В гимназические годы Чехова наказывали дома за плохие оценки. Он корпел, учил, но, несмотря на всё старание, языки по-прежнему усваивались плохо. Словно что-то сопротивлялось, не уступало в его памяти места чужим наречиям. Особенно греческому, который гимназисты брали зубрежкой, бесконечными упражнениями.
Даже Александр, обладавший очень цепкой памятью, годы спустя говорил: «Я иногда просматриваю уцелевшие каким-то чудом свои гимназические тетрадки и обрывки тогдашних дневников… Сколько труда и времени было затрачено ни на что, на ненужные и умопомрачительные по строгости и требовательности латинские extemporalial Какая уйма трудных греческих переводов, помеченных дурным баллом только за то, что ударение поставлено не на то или не над тем слогом! Под одним переводом, сделанным в четвертом классе, стоит резолюция учителя: „Вместо ‘омега’ поставлен ‘омикрон’. Грубейшая ошибка. Так учиться нельзя. Из вас никогда не выйдет хороший человек“».
Однако в первый раз Чехов стал второгодником в 1872 году из-за арифметики и географии. Эти предметы преподавал Крамсаков, фамилия которого постоянно всплывала в разговорах выпускников таганрогской гимназии. Как и учителя греческого языка Зико, у которого в 1875 году Чехов не выдержал ни экзамена, ни переэкзаменовки и был оставлен в пятом классе на второй год.
Время между двумя экзаменационными провалами — может быть, самое смутное в гимназической поре Чехова. В гимназии ввели должности классных наставников, которым вменялось следить за посещаемостью, за поведением гимназистов, за их чтением. В соответствии с новыми правилами гимназистам запрещалось бывать в маскарадах, клубах, трактирах, толпиться перед гимназией до или после уроков. Всё это вносило в будни подростков азарт уклонения от правил, пренебрежения ими. В их жизни усилился привкус опасной игры: не попасться на курении, на посещении театра, не разрешенном классным наставником.
Александр вспоминал как раз об этих годах: «Мы, гимназисты, могли попадать в театры не иначе, как с особого каждый раз разрешения и с особым в своем роде паспортом. <…> При малейшем неодобрительном отзыве налагалось запрещение. Помню, что, когда я был в пятом уже классе, классный наставник возвратил мне бумажку неподписанной со словами: „У вас двойка по алгебре“, — а через год, когда я был уже почти взрослым юношей и одерживал победы над гимназистками, он же не дал мне разрешения идти на „Разбойников“ Шиллера, потому что надзиратель <…> видел меня в городском саду с папироскою».
На эти годы пришлись упадок торговли Павла Егоровича и строительство им собственного дома, завершившееся крахом. Тяжелое настроение главы семейства передала его «хроника» — не записями, а их отсутствием на протяжении двух лет (1873–1874). Не отмечены также, казалось бы, такие наиважнейшие для Чехова-старшего события, как посещение Таганрога императором Александром II с семейством; не упомянута и кончина родных. Будто это тяжкое время затмилось в его памяти.
В 1874 году, уже теряя голову, изобретая средства спасения от долгов, Павел Егорович открыл новую лавку, у вокзала. О логике отца и летнем сидении в убогом сарайчике вспоминал Александр: «„Идет человек на вокзал <…> зайдет, что-нибудь купит, — рассудил он. — Приедет человек по железной дороге, выйдет с вокзала, увидит лавку — тоже зайдет и купит…“ <…> Отслужили в новой лавчонке молебен и обрекли гимназистов сидеть безвыходно рядом с кабаком и улавливать пассажиров. <…> Каторжная жизнь началась. По заведенному обычаю надо было вставать в пять часов утра и запирать лавчонку около полуночи. <…> Пассажир оказался неуловляемым и потянул с вокзала совсем в другую сторону. <…> Павел Егорович был неумолим и все надеялся. На мольбы Саши и Антоши прекратить бесцельную муку он отвечал: „Дальше лучше будет. Покупатель еще не познакомился с лавкою…“»
Но дальше шло всё хуже и хуже… В начале 1875 года Павел Егорович перестал оплачивать купеческую гильдию и опять стал мещанином. Весной его старший сын окончил гимназию и категорически решил уехать из «проклятого» Таганрога в Москву, в университет. С ним сорвался Николай, тоже мечтавший скорее укатить из родного города. На таком фоне провал третьего сына на экзамене по греческому, наверно, мог показаться отцу концом всех надежд, потому что более всего он уповал на этого «покорного» помощника. Непокорные уже вырвались из дому.