Слово «семья» уходило из писем родителей. Они стали говорить, что им сочувствует только один сын, что они ждут не дождутся его окончательного переезда в Москву. Александр и Николай иронизировали насчет «покорного» Антона. Однако в том, как горячо старший брат отговаривал его от учебы в Цюрихском университете, ощущалось некое опасение — а вдруг и правда уедет: «Чем наши университеты плохи? <…> А в Германию зачем ехать?»
В этом же письме Александра от 23 июня 1877 года промелькнуло слово, которым Чехов впоследствии обозначал свое желание сочинять, писать: «А что ты „не без толкастики“, как ты пишешь, то об этом и спору быть не может». Уже около двух лет Чехов увлекался популярным гимназическим сочинительством. То недолго выпускал свой рукописный журнал «Заика», то участвовал в чужом — «Досуг». В своих письмах Александр упоминал юморески брата, которые он посылал в московские юмористические журналы. В немногих сохранившихся от той поры письмах Чехова таганрогский жаргон переплетался со словечками мещанской среды, замечалась смесь «галантерейности» с церковным слогом, слышалась фамильярная интонация.
Неизвестно, когда он написал драму «Безотцовщина» и пьесу «Нашла коса на камень», а также водевиль «Недаром курица пела», но осенью 1878 года Александр отозвался о драме довольно болезненно для авторского самолюбия: «Ты на нее затратил столько сил, энергии любви и муки, что другой больше не напишешь. Обработка и драматический талант достойны (у тебя собственно) более крупной деятельности и более широких рамок. Если ты захочешь, я когда-нибудь напишу тебе о твоей драме посерьезнее и подельнее, а теперь только попрошу у тебя извинения за резкость всего только что сказанного».
О пьесе брат тоже высказался тоном маститого драматурга: «…написана превосходным языком и очень характерным для каждого там выведенного лица, но сюжет у тебя очень мелок. Это последнее писание твое я, выдавая для удобства за свое, читал товарищам, людям со вкусом <…>. Во всех случаях ответ был таков: „Слог прекрасен, уменье существует, но наблюдательности мало и житейского опыта нет. Со временем <…> сможет выйти дельный писатель“».
Однако себя Александр судил еще строже: «А из меня в отношении творчества ничего дельного не вышло, потому что время вспышек прошло, а за серьезный труд творчества приняться боязно — зело не сведущ». Ничего путного не вышло у него и в университете. Студент, мечтавший о профессорской карьере, проучился два года на первом курсе математического отделения, не сдал экзамена и перевелся в 1877 году на естественное отделение того же факультета, но и там учился еле-еле.
Александр в эти годы кутил, сквернословил, дразнил отца издевками над его набожностью. Они с трудом уживались под одной крышей. Сын то отселялся, то возвращался. Его письма 1877–1879 годов в Таганрог — это летопись семейных баталий. Из них Чехов узнавал о том, что отец еще не оставил привычки бить сыновей. Особенно доставалось Ивану — он никуда не поступил, вспыхивал от попреков в дармоедстве, и начинались мордобитие, крики, выговоры хозяев, интерес улицы к странному семейству: то из окон слышится хоровое пение (от «Достойно есть» до «Лучинушки»), то вопли («Скотина, мерзавец!»). Павел Егорович уже соглашался, чтобы Иван поступил на фабрику, лишь бы пристроился куда-нибудь. Праздношатающийся, примкнувший к старшим братьям в походах по злачным местам, он стал живым укором отцу. Воспитательная метода Павла Егоровича оказалась такой же бесплодной, как торговая карьера, но он не признавал ни того ни другого.
Осенью 1877 бывшего таганрогского купца просьбами и хлопотами племянника Михаила пристроили к купцу Гаврилову, с ежемесячным жалованьем 40 рублей, хозяйским кровом и харчами. Павел Егорович опять почувствовал себя главой семьи. Но самое большее, что ему осталось, — это поучения в письмах сыновьям. Живя в гавриловском «амбаре» и наведываясь домой только по выходным, он утратил даже видимость власти. Но оставил за собой уже никого не пугавшие жесты: угрозу выгнать из дома, обещание небесной кары за дурное поведение и непочтение к родителям. Он клял Александра за блуд, Николая — за безделье. Его потрясало поведение сыновей, которое Александр, «университетский человек», живописал без тени смущения брату Антону: «В семье у нас все идет по обыкновению, мать вечно колотит себя в грудь при безденежье. <…> Николай начинает новые картины и не оканчивает. Он теперь влюблен, но это не мешает ему бывать в Salon de Varriete, канканировать там и увозить барынь на всенощное бдение. Он, между прочим, написал головку — прелесть как хорошо. <…> Иван — прежний Иван, но значительно омущинился и омосковился. Занимается перепиской бумаги щелканьем Мишки по голове. <…> Мои дела — так себе. Сотрудничаю в „Свете и Тенях“ — карикатурами снабжаю. <…> Эту зиму мы с Николаем порядочно покутили, побывали раза четыре в Стрельне. <…> Это роскошный ресторан в глухом лесу в Петровском парке. Побывать в Стрельне — это верх кутежа. Однако прощай, надо спешить на Гебуртстаг[2] к товарищу».