В этом отношении Лесков, безусловно, сходен с Чеховым 80-х годов. Теория и практика святочного рассказа Лескова не могла не привлекать Чехова. Анекдотический случай, «страшное», переходящее в комическое, и, главное, истинность происшествия характерны для рассказов раннего Чехова, его первых святочных рассказов.
Не чуждо было и другое - Лесков был сторонником «художественной экономии», отвергал и «фельетонный приступ» и «необходимость обобщений в конце», как случилось с рассказом «Чертогон» (Лесков Н. С. Соч., т. 10, с. 468 (письмо Суворине от 25 декабря 1879).). Больше всего он ценил художественность. Чехов, сохранив черты поэтики святочного рассказа Лескова, пошел, однако, дальше.
Наиболее острый из всех святочных рассказов Чехова раннего периода - «Сон». Писался он для «Осколков» в 1884 г., но Лейкин отклонил его и через год передал в «Петербургскую газету». «Рассказ... длинен по изложению, но бросать я его не стану...», - писал он Чехову (Летопись.., с. 98.).
Трудно согласиться с мнением редактора «Осколков».
Скорее всего острота ситуации, обнаруживающей крайнее неблагополучие жизни городской бедноты («безысходное горе, болезнь, преступление, продажный разврат»), испугала Лейкина. (А иначе почему бы и не бросить рассказ, как предлагал сам автор).
Сюжет рассказа сводится к тому, что бедный служащий ссудной кассы и одновременно ее сторож вместо того, чтобы задержать воров, проникших ночью в кладовую, помогает им, раздает ценные вещи, находясь в состоянии полусна-полубодрствования, за что и оказывается в тюрьме.
В этом рассказе есть ряд характерных признаков святочного произведения. Здесь налицо и страшное, и фантастика, и бедность, и благодеяние, и действие происходит в ночь под рождество. Но в рассказе нет счастливого конца. Полуфантастический сон оказывается действительностью. А человеколюбие, благодеяние героя рассказа - оценщика кладовой ссудной кассы - стало преступлением в системе норм официального мира. Да и благодеяние бедным оказывает в рассказе бедняк, что не входило в каноны святочного рассказа, ибо такое благодеяние выглядело протестом, а не доброй, чувствительной благотворительностью, смягчающей нравы. Такое построение рассказа является дальнейшим, по сравнению с Лесковым, разрушением жанра. Как и у Лескова, но в еще большей степени, фантастическое несет в себе яркие черты реальности. Реплика грабителя: «Не стучи!.. Разбудишь того ирода... Сними сапоги!» полностью разрушает иллюзию полусна-полубодрствования героя, его видений.
В отличие от Лескова, Чехов, добившись к 1885 - 1886 гг. самостоятельности в литературе, фактически взрывает указанную жанровую форму. Он, как и Лесков в лучших рассказах, заменяет нравственную, нравственно-религиозную проблематику святочного рассказа общественно-нравственной, общественно-политической. В рассказах, которые он предлагает газетам в рождественские номера, - общегражданская тематика. Чехов отказывается от условностей сюжетного построения жанра, сводит на нет фантастический элемент (А иногда вводит и элемент пародийности, чего не было у Лескова.). «Белые нитки», свойственные жанру, устраняются решительно. В 1888 г. Чехов уже выражает недовольство теми своими рассказами рождественских номеров, которые выполнены по канонам святочного рассказа. Так было с оценкой рассказа «Сапожник и нечистая сила».
С 1886 г. у рождественских рассказов Чехов снимает подзаголовок «святочный», но традиция помещать рассказ именно 25 декабря в газетах и еженедельниках сохраняется («Ванька», «На пути» и др.).
24 декабря 1886 г. Чехов писал Лейкину: «Три недели выжимал я из себя святочный рассказ для «Нового времени», пять раз начинал, столько же раз зачеркивал, плевал, рвал, метал, бранился и кончил тем, что опоздал и послал Суворину плохую тянучку...» (IV, 636). Речь идет о рассказе «На пути».
Однако Григорович, Короленко, Рахманинов, Киселева, Александр Чехов оценили рассказ как высокохудожественное произведение.
«То была она», «Ночь на кладбище» (1886) - были последними юмористическими рассказами с подзаголовком «святочные». «Ванька», «На пути», «Зимние слезы» («Из записок госпожи N»), «Гусев», «Страх» - это уже новое качество святочного рассказа. Если фантастический элемент играет крайне незначительную роль уже в рассказе «Ночь на кладбище», а в рассказе «То была она» сводится только к разговору о привидениях в старом помещичьем доме, то «Ванька», «На пути» полностью лишены фантастики. Они связаны с рождественской темой только тем, что действие происходит в ночь под рождество.
Рассказы «Гусев», «Страх» уже и этой связи не сохраняют. Нет здесь и фантастики. Рассказ «Сапожник и нечистая сила», опубликованный в 1888 г. в рождественском номере «Петербургской газеты», где автор снова обращается к фантастическому сну, ему не нравится, не удовлетворяет его. В письме Суворину от 19 декабря Чехов назвал тему рассказа «жалкой», а в письме от 23 декабря просит не читать его: «мне стыдно за него» (VI, 493; XI, 313).