Чехов высмеивал глупость, претенциозность, жадность богатых, не замечавших городского люда, презиравших бедных и обиравших беспомощных. Но саму Москву он любил — за колокольный звон в пасхальную ночь, за Татьянин день, когда, по его словам, бывает «выпито всё, кроме Москвы-реки, которая избегла злой участи, благодаря только тому обстоятельству, что она замерзла». Любил за храмы, за книжные развалы. В 1881 году он звал товарища по таганрогской гимназии: «Переезжай в Москву!!! Я ужасно полюбил Москву. Кто привыкнет к ней, тот не уедет из нее. Я навсегда москвич. <…> Что ни песчинка, что ни камушек, то и исторический памятник! Приезжай!!!»
В отношении Чехова к Москве, как и к Таганрогу, уловима черта между городом как таковым и его обитателями. Окружение, среду Чехов исчерпывал довольно скоро. Может быть, потому, что природная наблюдательность и проницательность, усиленные газетной работой, медицинской практикой в клиниках и больницах, словно фокусировали впечатления. Уяснив главное, он как будто терял интерес к человеку, хотя оставался вежлив. Некоторые приятели, особенно самолюбивые, мнительные, потом говорили о Холодности, равнодушии Чехова. А он, вероятно, не позволял себе привязываться, привыкать к месту, к человеку, потому что тогда отношение, чувство обретали другой характер, отнимали время, занимали ум.
Судя по письмам, по воспоминаниям современников, Чехов не скучал по Таганрогу. Он не проклинал родной город, как Александр, никогда не отрекался от него, но не собирался возвращаться туда после университета по многим очевидным и скрытым причинам. Москва быстро избавила бывшего таганрогского гимназиста от южного говора, от домашнего разговорного обихода. Высокопарные обороты вперемежку с просторечием, напоминавшие стиль душеспасительных посланий отца и дяди («имею счастье», «полный приятнейшего воспоминания о Вашем радушнейшем гостеприимстве», «переулки солил», «считаю за счастье», «беру на себя смелость»), стерлись, исчезли.
Летом 1880 года Чехов с братом Николаем ездили в Таганрог по делам и попали на свадьбу родственника. Наслушались рассуждений вроде тех, что девушкам надо скорее выходить замуж, «ведь это для женщины всё ученье и назначенье», или что нравы испортились — «распустили народ до дикости, кто что попало берет, тащит как свое и без наказания», или неизбежное, что они, провинциалы, лучше «столичных». Девицы внимали речам москвичей с усмешкой: «Какие вы насмешники!» Студент-медик учил их произносить фразы «Как ви наивны!», «Ах, какая скука!» с кокетливой иронией и удивлял барышень голубой сатиновой косовороткой. Смешливые, простодушные, они могли то вдруг пихнуть кавалера локтем, то принять томную позу. Но они не были «куклами» — так Чехов называл городских ломак за их неестественность. Братья болтали с барышнями о свадьбах, увлечениях. Шутили над их выговором. Одна из них признавалась потом Чехову, что писала бы ему в Москву, да стеснялась ошибок.
Тем же летом Чехов побывал в имении В. И. Зембулатова, одноклассника и однокурсника. За гостеприимство отплатил занятиями с младшим братом своего приятеля. Ходил босиком, в красной рубахе, а при гостях в студенческой куртке. Кроме уроков, ловил рыбу, катался на лодке, резал лягушек, читал. Наблюдал степные нравы, охоту на дроф, стрепетов, куликов, степных чаек или с собаками на куропаток.
Чехов запомнился всем, видевшим его тогда, таким, каков он и на фотографии 1880 года: густая шапка волос, ощущение спокойной силы, ясности. На портрете 1884 года, написанном Николаем Павловичем, может быть, лучшем портрете Чехова, хотя картина осталась незавершенной — усталый, ушедший в себя человек. Пять лет — и такая перемена!
На эти первые московские годы пришлись учеба в университете, репетиторство, многописание в газетах и журналах, усиленное чтение (литература по специальности, текущая беллетристика, чтение в связи с научными замыслами). Сохранился список книг, намеченных к прочтению и частично просмотренных для работы «Врачебное дело в России». Это свыше ста пятидесяти названий: сборники стихов, песен, сказаний, пословиц, притч, преданий, а также летописи, исследования, посвященные русскому быту, нравам, фольклору, истории России, дневники, каталоги…