Павел Егорович подучал сыновей просить помощи у богатых таганрожцев («из гимназии за неплатеж исключают, а у папаши денег нет»). Он не видел в этом ничего зазорного и унизительного. Даже набросал для сына Антона образчик обращения к купцу Кобылину, у которого когда-то начинал торговую службу: «Если он откажет тебе, ты скажи, что папаша, мол, у Вас долго служил честно и добросовестно, за что его при таких обстоятельствах не нужно оставлять, за что и Вас Бог наградит». Кончались письма неизменным: «Молитесь и трудитесь!» А за этими главными житейскими и нравственными наказами вставало: благодарите и кланяйтесь; просите у богатых и сильных мира сего и не оскорбляйтесь отказом; не гнушайтесь малой милостью. Не раз сыновья слышали от отца: «Живите тихо, ведите себя посмирнее, любите ваших начальников и наставников, слушайте и отдавайте им честь и уважение».
Чем зарабатывал Чехов в эти годы себе на жизнь? Из каких доходов, кроме продажи домашнего имущества, он посылал в Москву деньги? Где и как он их добывал, чтобы оплачивать свою учебу в гимназии, отправлять вещи?
Он тоже обучался в отрочестве в ремесленных классах сапожно-портняжному делу. Даже сшил себе и брату Николаю невообразимо узкие брюки, в которых оба щеголяли на удивление и смех прохожим. Но на этом его портняжные занятия закончились — не исключено, что он просто хотел сократить с их помощью часы сидения в отцовской лавке. Теперь он давал уроки — кого-то готовил к поступлению в гимназию, кого-то в училище. Жил не в родном доме, а в доме, который снимал Селиванов. Здесь и столовался, а за это занимался с племянником хозяина, Петей Кравцовым.
28 ноября 1876 года в «Ведомостях Таганрогского градоначальства» появилось объявление о том, что за «неплатеж долгов» Обществу взаимного кредита (с процентами и расходами) в 3200 р. 50 к. «имение Чехова Павла Егоровича, состоящее в г. Таганроге <…> заключающее в себе: дворовое место с вновь выстроенным кирпичным домом и другими постройками и дворовою землею, коей длиннику по улице 12 саж<ен> и поперечнику 15 саж<ен>» назначалось «в публичную продажу» на 5 января 1877 года. Таким образом, Павел Егорович превращался официально в несостоятельного должника, а дом, в результате неразгаданной им хитрости, в конце концов отошел Селиванову. У него была в городе репутация карточного игрока и ростовщика, дававшего проигравшим деньги под большие проценты. Говорили впоследствии, что и дом, доставшийся ему задарма, он проиграл.
Похоже, он не увлекал своего молодого квартиранта и «домашнего учителя» в тайные комнаты таганрогских клубов, где играли обыватели. А может, Чехов просто не любил азартные игры — никакого интереса к ним он не проявлял и позже. Жить он предпочел у Селиванова, потому что не чувствовал себя здесь приживалом, нахлебником. Дядя, наверно, не попрекнул бы племянника куском хлеба. Но у Митрофана Егоровича своя семья, и его жена Людмила Павловна, «Миличка», не злая, но и не добросердечная, не совсем глупая, но и не очень умная, скорее недалекая, была из тех, кто утомлял разговорами, скучными, не интересными гимназисту старших классов.
Свой дом Митрофан Егорович украшал дешевыми олеографиями и доморощенной живописью. Всех литераторов наивно звал «писаками», а талант измерял известностью и гонорарами. Простодушие незлобивого, но по-своему однообразного и непритязательного человека в какие-то минуты могло наскучить. Он бывал сентиментален, иногда комичен в нравоучениях, но племянник чтил его за ласковость, которой ему недоставало в родном доме. Он остался ему за это навсегда признателен, извинив и забыв все былые шероховатости. Десять лет спустя написал дяде: «Помните, что Вы у нас единственный и другого такого близкого родственника у нас не было, да едва ли и будет. <…> Вы всегда прощали нам наши слабости, всегда были искренни и сердечны, а это имеет громадное влияние на юность! Вы, сами того не подозревая, были нашим воспитателем, подавая нам пример постоянной душевной бодрости, снисходительности, сострадания и сердечной мягкости…»
В другом письме этих же лет дяде скрыто противопоставление Павла Егоровича и Митрофана Егоровича: «Не следует унижать людей — это главное. Лучше сказать человеку „мой ангел“, чем пустить ему „дурака“, хотя человек более похож на дурака, чем на ангела». Павел Егорович мог пустить и «дурака», и «дуру», и «свинью», и «сукина сына», в отличие от младшего брата, любившего обращение «душенька», а в конце писем — неизменные поклоны и упоминание своих детей, которые «целуют ручки» московским дядюшке и тетушке. Таганрогский утешитель успокаивал в 1876 году любимых, но бедствующих «москвичей»: «Спасайтесь, молитесь, надейтесь. Бог нас не оставит».