В 1889 г. Чехов вновь возвращается к этой проблеме, ознакомившись с лекциями по уголовному праву и тюрьмоведению, по которым готовился к экзаменам брат М. П. Чехов, оканчивавший юридический факультет. К этому времени относятся и непосредственные хлопоты о поездке на Сахалин. Не случайно и то, что в 1890 г., как вспоминал В. Н. Ладыженский, в беседе о Сахалине «особенно сильно интересовала его все-таки каторга» (Летопись, с. 255.). А ведь каторга предполагала пожизненность ссылки, если она сама не была пожизненной.
Зная этот интерес Чехова, нас не удивит, что вопрос о пожизненности наказания широко отразился и в путевых очерках «Из Сибири» и в книге «Остров Сахалин». В седьмой главе очерков «Из Сибири» писатель размышляет над тем, что все высшие карательные наказания, уголовные и исправительные, которыми заменяют смертную казнь, нисколько не легче смертной казни. Пожизненность наказаний, каторга или ссылка порождают сознание, что надежда на лучшее невозможна, что в человеке «гражданин умер навеки» (X, 25).
Преступник удаляется из «нормальной человеческой среды» навсегда, человек умирает для общества, в котором он родился и вырос, так же, как и при смертной казни. Живому человеку еще тяжелее. Чехов считает такие явления, как пожизненность наказаний, устаревшими, но наука не в силах предложить другое решение: не достает знаний и опыта для замены пожизненности «чем-нибудь более рациональным и более отвечающим справедливости» (X, 25).
В книге о Сахалине автор возвращается к этому вопросу не раз.
Рассказывая во второй главе книги «Остров Сахалин» о своих беседах с генерал-губернатором бароном Корфом, который инспектировал Сахалин, Чехов приводит лишь «несколько строк» из «всего записанного» под диктовку генерал-губернатора (не считая, видимо, остальное достойным внимания). Эти несколько строк относятся именно к освещению администрацией вопроса о пожизненности заключения: «Никто не лишен надежды сделаться полноправным; пожизненности наказания нет..,» - самоуверенно говорил Корф (X, 64).
В очень деликатной форме Чехов замечает: «Из нашей последней беседы и из того, что я записал под его диктовку, я вынес убеждение, ...что «жизнь несчастных» была знакома ему не так близко, как он думал» (X, 64).
В той же главе, чуть раньше описания встреч с Корфом, Чехов рассказывает о женщине, которая
приехала на Сахалин еще девушкой вместе с матерью за отцом каторжником, все еще не отбывшим срока наказания. И ни она, ни ее муж - бывший каторжник - даже не думают о возвращении на материк (хотя у них есть определенный достаток), ибо попасть на ее родину - Тамбовщину - они все равно никогда не смогут. Молодая женщина с тоской вспоминает родные места, называя в безысходности Сахалин «пропастью». И это лучше всяких рассуждений опровергает слова администратора, что «пожизненности наказания нет».
В главе двадцать второй, о беглых, автор относит к общим причинам побегов прежде всего «пожизненность наказаний».
Повторяя сказанное в путевых очерках «Из Сибири», Чехов записывает: «У нас, как известно, каторжные работы сопряжены с поселением в Сибири навсегда; приговоренный к каторге удаляется из нормальной человеческой среды без надежды когда-либо вернуться в нее и таким образом как бы умирает для того общества, в котором он родился и вырос... Вот эта-то полная безнадежность ссыльного и его отчаяние приводят его к решению: уйти, переменить судьбу, - хуже не будет». При пожизненности ссылки побеги являются неизбежным злом, они «служат как бы предохранительным клапаном». Если бы не было этой возможности, то отчаяние проявлялось бы «в более жестокой и ужасной форме» (X, 352 - 353).
И, видимо, опять-таки не случайно Чехов обещает при подготовке книги к изданию: «Буду воевать главным образом против пожизненности наказаний, в которых вижу причину всех зол» (XI, 506).
В выборе маршрута поездки не последнюю роль сыграло желание обогатить память новыми впечатлениями, желание увидеть, изучить свою родину, познать жизнь своего народа и вместе с тем принести ему посильную пользу: рассказать о том, «как 25 - 30 лет назад наши же русские люди, исследуя Сахалин, совершали изумительные подвиги, за которые можно боготворить человека» (X, 416)-стремление вполне понятное для всякого серьезного писателя и журналиста. Именно это заставило Чехова выбрать маршрут очень трудный по условиям того времени, путешествие по которому связано было с риском для здоровья и жизни, граничило с подвигом.