Однако вскоре он был вовлечен в боевые действия в условиях быстро возраставшей опасности. Стычки, в которых он участвовал, были короткими, но напряженными. Он узнал, что значит видеть вокруг себя умирающих людей. Он намеренно и заметно выставлял себя на незащищенные позиции, потому что среди опасности никогда не забывал смысла своего присутствия здесь. Могло показаться глупостью разъезжать вдоль линии огня, в то время как другие прятались в укрытия, но он играл по-крупному. Получив возможность обратиться к аудитории, как он это понимал, никакое действие нельзя было считать слишком дерзким или слишком благородным. Он испытывал потребность находиться в самом рискованном месте и определенно любовался собой, не столько вопреки риску, которому подвергался, сколько ради него. В свете этого слегка разочаровала перспектива быть всего лишь «отмеченным в официальных сводках», но это было лучше, чем ничего. Все время он смотрел вперед. Тот факт, что, будучи таким молодым, он уже вкусил службы в британских войсках, придаст ему большой вес в политических кругах. Он полагал, что это увеличит его популярность, когда он вернется домой в Британию. Казалось, эти обстоятельства будут приняты во внимание, что бы он ни предпринял.
То же самое относилось к его плану поспешно свести свои газетные репортажи и издать в форме книги (вышедшей весной 1898 года под названием «История полевых сил Малаканда»). Уинстон с воодушевлением занимался компоновкой книги и, несмотря на сложности с изданием, был польщен тем, как ее принимали. Его обрадовала пришедшая известность, не говоря уже об изрядном гонораре. «Ее читает каждый», — писал принц Уэльский автору, добавляя, что, как он наслышан, о ней говорят только с похвалой. Полагая, что Уинстон непритворно стремится к выдающейся военной карьере, принц обнадеживал: у него действительно есть шанс в одном из случаев в будущем получить «Крест Виктории». Он также присовокупил свое мнение, что Уинстону лучше закрепиться в армии, пока не наступит время присоединить к своему имени словосочетание «член парламента». Тем не менее, в тех кругах, в которых принц, возможно, не вращался, книга отнюдь не была вне критики. Не говоря уже о том, что автор выдвигал некоторые мнения по общей стратегии применительно к условиям гористой местности, кое-кто хотел бы знать, по какому праву молодой офицер действующей армии публично излагает свои взгляды. Как это он добился столь великодушного позволения? Эта критика не волновала Черчилля. Перед выходом книги в свет он писал, что то, как ее примут, позволит ему оценить шансы на будущий успех в мире. Его здорово воодушевили итоги, и он начал «поворачиваться и подталкивать», как он выражался, чтобы получить назначение к Китченеру, командующему британскими войсками в Судане. Недовольный Китченер в конце концов поддался объединенным усилиям матери Черчилля, принца Уэльского и премьер-министра. Последнему Черчилль нанес визит во время поездки в Лондон. В начале августа 1898 года он отправился вверх по Нилу, чтобы вступить в новый, 21-й уланский полк. Он также подписал контракт с «Морнинг пост» на написание статей для этой газеты. Как он объяснил матери, его опять вело чувство авантюриста. Он не пытался увильнуть от того, что могло лежать впереди, точно так же, как не принимал христианство или любое другое вероучение. А впереди лежала битва при Омдурмане.
Черчилль вышел из битвы, не получив ни одной царапины на амуниции, не потеряв ни шерстинки со своей лошади, хотя потери полка были немалыми. Он был доволен тем, что к своему военному репертуару может добавить теперь кавалерийскую атаку, и писал жизнерадостные отчеты в «Морнинг пост». Тем не менее, он знал, что Китченер негодовал по поводу его присутствия и больше не предоставит ему возможностей отличиться. Черчилль с неуверенностью относился к нему как к великому военачальнику, но джентльменом уверенно считал невеликим. Больше в Судане для Черчилля места не было, и он вернулся в Англию, в Четвертый гусарский полк. Следующей его битвой был внутриполковый турнир по поло, где его яростные внезапные удары неожиданно принесли три гола в конце.
Приехав в Индию, он жаловался, что у него слишком мало контактов с сильными мира сего, от которых зависел ход событий. Это было началом перемен. Он был приглашен в Калькутту побыть недельку у лорда Керзона. В результате каждый из них составил о другом в чем-то более благоприятное мнение, чем было до того. Но даже в этом случае перспектива поселиться и влачить унылую рутинную жизнь в Бангалоре не слишком-то соблазняла после стольких треволнений. Он работал над отчетом о суданской кампании против дервишей, который должен был выйти в свет под названием «Речная война»: задача, в выполнении которой он не получил никакой поддержки ни от Китченера, ни от его окружения. Лорд Кромер, олицетворявший британское владычество в Египте, оказал Черчиллю большую помощь, когда тот заехал в Каир по пути в Лондон.