1887 — в печати появляются новые рассказы. Выходят книги «В сумерках», «Невинные речи». Весной едет на юг, путешествует по родным местам (Таганрог, Новочеркасск, Славянск). Знакомится с В. Г. Короленко. Работает над комедией «Иванов». Премьера состоялась осенью в Русском драматическом театре Ф. А. Корша (Москва). Окончательно отходит от юмористических журналов. О его произведениях спорят критики и читатели.
1888 — пишет повести «Степь», «Огни» и рассказ «Именины», которые печатает журнал «Северный вестник». Летом отдыхает с родными в имении Линтваревых под Сумами в Харьковской губернии. Чехова все чаще беспокоят кашель и кровохарканье. За сборник «В сумерках» получает половинную Пушкинскую премию (500 рублей). Знакомится с П. И. Чайковским.
1889 — в печати появляются повесть «Скучная история», рассказы «Пари» и «Княгиня», водевиль «Предложение». Выходит в свет сборник рассказов «Детвора». В начале года на сцене Александринского театра в Петербурге с успехом идет пьеса «Иванов».
Апрель — семья снова едет на дачу к Линтваревым. Чехов привозит туда больного брата Николая, который в июне умирает от чахотки. Июль — уезжает в Одессу, потом в Ялту.
Осень — завершает работу над пьесой «Леший», постановка которой в театре М. М. Абрамовой в Москве не имеет успеха. Задумывает поездку через всю Россию на каторгу, на остров Сахалин.
1890 — готовится к поездке, собирает материал, много читает. Весной выходит из печати сборник рассказов «Хмурые люди».
21 апреля — покидает Москву.
Июнь — август — газета «Новое время» печатает его путевые очерки «Из Сибири».
11 июля — 13 октября — находится на острове Сахалин. Переписывает население острова, осматривает селения, посты, рудники, бараки, тюрьмы.
13 октября — 5 декабря — возвращается на пароходе «Петербург» через Владивосток, Гонконг, Сингапур, Коломбо, Одессу.
1891 — пишет повесть «Дуэль», рассказы «Бабы», «Великий человек» («Попрыгунья»), «Жена». Работает над книгой «Остров Сахалин». Заботами Чехова собрано и отправлено для сахалинских школ несколько тысяч книг.
Весна — уезжает за границу (Вена, Венеция, Флоренция, Неаполь, Рим, Ницца, Париж).
Лето — отдыхает с семьей в Богимове, недалеко от города Алексин Калужской губернии.
1892 — пишет повесть «Палата № 6», рассказы «Соседи», «Страх», «Рассказ неизвестного человека». Участвует в организации помощи голодающим крестьянам, едет в Нижегородскую, затем в Воронежскую губернии. Приобретает в долг имение в подмосковном селе Мелихово, перебирается туда с семьей. Начинает благоустройство дома и сада. Ведет прием многочисленных больных, работает в Серпуховском уездном земском санитарном совете, занят в мероприятиях по борьбе с надвигающейся эпидемией холеры. Устанавливаются хорошие отношения с редакторами журнала «Русская мысль» В. А. Гольцевым и В. М. Лавровым.
1893 — завершает книгу «Остров Сахалин», повести «Черный монах», рассказы «Бабье царство», «Володя большой и Володя маленький». В свет выходит сборник «Палата № 6». Ведет в Мелихове прием многочисленных больных.
1894 — написаны рассказы «В усадьбе», «Скрипка Ротшильда», «Студент», «Рассказ старшего садовника», повесть «Три года». Выходит сборник «Повести и рассказы». Переводы сочинений Чехова все чаще появляются в европейских странах. Поток гостей, приезжающих в Мелихово, не убывает. Избран на три года гласным Серпуховского земского собрания. Утвержден попечителем Талежского сельского училища.
Весна — Чехов перенес обострение легочного процесса, едет в Ялту.
Осень — едет на юг (Таганрог, Феодосия, Ялта, Одесса), потом — за границу (Вена, Аббация, Венеция, Милан, Генуя, Ницца, Париж, Берлин).
1895 — завершает рассказы «Супруга», «Белолобый», «Ариадна», «Убийство», «Анна на шее», пьесу «Чайка». Чехова приглашают к сотрудничеству многие издания. Он пишет в основном для журнала «Русская мысль» и газеты «Русские ведомости». Часто нездоров (головные боли, кашель), но не прекращает врачебную практику. Занят земскими делами. Посылает книги в Таганрогскую городскую библиотеку. Опекает Талежское училище, жертвует деньги на нужды школы. Посещает Л. Н. Толстого в Ясной Поляне.
1896 — пишет рассказ «Дом с мезонином» и повесть «Моя жизнь». Получает много читательских писем. Строит по просьбе крестьян новое школьное здание в селе Талеж и колокольню в Мелихове.
Август — уезжает на юг (Таганрог, Ростов-на-Дону, Кисловодск, Новороссийск, Феодосия, Харьков).
Осень — «Чайка» принята к постановке в Александринском театре. Чехов присутствует на репетициях. Из всех исполнителей выделяет В. Ф. Комиссаржевскую.