Строительным подрядчиком был выбран М. М. Миронов, состоятельный купец, в те годы церковный староста Митрофаниевской церкви. В 1874 году его превозносили в «Азовском вестнике» за благотворительность в пользу храма, так что решение Павла Егоровича было не случайно. Договор обязывал будущего хозяина дома оплатить подрядчику счет, определявший сумму расходов, главным образом, на кирпич — он стоил дороже всего. Благочестивый Миронов выложил такие толстые стены, что кирпич стал «золотым», и выставил счет, который, по сути, разорил Павла Егоровича. Он влез в новые долги под векселя — это был крах, сокрушительный и необратимый.
Рассчитывать на помощь не приходилось: у Егора Михайловича накоплений не осталось, у брата Митрофана достатки скромнее скромного. Торговля в лавке становилась убыточной. Павел Егорович уповал на то, что у Бога милости много, надеялся на доброту и терпение своих кредиторов. Посвящал ли он старших сыновей в свои тревоги и денежные расчеты? Или они жили гимназией, своими отроческими и юношескими смятениями?
Чехов провел в гимназии одиннадцать лет — детство, отрочество и юность.
Воспоминания его одноклассников и соучеников малочисленны, обрывочны, словно они что-то перебирали в памяти и почти ничего не находили. Всё сводилось к одному: якобы был молчаливым, замкнутым, незаметным, флегматичным. В кружках не участвовал, в радикальных поступках или громких гимназических прегрешениях не замечался. Наверно, окажись Чехов отпетым двоечником или отличником (ценой зубрежки или в силу природных способностей), его запомнили бы отчетливее, лучше. А так он будто стерся, потерялся в толпе «середнячков». К тому же дважды терял одноклассников, оставаясь на второй год, и его, видимо, не считали «своим», а он не успевал привыкнуть.
Заурядные успехи Чехова в начальных и средних классах, с первого по пятый, имели очевидную причину: лавка, церковь, спевки в отцовском хоре. Но, вероятно, существовала скрытая подоплека, таящаяся в характере этого гимназиста, в свойствах его личности. Может быть, Чехов остался незамеченным своими одноклассниками потому, что трудно сходился с людьми, в чем признавался сам. Одни соученики считали его скрытным, другие осторожным, третьи необщительным. На самом деле, возможно, его целиком захватывали особенное, незаметное для окружающих поглощение внешних впечатлений и глубокое переживание происходящего в нем самом и вокруг него. И хотя он просил в детстве старшего брата «дружи со мною», наверно, уже тогда, а потом в отрочестве и юности, он «дружил» сам с собою. Поэтому дома он мог часами сосредоточенно играть с коробочками или деревянным «Васькой», а уже в гимназии — не искать ничьей дружбы.
Замкнутость, молчаливость, обособленность Чехова в отроческие годы объяснялись некоторыми биографами уязвленным самолюбием, гордостью плебея (скудные завтраки, приносимые из дома; форма, сшитая из недорогого сукна). Но Чехов не молчал, не замыкался в себе и не отчуждался. Он наблюдал. Это свойство впоследствии отмечали многие современники, но уже в последующие, не таганрогские годы. А тогда сосредоточенный взгляд, молчаливость, некое отдельное существование в классах, в гимназических играх сочли за необщительность и даже стеснительность.
С годами наблюдательность оттачивалась, совершенствовалась как всякий природный дар, которым дорожат. Но она была свойственна Чехову всегда. Отсюда запомнившаяся многим способность гимназиста изобразить несколькими характерными деталями, жестами чужую походку и манеру поведения, найти выразительное прозвище. Отсюда, наверно, и успех в домашних спектаклях, умение подобрать выразительный грим.
Однако пародирование, смешная карикатура — лишь внешнее проявление наблюдательности. Между тем воспоминания Чехова о поездках к дедушке резко отличались от описаний старшего и младшего братьев. В них приоткрывалось глубинное свойство внимательного взгляда и чуткого слуха — умение запоминать, как «Отче наш», звуки, цвета, обстановку.
Эти же свойства натуры, может быть, мешали успешной учебе. Чехов признавался потом, что иностранные языки и такие науки, как математика, физика, давались ему трудно. Шутил: «На моей совести 3 греха, которые не дают мне покоя: 1) курю, 2) иногда пью и 3) не знаю языков». Все эти три «греха» — родом из отрочества. Он их не одобрял, а за третий на себя сердился: «Ах, с каким бы удовольствием я себя выпорол! Без знания языков чувствуешь себя, как без паспорта».