Содержать такую семью было тяжело, а рассчитывать — не на кого. Иван получал около сорока рублей в месяц, едва хватало самому — правда, его казенная квартира в Воскресенске стала первой «дачей» семьи. Современники улавливали внешнее сходство между Чеховым и его братом-погодком. Их роднило и некоторое сходство характеров. Год, вместе прожитый в Таганроге, без родителей, вероятно, определил особую, молчаливую, неизменную привязанность Ивана к брату. Приезд Чехова в Москву спас его — от отца, от братьев, от собственного отчаяния и страхов. Два года он не мог устроиться в бесплатное учебное заведение. Павел Егорович поначалу пытался делать ему внушения, как в Таганроге. Однажды избил взрослого уже сына, а весной 1879 года выгнал из дома. Иван от безвыходности согласился пойти в военное училище. Это решение, вероятно, отменил приезд Чехова — зная о нервозности, обидчивости, мнительности Ивана, он мог представить, что станется с братом в мире приказов, безоговорочного подчинения, муштры.
Началась другая муштра, та самая, о которой Чехов толковал в письмах старшим братьям. Иван догонял упущенное, много читал, к урокам в училище готовился так, будто преподавал в классической гимназии. Проступили общие черты с Чеховым: аккуратность, внешняя сдержанность, обязательность. Такой физический и душевный труд был благом, но чреват огромной психологической нагрузкой. В ней, видимо, истоки ранней усталости Ивана Павловича. Взяв за правило все делать, как следует, образцово, не обнаруживать своих слабостей, не открываться никому (только любимому брату в редких уединенных беседах), он копил в себе разочарования, обиды, неизбежные в житейских отношениях. Не находя выхода, они подтачивали его здоровье, но не вызвали озлобления, мстительности, а питали надежду на счастье. На него Чехов полагался в трудных семейных делах, когда вызволял старших братьев из разных «историй». Ему доверял денежные вопросы. Однако решал их сам — писанием сценок, рассказов, сочинением тем и подписей к рисункам.
Этим, по его замечанию, «бумагомараньем» он занимался вынужденно, как доступным заработком. Постепенно втянулся в «шатанье» по газетам и не придавал своему писанию, своей литературной «мелочи», никакого серьезного значения. Хотя, по собственному признанию, чувствовал в себе дар к слову, но считал его ничтожным. Серьезные планы и надежды Чехов связывал в это время с будущими научными занятиями. К тому же, что сочинял на ходу, на лету, погоняемый мыслью о гонораре, относился снисходительно.
Может быть, он и бросил бы это скорописание, но понукали две силы: вечное родительское «нада» и какое-то радостное ощущение от удачной «мелочишки», скрытое волнение от найденного сравнения, образа, детали. Внешнее понуждение — денег, денег, денег, возрастало вместе с запросами семьи. Но и внутренняя «толкастика», как называл ее Чехов, давала о себе знать всё сильнее и сильнее. Поэтому, наверно, он не искал другого способа заработать на кусок хлеба, а от рождения упорный, прорывался и пробивался — туда, куда трудно было протолкаться, но где, однако, нетрудно было сломаться. Позже, лет через двадцать, он не раз говорил молодым литераторам, что не стоит пугаться первых неуспехов, уничижительных отзывов и возврата рукописей. Но так ли уж равнодушно сам читал ответы редакций — «не будут напечатаны», «пустое слово-толчение», «не поместим», «длинно и бесцветно», «не расцвев — увядаете», «длинно — пишите покороче»? Вероятно, всё это не проходило даром.
Порой его снисходительно поощряли. Например, редактор «Стрекозы» в 1880 году: «Совсем недурно. <…> Благословляем и на дальнейшее подвижничество. <…> Вообще редакция относится с сочувствием к Вашему, не лишенному успешности, сотрудничеству». В этой «литературной бурсе» одобрения случались редко, а выговоры, насмешки, вольные и невольные унижения подразумевались сами собой. Начинающему автору поучающе указывали на избитость формы, на злоупотребление надоевшими всем мотивами и т. п. Годы спустя он сказал как-то: «Положение в литературе, хотя бы очень скромное, не дается, не берется, а завоевывается».
Кто они были, редакторы московских газет и журналов? По преимуществу — бывшие литераторы, служащие или торговцы. Редко люди с образованием, чаще довольно невежественные. Многие прогорали и бросали хлопотное журналистское дело. Журналы переходили из рук в руки. Единицы налаживали «машину» и начинали богатеть. Этот мирок постоянно сотрясали слухи, скандалы, выяснение отношений. О внутриредакционных нравах ходили страшноватые анекдоты. «Малая пресса» существовала беспокойно, ненадежно, но не исчезала, потому что на нее всегда был спрос. Ее читатели — мелкое чиновничество, торговый и служивый люд, мещанское сословие, то самое, которое с усмешкой рисовал Николай Чехов. Их имела в виду эта журналистика, одновременно поощряя безвкусие своих читателей и насмехаясь над ними. Работать здесь и не пропитаться редакционным «душком» было невозможно, выжить в этой среде и прожить тамошним заработком — очень трудно.