Как в письмах Чехова и воспоминаниях о нем не отразилась его студенческая жизнь, так в воспоминаниях Марии Павловны и ее приятельниц курсы почти не упоминались. Неизвестно даже, закончила она их или оставила по какой-то причине в 1885 году, начав преподавание в московской частной женской гимназии Л. Ф. Ржевской. Вероятно, приятельский круг старших братьев — художники Левитан, Коровин, Шехтель, музыканты М. Р. Семашко, В. С. Тютюник, А. И. Иваненко — привлекал ее больше, чем студенческие кружки. Там молодых людей поверяли отношением к учениям Лассаля и Милля, там в любви объяснялись по Спенсеру и обсуждали рефераты, вроде «Подведем мину под Шопенгауэра и взорвем его».
Даже такой «радикализм» оказался чужд детям Павла Егоровича и Евгении Яковлевны. Однокурсники Чехова, Г. И. Россолимо и Н. И. Коробов, вспоминая университетские сходки после убийства Александра II и другие всплески студенческой общественной жизни, говорили, что их добрый приятель оставался с большинством, но не был среди зачинщиков и ораторов. Что-то на этот счет проясняли письма Чехова последующих лет: в первые четыре года московской жизни всё время и все силы отнимали напряженные занятия в университете, многописание в журналах и газетах.
При всём при том он умудрялся ходить в театр, в концерты, на выставки. Сохранились глухие сведения о его юношеских романах в эти годы — например с танцовщицей из Большого театра. Один из приятелей Николая по училищу вспоминал, как в 1883 году он, с двумя братьями Чеховыми, отмечал Татьянин день в ресторане «Эрмитаж», традиционном месте студенческого праздника: «Что-то неописуемое творилось здесь, — сплошной хаос!.. Толпа сходилась и расходилась. Вон там в стороне кого-то качают… поют „Gaudeamus“ — „Вот настанет черед и проснется народ“ <…>. Кое-где на столах — ораторы, а под столами — упившиеся люди… Здесь целуются, пьют на брудершафт, а там укоряют друг друга в чем-то… И все это покрыто густыми волнами табачного дыма». Это описание соответствовало рисунку Николая, годом раньше появившемуся в «Будильнике» после такого же праздника. Те же сбитые скатерти, оратор на столе, кто-то уже спит… В общем — веселый бедлам.
Литературной и газетной братии тех лет Чехов запомнился компанейским человеком. Он не чурался походов в их любимый Татарский ресторан на Петровских линиях, где иногда кутили и играли в бильярд. А. В. Амфитеатров, обращаясь к этому периоду, припомнил шутку Чехова: «Когда мне будут платить пятнадцать копеек за строчку, я закажу себе фрак и стану думать, что я великий писатель». По воспоминаниям, он был интереснее, задушевнее в узком кругу, нежели в большой компании, которую украшали модные литераторы, требовавшие почтительного внимания, припадания к стопам, тонкой лести. Тогда Чехов, судя по рассказам очевидцев, предпочитал наблюдать. «Маститые» иногда замечали неожиданный пристальный взгляд молодого человека, о котором слышали, будто он остроумен, мил, разговорчив — а на самом деле бука букой.
В письмах Чехова этих лет нет нытья, жалоб. Зато много глаголов в форме будущего времени: «сделаю», «буду», «помыслю», «пришлю», «буду стараться» и т. д. И уверенность, что «возьмет» и эту ступеньку, и следующую, и еще выше, что «гуляючи», то есть без надрыва, напишет «Историю полового авторитета», потом работу «Врачебное дело в России». По его мнению, вот такие труды и есть творчество. А писание в «Будильник» или «Осколки» — едва ли не полная ерунда.
Весной 1883 года он предложил старшему брату «войти в компанию», в дело не пустяковое, даже «прибыльное», но не в денежном отношении. Говорил о своем апрельском письме, будто писал его «в хмельном виде», но следов подпития в послании не заметно. Скорее — задор, увлеченность, самонадеянность молодости. Чехов уверял брата, что «рукопись едва ли выйдет толстая», но объем намеченной им предварительной работы отпугнул бы даже специалиста. Он перечислил то, что следовало просмотреть: труды по зоологии, антропологии, «истории вообще и истории знаний», истории женских университетов, истории воспитания, осмыслить статистику заболеваний мужчин и женщин, статистику преступлений, изучить работы по социологии и т. д. Притом выказывал уверенность, что одолеет, сделает, словно не было впереди труднейшего выпускного курса в университете, писания в газеты и журналы: «Терпения у меня хватит — это ты знаешь».