Два года пребывания в Одессе, куда Михаил уехал для продолжения образования, стали поворотным этапом в жизни юноши. Знакомство с группой студентов в университете, входивших в социал-демократический кружок, посещение нелегальных собраний, а затем вступление в 1901 году в члены Южной революционной группы социал-демократов, руководителем которой был брат В.И. Ленина Дмитрий Ильич Ульянов, окончательно определили направление идеологических воззрений.
Пошла жизнь профессионального революционера: ссылки, тюрьмы, каторги… Из Одессы он высылается под надзор полиции в Астрахань. Там в 1903 году избран в состав астраханского комитета РСДРП. По заданию партии выезжает в 1905 году в Казань, где вскоре избирается в состав местного комитета РСДРП.
К началу первой русской революции в Казани были созданы боевые дружины, налажена работа в войсках гарнизона при активном участии Михаила Трилиссера, который выступал уже под партийной кличкой Анатолий. Затем Петербург, работа в военном комитете питерских большевиков. Трилиссер избирается членом Петербургского Комитета большевиков и руководителем военной организации комитета в Финляндии…
Возвращаясь в камеру после допроса, Михаил каждый раз обдумывал весь ход следствия, не дал ли он в руки жандармов каких-нибудь нитей, которые могут повредить товарищам, не сказал ли лишнего?
Следствие длилось два года. Его и других арестованных пытались взять измором, но, кроме уже известны фактов, ничего нового от них добиться не удалось В 1909 году состоялся суд по делу военных и боевых организаций РСДРП, который проходил при закрытых дверях. Прокурор требовал расстрела. Ему возразили:
— Пять лет каторги такому, как Трилиссер, будет вполне достаточно. При его слабом организме из Шлиссельбурга он уже не выйдет!
Такой сравнительно мягкий приговор был продиктован боязнью нового взрыва восстаний.
В крепости Михаил решил учиться. Учебники немецкого и английского языков можно было получить от товарищей без осложнений. И в течение нескольких месяцев он в совершенстве овладел немецким. Потом выучил английский. Товарищи ухитрялись ему передавать запрещенные книги: «Манифест Коммунистической партии», произведения Плеханова, Ленина. Тщательно изучил недавно появившуюся работу «Две тактики социал-демократии в демократической революции».
Ноябрь 1914 года. Прошло больше трех месяцев, как началась мировая война. Срок каторги окончился. Теперь власти отправили Трилиссера на вечное поселение в Сибирь. «Сибирь не тюрьма. Леса и реки, чистый воздух! И возможность продолжать борьбу». После душных застенков Михаил был рад вырваться на волю.
В селе Малышевка на берегу Ангары, куда доставили Трилиссера, находилось много ссыльных, в том числе и его брат, Давид. Радости не было предела. Но прежде всего возникли житейские проблемы: «Как заработать деньги на жизнь? Что предпринять? Идти батраком к местным богатеям? Смогу ли выдержать?.. Можно давать уроки немецкого языка детям местных жителей или готовить их по арифметике. Но политическим ссыльным запрещено заниматься педагогической деятельностью!»
— Я поговорю с Киселевым, — предложил брат.
Большевик Дмитрий Дмитриевич Киселев, работавший инспектором народных училищ, сумел достать для Михаила Трилиссера справку, разрешавшую обучать детей Это давало заработок, достаточный для проживания. А вечерами — беседы о войне, изучение нелегальной большевистской литературы, читка газет, журналов, произведений М. Горького. Обычно товарищи собирались в комнате, где жил М. Трилиссер с братом Давидом…
На одну из таких встреч пришла Ольга Иогансон, красивая девушка, сосланная царскими властями в Малышевку. Она прекрасно читала стихи, и когда она выступала, Михаил не сводил с нее глаз. Потом они ходили гулять на берег Ангары. Одинаковые взгляды, взволнованные и горячие разговоры сблизили их и усилили взаимное чувство друг к другу. Вскоре они поженились и переехали в отдельную комнату. Это было в конце 1916 года…
Стояла морозная зима 1917 года. Однажды вечером в комнату, где жили Трилиссеры, ворвался Киселев. Вид у него был озабоченный и в то же время радостный.
— Что случилось, Дмитрий Дмитриевич?
— Друзья, товарищи! — Киселев по привычке говорил приглушенно. — Получены сведения о революции в Петрограде! Царя больше нет! Но исправник эти сведения скрывает.