Один из таких набегов кончился плачевно. О случившемся рассказал через годы приятель Чехова Ефим Ефимьев, с которым они учились в начальных классах: «Операция с ножом была поручена мне. Быстрым движением я распорол мешок <…> друзья накинулись на рожки. <…> А мой друг, Антоша, замешкался, и озлобленный возчик с силой перетянул его кнутом, обильно смазанным дегтем и рыбьим жиром. Удар пришелся по ногам. Он оставил на брюках страшный черный след…»
Мальчики пытались отмыть брюки керосином, скипидаром: «Что же теперь будет? Что будет, если узнает Павел Егорович? Неминуемая гроза кошмаром надвигалась на нас». Злополучные брюки случайно увидела хозяйка столярной мастерской, где, оставив гимназию, обучался приятель Чехова. Она и зашедшая к ней старая учительница, хорошо знавшая нрав Павла Егоровича, купили неудачнику новые брюки: «На чьи деньги была сделана покупка, не знаю. Антоше было сказано, чтобы дома ничего не говорил».
О другой рискованной игре вспоминал двоюродный брат Чехова Алексей Долженко: «Во время обучения в младших классах Таганрогской гимназии Антон стал увлекаться воздушными шарами. <…> Братья — Николай, Иван и я — взялись ему помогать. Мы склеивали шары из больших листов папиросной бумаги и пускали их в пространство, наполняя воздухом или светильным газом. <…> По утрам, часа в 4 или 5, пока никого не было на улице, мы все собирались около фонаря и наполняли наши шары <…> при помощи резинового шланга, который надевали на рожок фонаря. Шары <…> подымались ввысь при нашем общем ликовании. В результате наших манипуляций фонарь постоянно находился в неисправном состоянии». Однажды районный пристав вызвал в участок Павла Егоровича, и домашняя кара последовала незамедлительно.
Еще из любимых игр, увлечений — рыбная ловля летом и снежки зимой, если выпадал обильный снег. Наверно, Чехов мог участвовать в традиционных сражениях с «реалистами», учениками уездного реального училища. Или, может быть, уклонялся, так как, по воспоминаниям, не любил драки и чаще выступал миротворцем. Часто ли он бывал подростком в городском саду, где у гимназистов было «сладкое» развлечение — на большой перемене забраться на шелковицу и быстро нарвать душистых, сочных ягод? А вечерами, там же, слушать оркестр. И, конечно, городской театр…
Таганрог тех лет был очень разным — купеческим и мещанским; торговым и рыбацким. Город прославился крупными аферами таможенников, стремительным обогащением удачливых маклеров, банкиров, концессионеров — и нараставшим год от года разорением горожан всех сословий. Россия переживала земельную лихорадку. Местные газеты пестрели объявлениями о продаже имущества несостоятельных собственников, о публичных торгах. Это было время небывалого ранее перехода собственности из рук в руки, эпоха беспримерного перетекания денег. Крупный капитал поглощал мелких и средних собственников. Банки и общества взаимного кредита охотно предоставляли кредиты, обеспеченные закладными под недвижимое имущество или залогом в виде государственных процентных бумаг.
Павел Егорович обязывал сыновей читать ему по вечерам «Азовский вестник» или «Ведомости Таганрогского градоначальства» и сопровождал чтение рассуждениями о кредитах, залогах и должниках, проморгавших дома, фабрики, мельницы. Себя он покамест считал человеком опытным и верил, что всё держится по-прежнему на честном купеческом слове, и он, добропорядочный торговец, неуязвим перед подлостью и обманом.
В 1871 году Егор Михайлович поделил между двумя сыновьями, жившими в Таганроге, участок земли на Конторской улице, записанный на имя жены. Половина земли и дом отходили Митрофану Егоровичу, а другая половина и 500 рублей наличными — Павлу Егоровичу.
На этом месте отец Чехова решил построить собственный дом. Он, вероятно, не понимал, не чувствовал, что вступил в полосу неудач. А главное — наступило время, не жалующее и не жалеющее в денежных отношениях людей простодушных, недалеких, самоуверенных. И благосклонное к таким, как жилец Чеховых в доме Моисеева, чиновник Коммерческого суда Г. П. Селиванов. Ставший почти членом семьи, он давал коммерческие советы Павлу Егоровичу. Может быть, по его наущению или по собственному разумению глава семейства, вступивший в общество взаимного кредита, попросил в 1874 году дополнительный кредит, помимо уже выданного. Общая сумма — 3500 рублей под обеспечение земли и строящегося одноэтажного дома. Таким образом, въезжая через месяц в этот дом, глава семейства был обременен крупным долгом и большой семьей, в которой все шестеро детей посещали гимназию.