Два года пребывания в Одессе, куда Михаил уехал для продолжения образования, стали поворотным этапом в жизни юноши. Знакомство с группой студентов в университете, входивших в социал-демократический кружок, посещение нелегальных собраний, а затем вступление в 1901 году в члены Южной революционной группы социал-демократов, руководителем которой был брат В.И. Ленина Дмитрий Ильич Ульянов, окончательно определили направление идеологических воззрений.
Пошла жизнь профессионального революционера: ссылки, тюрьмы, каторги… Из Одессы он высылается под надзор полиции в Астрахань. Там в 1903 году избран в состав астраханского комитета РСДРП. По заданию партии выезжает в 1905 году в Казань, где вскоре избирается в состав местного комитета РСДРП.
К началу первой русской революции в Казани были созданы боевые дружины, налажена работа в войсках гарнизона при активном участии Михаила Трилиссера, который выступал уже под партийной кличкой Анатолий. Затем Петербург, работа в военном комитете питерских большевиков. Трилиссер избирается членом Петербургского Комитета большевиков и руководителем военной организации комитета в Финляндии…
Возвращаясь в камеру после допроса, Михаил каждый раз обдумывал весь ход следствия, не дал ли он в руки жандармов каких-нибудь нитей, которые могут повредить товарищам, не сказал ли лишнего?
Следствие длилось два года. Его и других арестованных пытались взять измором, но, кроме уже известны фактов, ничего нового от них добиться не удалось В 1909 году состоялся суд по делу военных и боевых организаций РСДРП, который проходил при закрытых дверях. Прокурор требовал расстрела. Ему возразили:
— Пять лет каторги такому, как Трилиссер, будет вполне достаточно. При его слабом организме из Шлиссельбурга он уже не выйдет!
Такой сравнительно мягкий приговор был продиктован боязнью нового взрыва восстаний.
В крепости Михаил решил учиться. Учебники немецкого и английского языков можно было получить от товарищей без осложнений. И в течение нескольких месяцев он в совершенстве овладел немецким. Потом выучил английский. Товарищи ухитрялись ему передавать запрещенные книги: «Манифест Коммунистической партии», произведения Плеханова, Ленина. Тщательно изучил недавно появившуюся работу «Две тактики социал-демократии в демократической революции».
Ноябрь 1914 года. Прошло больше трех месяцев, как началась мировая война. Срок каторги окончился. Теперь власти отправили Трилиссера на вечное поселение в Сибирь. «Сибирь не тюрьма. Леса и реки, чистый воздух! И возможность продолжать борьбу». После душных застенков Михаил был рад вырваться на волю.
В селе Малышевка на берегу Ангары, куда доставили Трилиссера, находилось много ссыльных, в том числе и его брат, Давид. Радости не было предела. Но прежде всего возникли житейские проблемы: «Как заработать деньги на жизнь? Что предпринять? Идти батраком к местным богатеям? Смогу ли выдержать?.. Можно давать уроки немецкого языка детям местных жителей или готовить их по арифметике. Но политическим ссыльным запрещено заниматься педагогической деятельностью!»
— Я поговорю с Киселевым, — предложил брат.
Большевик Дмитрий Дмитриевич Киселев, работавший инспектором народных училищ, сумел достать для Михаила Трилиссера справку, разрешавшую обучать детей Это давало заработок, достаточный для проживания. А вечерами — беседы о войне, изучение нелегальной большевистской литературы, читка газет, журналов, произведений М. Горького. Обычно товарищи собирались в комнате, где жил М. Трилиссер с братом Давидом…
На одну из таких встреч пришла Ольга Иогансон, красивая девушка, сосланная царскими властями в Малышевку. Она прекрасно читала стихи, и когда она выступала, Михаил не сводил с нее глаз. Потом они ходили гулять на берег Ангары. Одинаковые взгляды, взволнованные и горячие разговоры сблизили их и усилили взаимное чувство друг к другу. Вскоре они поженились и переехали в отдельную комнату. Это было в конце 1916 года…
Стояла морозная зима 1917 года. Однажды вечером в комнату, где жили Трилиссеры, ворвался Киселев. Вид у него был озабоченный и в то же время радостный.
— Что случилось, Дмитрий Дмитриевич?
— Друзья, товарищи! — Киселев по привычке говорил приглушенно. — Получены сведения о революции в Петрограде! Царя больше нет! Но исправник эти сведения скрывает.
Трилиссеры быстро оделись и вместе с Киселевым двинулись по поселку, подняли ссыльных большевиков. Рано утром все отправились с красным флагом через Ангару в Балаганск, Ссыльные подошли к дому исправника и стали требовать объяснений. Вышел его помощник и объявил, что произошла революция, царь отрекся от престола…
После Февральской революции была объявлена амнистия, и многие ссыльные выехали в европейскую часть России, а Михаила Трилиссера партия направила в Иркутск, поручив ему редактировать местную газету «Голос социал-демократа».
Трилиссер вместе с женой поселился на 1-й Иерусалимской улице в небольшом домике. Вскоре они взяли к себе Марию Мельникову. Ее родители — бедные крестьяне, имели 14 детей и отправили девочку после окончания сельской школы к тетке в Иркутск. Трилиссеры познакомились с девушкой, увидели ее стремление к знаниям, поселили у себя и определили в прогимназию. К ним часто заходили большевики. Мария с жадностью слушала их беседы и стала втягиваться в политические дела. Она помогала организовывать политические митинги, собрания, выполняла другие поручения.
Весной и летом 1917 года в Иркутске сильным было влияние меньшевиков и эсеров, большинство крестьянских депутатов в Советах шло за ними, поэтому большевики вынуждены были состоять в объединенной социал-демократической организации.
В июне 1917 года в Иркутск проездом в Центр России из якутской ссылки приехали Г. Орджоникидзе, Г. Петровский, Е. Ярославский. Они выступали на митингах и собраниях и оказали большую помощь иркутским большевикам в борьбе с «соглашателями». Фракция большевиков уверенно набирала силу, вытесняя меньшевиков и эсеров со многих позиций.
В августе 1917 года Совет рабочих депутатов Иркутска избрал М.А. Трилиссера и С.Г. Вележева делегатами так называемого Всероссийского демократического совещания, созываемого в Петрограде по инициативе соглашательских партий. Михаил опять увидел Петроград.
После завершения Всероссийского демократического совещания, на котором был образован Предпарламент, В.И. Ленин разобрался в тактическом ходе меньшевиков и эсеров, который вел к обману масс, признал, что «надо было бойкотировать демократическое совещание». По его предложению ЦК РСДРП (б) вынес решение бойкотировать Предпарламент.
Наступала тревожная осень 1917 года. Ленин был на нелегальном положении.
…Прохладный сентябрьский вечер подходил к концу. М.А. Трилиссер, С.Г. Вележев и другие делегаты демократического совещания от Сибири пришли в гостиницу и стали укладывать вещи, готовясь к возвращению домой. Неожиданно без стука в номер вошел закутанный в плащ мужчина. Неизвестный спокойно повесил на вешалку в прихожей плащ и шляпу и повернулся к ним лицом.
Трилиссер и Вележев бросились обнимать гостя. Это был Орджоникидзе, с которым виделись совсем недавно. Но сейчас Серго выглядел по-другому: окреп, помолодел. Как всегда, он был немногословен:
— Друзья, я забежал к вам на несколько минут. Обстановка, сами знаете, тревожная. Реакция набирает силу. Ильич ушел в подполье, чтобы продолжать борьбу — Владимир Ильич просил обратить ваше внимание на необходимость немедленного выхода из объединенных социал-демократических. организаций; выступать на новых выборах только со своим, большевистским списком кандидатов. Готовиться к вооруженному восстанию, к завоеванию власти Советами…
За десять минут Орджоникидзе изложил программу действий на ближайшие месяцы. Сибирская делегация покинула Петроград, снабженная точными инструкциями.
Иркутский комитет большевиков образовал военную организацию (военку), которая занялась подготовкой к вооруженной борьбе. Быстро развернулась пропагандистская работа среди солдат гарнизона, начали создаваться рабочие красногвардейские отряды.