель — неделя гастролей Художественного театра в Ялте. 11 декабря — отъезд за границу (четвертая поездка). Жизнь в Ницце. Заканчивает «Три сестры».
1901 Январь — Ницца. Февраль — Рим. Возвращение в Ялту. 31 января первое представление «Трех сестер» в Художественном театре (в февральской книге «Русская мысль» пьеса напечатана). Май — поездка в Москву. 25 мая — венчание с О. Л. Книппер. Июнь — поездка с женою на кумыс в Аксеново. Июль — в Ялте. Сентябрь-октябрь — в Москве. Ноябрь-декабрь — в Ялте. Посещения Л. Н. Толстого в Гаспре.
1902 Участие в «Журнале для всех» («Архиерей»). Январь-май — в Ялте. Май — в Москве. Болезнь Ольги Леонардовны Книппер. Июнь — путешествие по Волге и Каме. Июль — в Любимовке, в имении Станиславского, близ станции Тарасовка, Ярославской ж. д. Август — Ялта. 25 августа заявление о сложении с себя звания почетного академика, в связи с исключением М. Горького.
1903 Январь — Ялта. Заболевание плевритом. Апрель — в Москве. Лето в имении Якунчиковой близ станции Наро-Фоминское под Москвой. Июль — возвращение в Ялту. Начало работы над «Вишневым садом». 12 октября — окончание «Вишневого сада». 11 декабря — избрание временным председателем Общества любителей российской словесности. Поездка в Москву. Редактирование беллетристического отдела «Русской мысли». Сочинения Чехова выходят приложением к «Ниве».
1904 Январь в Москве. 17 января первое представление «Вишневого сада» в Художественном театре. 15 февраля возвращение в Ялту. Май — тяжелая болезнь. Приезд в Москву. Отъезд в Германию. Осмотр профессором Эвальдом. Отъезд в Шварцвальд на курорт Баденвейлер. В ночь на 2 июля смерть. 9 июля — погребение в Москве, в Новодевичьем монастыре.