Особенно тесно связан был молодой Чехов с петербургским журналом «Осколки», юмористическим еженедельником, издававшимся известным в 80-е годы журнальным предпринимателем и литератором Лейкиным.
Выходец из купеческо-приказчичьей семьи и сам в молодости служивший приказчиком, Лейкин в 60-х годах начал сотрудничать в демократической журналистике: «Искре», «Современнике», «Неделе», помещая там небольшие очерки и рассказы из жизни купечества и городского мещанства. Он был знаком с Н. А. Некрасовым, Г. И. Успенским, Н. Г. Помяловским, Ф. И. Решетниковым, но никогда не отличался ясностью своих политических взглядов и симпатий. В 80-х годах Чехов справедливо характеризует его уже как «буржуа до мозга костей» (XI, 296).
Заметным лицом в числе сотрудников журнала «Осколки» был Л. И. Пальмин, поэт-демократ, верный традициям шестидесятников и поэтической манере Некрасова, близкий друг Чехова. Сотрудниками журнала были также поэт Л. Н. Трефолев и репортер В. А Гиляровский.
С 1883 по 1885 г. Чехов, помимо публикации в «Осколках» отдельных мелочей и рассказов, вел фельетонное обозрение под заголовком «Осколки московской жизни» за подписями «Рувер» и «Улисс». В обозрениях нашли отражение многие недостатки общественной и частной жизни, быта Москвы того времени.
В фельетонах Чехова наряду с «сезонной» тематикой (дачные приключения - летом, новогодние происшествия - зимой, обжорство - на масленице и т. п.) можно найти отклики на театральную и литературную жизнь Москвы, описание салонов и варьете, обличение судебных и железнодорожных непорядков, разоблачения жульнических махинаций страховых обществ. За три года Чеховым всего было написано 50 фельетонов-обозрений.
Но писать фельетоны было трудно из-за однообразия повседневной жизни Москвы и из-за ограниченности программы «Осколков». Лейкин прямо требовал от Чехова занимать читателей глупостями. Юмористическая форма подачи материала далеко не всегда соответствовала подлинному настроению Чехова, а отражала требование редактора или издателя писать о самых серьезных вопросах, мрачных явлениях непременно шутливо, юмористично.
Сравнительно много места в «Осколках московской жизни» отводится состоянию буржуазной печати. Характеристика газетно-журнальной жизни Москвы - новая тема, внесенная Чеховым в фельетонное обозрение. Ее трактовка, несомненно, свидетельствует о демократической ориентации автора в общественных вопросах.
Неизменно отрицательные оценки получает консервативная и частично либеральная пресса: «Голос Москвы», «Московские ведомости», «Русь», «Светоч», издания кн. Мещерского и др.
Наблюдения Чехова-журналиста дали материал и для художественных произведений на эту же тему.
Нравственный уровень большинства журналистов-поденщиков буржуазной прессы был крайне низок. Мелкогазетная среда отличалась бездарностью, пошлостью, приниженностью, беспринципностью, мелким тщеславием, завистью к успеху ближнего. В ряде своих рассказов Чехов вывел именно такие типы журналистов («Сон репортера», «Записка», «Тряпка», «Тесс!...», «Мой домострой»).
В рассказе «Два газетчика», опубликованном в 1885 г. в журнале «Осколки», обращает на себя внимание то, что образы газетчиков, выведенные в рассказе, как и названия газет, напоминают персонажей Салтыкова-Щедрина. Рыбкин, сотрудник газеты «Начихать вам на головы!», и Шлепкин, сотрудник газеты «Иуда предатель» - люди, утратившие всякое представление о долге и чести. Один из них - «человек обрюзглый, сырой и тусклый» - мечтает о каком-либо сенсационном, «мерзейшем» и «распреподлом» событии,которое позволило бы ему обратить на себя внимание, другой - «живой, веселый, розовый» - готов строчить о чем и где угодно, лишь бы оплата была хорошей.
В «Осколках» выделяется еще несколько материалов: назовем статью Чехова о мальчиках, отданных в услужение торговцам, этих «маленьких каторжниках» (1883, № 41), которых нещадно бьют и эксплуатируют лавочники, их жены и приказчики, рассказ «Смерть чиновника» и др.
Очень интересны сатирические зарисовки Чехова, которые позднее превратились в его лучшие рассказы, обличающие полицейский произвол, весь общественно-политический строй царской России. В «Осколках» за 1883 г. (№ 4) за подписью «Человек без селезенки» были помещены так называемые «Случаи mania grandiosa» (мания величия). В числе «случаев» Чехов описывает отставного капитана, бывшего станового, который «помешан на тему: «сборища воспрещены». И только потому, что сборища воспрещены, он вырубил свой лес, не обедает с семьей, не пускает на свою землю крестьянское стадо и т. п. Когда его пригласили однажды на выборы, он воскликнул: «А вы разве не знаете, что сборища воспрещены?» Другой отставной деятель, бывший урядник, «изгнанный, кажется, за правду или за лихоимство», помешан на тему: «а посиди-ка, братец!» «Он сажает в сундук кошек, собак, кур и держит их взаперти определенные сроки. В бутылках сидят у него тараканы, клопы, пауки. А когда у него бывают деньги, он ходит по селу и нанимает желающих сесть под арест.