Не очень счастливо сложилась и жизнь Федосьи Яковлевны (в замужестве Долженко), тетки Чехова со стороны матери. Она овдовела, оставшись с восьмилетним сыном Алешей. Скудная торговля в лавочке захирела. Вдова прибилась к родным и осталась при семье сестры. Довольно рано ее начал подтачивать тот же недуг — чахотка. У самой Евгении Яковлевны в молодые годы наблюдалась предрасположенность к легочным заболеваниям. Ожидая третьего ребенка, она проявляла повышенную нервозность. Летом 1859 года даже отправилась на богомолье и молилась об исцелении душевных и телесных недугов, о благополучном разрешении от бремени.
В таганрогские годы в семье всегда были кухарка и нянька, но хозяйство все равно отнимало много сил и времени. Евгения Яковлевна хорошо готовила. Дети на всю жизнь запомнили вкусные макароны с грибами, куриную лапшу, заливного судака. Экономная, умелая, она искусно шила, мастерски штопала. Старшая, а потом и единственная дочь Маша переняла у матери эти практические навыки.
Для сыновей Евгения Яковлевна оставалась заботливой матерью. Никогда не била детей, не наказывала. Но и ласки не были приняты в семье. Сказалось всё: нравоучительная, исключительно поучающая и наказующая роль отца; сдержанный и скрытный нрав матери, а главное — их было пятеро. Пять мальчиков, очень несхожих между собой. В каждом, еще в детские годы, мать угадала что-то важное.
В Александре — беспокойную, своенравную натуру. Она боялась, что это помешает ему в жизни, в обхождении с людьми. Предостерегала от насмешек, от срывов.
Николая жалела за болезненность и слабость характера. Чувствовала, что ему больше других сыновей нужна поддержка.
Среднего сына с малых лет ценила за спокойную покорность и терпение.
Иван пугал вспыльчивостью, был обидчив, раним, досаждал жалобами на братьев.
Зато маленький Миша утешал мать своей ласковостью и говорливостью.
Далекие отцу, пятеро сыновей не стали близкими и матери. Особенно когда поступали в гимназию, отдалялись и жили в мире ей неведомом, непостижимом, чужом.
Ее познания были самые скромные. Она умела, но не любила читать, писала плохо, стеснялась своей малограмотности и корявого почерка. Однако ратовала за гимназическое образование, уговаривала мужа не пускать детей по торговой части. Она желала им другой участи, чем удивляла таганрогскую родню — и добрейшего Митрофана Егоровича, и семейство Лобода, недоумевавших, зачем небогатые, многодетные Чеховы тщатся дать всем своим чадам образование, да еще гимназическое.
Некоторые таганрогские священники, знакомые Павла Егоровича, когда у него неудачно пошли дела, прямо винили его якобы неразумную жену, возжелавшую детям учености. На самом деле, не обладая большим умом и душевной глубиной, она, как сказал о ней ее сын, всегда оставалась разумной, незлобивой, добросердечной.
Павел Егорович согласился с женой: детей следует отдать в гимназию. Может быть, его склонили к этому собственные неудачи, а может быть, и желание превзойти отца. Егор Михайлович после освобождения из крепостной неволи не записался в купцы, так и остался в мещанском сословии — торговое дело было не по нему. Он поселился в степном Приазовье. Служил то управляющим, то конторщиком у графа И. М. Платова и его наследников. Сюда, в слободы, к нему приезжали летом внуки.
Чувство слова и склонность к возвышенному слогу и пафосу Егор Михайлович передал своим сыновьям. Они тоже украшали свою неяркую жизнь и возвеличивали себя, подражая образцам из письмовников, проповедей, житийной литературы. В 1860 году, узнав о появлении у Павла еще одного сына, патриарх семейства испытал, как он писал, «сердечную радость о новорожденном внуке Антонии Великом». Так писал тот, кто именовал себя в письмах к сыновьям — «Доброжелательный и сердоболящий Ваш отец, Виновник Вашего бытия, начало и конец, странник грешный Георгий Чехов». Тот, кого в детстве пороли на барской конюшне, кто сам обучился грамоте, кто, покидая помещика, увез со скарбом два короба книг и журналов.