Садовая- Спасская улица начинается с изящного особняка (д. 2), построенного в 1908 году архитектором А. А. Остроградским. До революции он принадлежал Варваре Казаковой, дочери чаеторговца Сергея Васильевича Перлова (владельца знаменитого «китайского» дома на Мясницкой) -это был свадебный подарок от отца. Здание сильно напоминает другой московский особняк в стиле модерн - дом Якунчиковой в Пречистенском переулке. Внешний облик дома изменился мало - его портит лишь глухой высокий забор.
Рядом с особняком Казаковой торцом к Садовой-Спасской стоит складское здание постройки конца XIX века (д. 4 с. 1). За ним - здание Полиграфического института (д. 6). Во второй половине XIX века на этом месте стоял известный всей Москве особняк миллионера Саввы Мамонтова. Описания интерьеров этого особняка сохранились в воспоминаниях архитектора И. Е. Бондаренко. Большую часть первого этажа занимала роскошная столовая, у входа в которую висел старинный флорентийский колокол. На стенах «красовались большие картины работы В. Васнецова: „Битва скифов“, „Ковер-самолет“, „Иван-царевич на сером волке“, сбоку - большое, с цветными стеклами, окно, в конце столовой - громадный камин». В центре комнаты стоял длинный обеденный стол. Жилые помещения располагались на втором этаже. «Сейчас же у лестницы небольшой кабинет, просто обставленный: письменный стол, два кресла, низкий шкаф итальянской работы; барьер отделял узкую площадку, на которой стояла бронзовая фигура Мефистофеля работы Антокольского. «…» К кабинету примыкал небольшой зал с простыми гладкими стенами, окрашенными в темно-красный тон, а в глубине зала, на фоне темно-красной драпировки стояла большая гипсовая фигура Венеры Милосской. Посередине большой стол, покрытый серым сукном, над столом рисунки, бронзовая люстра, сбоку - три станка с начатой скульптурой из глины; по другую сторону кабинета была небольшая гостиная с картинами главным образом русских художников». Внешнее убранство особняка было скромным - по крайней мере, Бондаренко упоминает только одну яркую деталь - майоликового льва работы Врубеля на столбе ворот. В 1891 году слева за главным зданием усадьбы построили флигель по проекту М. А. Врубеля (д. 6 с. 2). В нем поселился сын Саввы Ивановича Всеволод.
В 1899 году Мамонтова арестовали по подозрению в растрате. Все его имущество описали. Несколько лет дом, вместе со всей богатейшей коллекцией искусства простоял заброшенным. «Ледяным погребом веет на входящего… гулко раздаются шаги под заиндевевшими сводами, и невольная робость, точно в присутствии покойника, охватывает душу… Орнаменты на резной итальянской мебели обвалились, деку рояля, испещренную художественной инкрустацией, повело, и на всем, как кровяные пятна, краснеют сургучные печати судебного пристава…», - так описывал обстановку в опечатанном доме Мамонтова Владимир Гиляровский. 19 марта 1901 года в доме Мамонтова на Спасской-Садовой началась распродажа с аукциона картинной галереи и предметов домашней обстановки. «Московские ведомости» сообщали, что покупателей на аукционе было немного - директор Русского Музея граф Д. И. Толстой, члены Совета Третьяковской художественной галереи И. Е. Цветков, И. С. Остроухов и В. А. Серов, несколько частных коллекционеров, да перекупщики с соседней Сухаревки. Большая часть лотов продавалась за бесценок: этюд Врубеля стоил 25 рублей, картину Коровина «Испанки» также оценили в 25 рублей, мелкие старинные безделушки шли по 20-30 копеек за штуку. Продали и сам дом - его приобрел Ф. Н. Кудряшов, позже перепродавший его М. А. Страховой. В 1912 году она снесла особняк, чтобы построить на его месте здание мужской гимназии.
Гимназия Страховых была одной из самых дорогих в Москве - год обучения здесь стоил 170 рублей в приготовительных классах и 270 в старших. Один из учеников гимназии, авиаконструктор А. С. Яковлев, оставил воспоминания о ней: «Трехэтажное светло-желтое здание немного уходило в глубь квартала. Перед фасадом был разбит огражденный железной решеткой палисадник, весь зеленый от разросшегося жасмина, развесистых лип и каштанов. «…» Наша школа кроме общих классов имела физический и химический кабинеты с приборами для опытов, класс для рисования с чучелами птиц и гипсовыми слепками античных скульптур, гимнастический зал и конференц-зал. Невысокая панель мореного дуба, темно-коричневые стены и отделанный деревом массивный кессонный потолок придавали залу торжественный и нарядный вид. Вдоль стен над панелью, сплошным поясом, - портреты русских поэтов и писателей. Состав гимназистов в основном однородный - дети средней интеллигенции. Учились мы тоже средне, у нас не было ни вундеркиндов, ни особенно отстающих». Особенную известность гимназия приобрела в 1916 году, когда в одно из ее помещений переехал Московский шахматный кружок. В честь новоселья 13 сентября 1916 года знаменитый гроссмейстер А. А. Алехин дал сеанс одновременной игры на 37 досках. Впоследствии кружок собирался дважды в неделю - по понедельникам и пятницам с восьми вечера до часу ночи.