Чехов рассказал о встрече Александру: «Я заработал бы у него не сто, а 200 в месяц, но, сам видишь, лучше без штанов с голой жопой на визит пойти, чем у него работать». Высказался он в этом письме и о журнале, в котором опубликовал уже несколько юморесок: «„Будильник“ я не терплю, и если соглашусь строчить в нем, то не иначе, как с болью. <…> Мои рассказы не подлы и, говорят, лучше других по форме и содержанию <…> но… лучше с триппером возиться, чем брать деньги за подлое, за глумление над пьяным купцом <…>»
Большинство рассказов Чехов печатал в это время в журнале «Осколки». Но роптал на условие — не более 100 строк. Он сам был против «продлинновенного», однако не до такой степени: пиши и считай строки. Однажды, в начале 1883 года, попросил у Лейкина права нарушать строгое предписание «от сих и до сих»: «Я сжимаю, елико возможно, процеживаю, херю — и иногда (как подсказывает мне авторское чутье) в ущерб и теме и (главное) форме. Сжав и процедив, я начинаю считать… <…> расширьте мои права до 120 строк…» Лейкин смилостивился — «расширил» границы рассказов до 150 строк. Но с условием: присылать «партийки литературного товара» к каждому номеру журнала. Бывало, что в одном номере «Осколков» печатались одновременно два-три рассказа Чехова плюс подписи к нескольким рисункам.
Особенно тяжело было слать очередной «транспорт» в пору экзаменов. Он писал, по собственному признанию, «машинально, полубессознательно», хотя Лейкин уже насторожился. Весной 1883 года он остерегал Чехова, что некоторые его рассказы «несколько серьезны» для «Осколков». История убийства, преступного сговора чиновников и полицейских, раскаяния и самоубийства ямщика («Верба»), конечно, не подходила «юмористическому художественно-литературному журналу». Как и сюжет о ссыльном, вспоминающем в пасхальную ночь, под звон колоколов, о празднике «там», в краю, далеком от сибирского города, и в ту же ночь от тоски, от злобы ли убившем любимую пташку-певунью хозяина-раскольника («Вор»).
Лейкин хотел крепче привязать плодовитого, сговорчивого, явно нуждавшегося автора к «Осколкам». Тем более что его приглашал не только Пастухов. Чехов, по собственному выражению, «открещивался» от московской малой прессы, но в большую его пока не звали. В этой ситуации ревнивый, хитрый Лейкин предложил Чехову вести в своем журнале фельетонное обозрение «Осколки московской жизни» и наставлял: «Говорить надо обо всем выдающемся в Москве по части безобразий, вышучивать, бичевать, но ничего не хвалить и ни перед чем не умиляться». Чехову позволялось черпать факты из московских газет, но «освещать их по-своему».
Это был ловкий ход. Фельетоны, особенно «бичующие» и «вышучивающие», могли рассорить их автора с московскими журналистами. И без того уже не очень «свой» в компании газетчиков, он превратился бы в «чужого», во «врага», в конкурента из лагеря питерской прессы. Вероятно, возможная изоляция не пугала Чехова — он сам говорил, что хочет покинуть этот мирок. Но фельетонный хомут (два раза в месяц), характер обозрения (краткий комментарий того или иного факта, события), подача (непременно юмористическая, сатирическая, ироническая) могли задавить то «серьезное», что уже проступало в рассказах Чехонте.
Лейкин, по воспоминаниям современников, говорил о себе, что он «маленький Щедрин». Приручая Чехова, склоняя его исключительно к своему любимому жанру — маленькой сценке, зарисовке, словесной карикатуре, — редактор-издатель «Осколков», может быть, видел в своем литературном «крестнике» «маленького Лейкина», крещенного в «купели» журнала «Осколки».
Что стояло за согласием Чехова? Только ли безденежье? Разрыв с московскими газетчиками? Или такое же побуждение, что и в замысле научного труда? Попробовать свои силы? Одолеть распутье: медицинская практика, литературная работа, научная стезя? Обо всех трех дорогах он говорил в 1883 году очень осторожно, без воодушевления, с оговорками. Студент старших курсов, он уже сомневался: «Погружусь в медицину, в ней спасение, хоть я и до сих пор не верю себе, что я медик, а сие значит, что… так говорят по крайней мере, а для меня решительно всё одно… что не на свой факультет я попал». Задумав «Историю полового авторитета», а может быть, уже и труд «Врачебное дело в России», он говорил о предстоящей работе и всерьез, и с некоторой самоиронией — «гуляючи», «позаниматься», — и намеревался отказаться, если старший брат не войдет в компанию: «Скучно будет одному ориентироваться в массе. Вдвоем веселей».
Еще больше сомнений и иронии в отзывах Чехова о своем сочинительстве. Он звал его в эти годы — «литературничеством». Однажды, осенью 1884 года, написал Лейкину: «Литература Ваша специальность… <…> А я, пишущий без году неделю, знающий иную специальность, не уверенный в доброкачественности своих извержений, не имеющий отдельной комнаты для письма и волнуемый страстями…, могу ли я поспеть за Вами? Если буду писать двадцатую часть того, что Вы пишете, то и за это слава Богу…»