Высоким слогом он излагал в посланиях житейские прописи: жену нужно держать в повиновении; детей вразумлять не только собственным примером, но поркой за ослушание; всегда трудиться; есть немного; пить умеренно; бегать злого, делать благо — «спасен будешь». Что же до образования, то лучше удовольствоваться малым и освоить хорошее ремесло. Павел Егорович навеки усвоил отцовские истины. Но, заботясь о своем спасении в загробной жизни, переусердствовал в земной. Всё на свете, в том числе поступки своих детей и само их существование, он воспринимал с одной точки зрения: поддерживается или нарушается заведенный им порядок, насколько случающееся «приятно» или «неприятно» ему лично. Всё измерял только своими огорчениями и переживаниями. Повторял детям: «Меня отцы не учили, не отдавали в Гимназию, а ваше дело другое, вас за грубости и дерзости прощать нельзя». Благое намерение — «дать детям направление» — обернулось страданиями его сыновей.
Обиды, горести и радости детей в расчет не принимались. Отец был занят своими мыслями и делами. Мать — хозяйственными заботами. Каждый из сыновей переживал обиды в себе, потому что, судя по воспоминаниям и письмам братьев, глубокого душевного родства в детские и отроческие годы между ними не возникло. Старшего, Александра, обособила разница в возрасте. Николай, хотя и учился вместе с Чеховым до четвертого класса, был так несхож с ним характером, что приятельствовали братья с одноклассниками, а не друг с другом. Иван трудно сходился со всеми братьями. На младшего, Мишу, вообще не обращали внимания из-за малолетства.
Александр признавался позже, имея в виду таганрогские годы, что Антон как-то стушевался в его памяти. Он помнил немного, о чем впоследствии рассказал в письме брату: «Я помню <…> что в моисеевском доме я „дружил“ с тобою. У нас был опешенный всадник „Василий“ и целая масса коробочек, похищенных из лавки. Из коробок мы устраивали целые квартиры для „Васьки“, возжигали светильники и по вечерам по целым часам сидели, созерцая эти воображаемые анфилады покоев, в которых деревянному наезднику „Ваське“ с растопыренными дугою ногами отводилось первое место.
Ты был мыслителем в это время и, вероятно, рассуждал на тему „у кашалота голова большая?“. Я был в это время во втором классе гимназии. Помню это потому, что однажды „дружа“ с тобою, я долго и тоскливо, глядя на твои игрушки, обдумывал вопрос о том, как бы мне избежать порки за полученную единицу от Крамсакова.
Затем я раздружил с тобою. Ты долго, много, сидя на сундуке, ревел, прося: „дружи со мною!“, но я остался непреклонен и счел дружбу с тобою делом низким. Я уже был влюблен в это время <…>. Мне было не до тебя».
Но особенно запомнился старшему брату случай, определивший многое в их взаимоотношениях: «Тут впервые проявился твой самостоятельный характер, мое влияние, как старшего по принципу, начало исчезать. Как бы ни был я глуп тогда, но я начинал это чувствовать. По логике тогдашнего возраста я, для того, чтобы снова покорить тебя себе, огрел тебя жестянкою по голове. Ты, вероятно, помнишь это. Ты ушел из лавки и отправился к отцу. Я ждал сильной порки, но через несколько часов ты величественно в сопровождении Гаврюшки прошел мимо дверей моей лавки с каким-то поручением фатера и умышленно не взглянул на меня. Я долго смотрел тебе вслед, когда ты удалялся, и, сам не знаю почему, заплакал…»
Николай тоже не забыл деревянную фигурку, когда через годы описал игру брата с «Васькой» в давнее летнее утро: «Взяв деревяшку за то место, где, по его мнению, должна быть голова, он начал проделывать с ним самые уморительные штуки <…>. Я и Александр смотрели с большим наслаждением на все похождения „Васьки“ до тех пор, пока Антон, оглянувшись, не спрятал его самым быстрым образом под подушку. Дело в том, что проснулся Иван. „Где моя палочка, отдайте мою палочку“, — запищал он и далее поднял такой страшный рев, на который сбежалась прислуга и встревоженная мать. <…> Уже давно три старших брата бегают на дворе по крыше погреба, а крик в доме все еще продолжается». Когда братья нашли у погреба злополучную палочку и стали сражаться за нее, «царапаясь и невозможно подставляя синяки друг другу», Иван выскочил во двор, «подбежал к воюющей компании, зажмурил глаза <…> и принялся с большою ловкостью наносить удары направо и налево».