Всеобщие выборы в 1910 году позволили ирландским националистам занять прочную позицию для того, чтобы оказывать влияние на Палату Общин. Либеральная партия отныне была под давлением, направленным, в частности, в сторону движения за самоопределение Ирландии. Черчилль не оставался в стороне от проблемы, как того требовало благоразумие. Не только он сам занимался в частном порядке изучением истории Ирландии, по и его интерес к достижению «примирения» был известен на ирландской стороне. «Все мы считаем, что именно вашими усилиями был обеспечен успех права на самоопределение», — писал Черчиллю ирландский лидер Джон Редмонд в феврале 1911 года. Тем не менее его первым действием было попытаться косвенно подойти к проблеме. В течение следующих месяцев он забрасывал Кабинет разнообразными предложениями по «передаче власти» в пределах Соединенного Королевства как целого. Если это встретит благосклонность, ирландский вопрос прекратят считать «особым случаем». Идеи были умозрительными, хотя и не без проблем, но как только стала хоть чуть-чуть вероятной их реализация, он их посеял. Именно Черчилль в начале августа объявил в Палате Общин, что правительство намеревается дать ход мерам по самоопределению Ирландии. Парой месяцев позже, в речи в своем избирательном округе, он подтвердил свое собственное обязательство и язвительно говорил о лозунге «Ольстер будет сражаться, и Ольстер будет прав» как о лозунге, из которого любой «уличный хулиган» или «сумасшедший фанатик» может черпать утешение.
Эти вопросы стояли на повестке дня и тогда, когда он перевелся в Адмиралтейство. Он мог оставить Ирландию в одиночестве, но не сделал этого. Он согласился выступить в Белфасте с речью 8 февраля 1912 года[31]. Первоначально митинг планировался в Ольстер-Холле, где в 1886 году выступал его отец, но в конце концов прошел в большом протекающем шатре под тяжелыми каплями дождя. В городе накалялись страсти, и войска были приведены в боевую готовность. Черчилль был подвергнут очередной критике по поводу «отступничества», в то время как он со своей стороны разоблачал Керзона, лидеров юнионистов Ольстера, и Бонара Лау, лидера оппозиции, за их поддержку «предубеждения» и «беззакония». Черчилль старался превратить слова отца в новый лозунг — «Пусть Ольстер бьется за честь и достоинство Ирландии», но не делал серьезных попыток понять беспокойство ирландских протестантских юнионистов. Даже если в действительности собственная позиция лорда Рандолфа в 1886 году была слабее, чем это отражалось в юнионистской легенде, визит Черчилля мог восприниматься только как провокационный. Законопроект по праву Ирландии на самоопределение был выдвинут в апреле 1912 года. Выступая в Палате Общин, Черчилль обвинил Бонара Лау в «почти изменнических действиях» в его противостоянии. В июле Бонар Лау намеренно использовал слет юнионистов в Бленгейме, чтобы объявить, что он не представляет себе, до какой степени должно дойти сопротивление Ольстера, чтобы он не был готов оказать ему свою поддержку. К осени Черчилль пришел к выводу, что трем или четырем графствам можно было бы предложить право остаться в Вестминстере на пять или десять лет. Важно было утвердить ирландский парламент. Опасения оранжистов можно было преодолеть «за несколько лет». По разным причинам, ни оппозиция, ни ирландские националисты не поддержали такой исход дела — по крайней мере, не в этом отношении.
Годом позже, когда законопроект по самоопределению Ирландии был дважды одобрен в Палате Общин и дважды отвергнут в Палате Лордов и перспектива возникновения гражданской войны в Ирландии, войны, которая могла перекинуться и на Британию, стала близкой, Черчилль вернулся к поиску решения. Не будет преувеличением описывать Черчилля в период между сентябрем и ноябрем 1913 года как самого активного в этом отношении члена Кабинета министров. Многих из его коллег, включая премьер-министра, вполне устраивало предоставить ему пройти большую часть пути. На публике он держался между требованием особого к себе отношения со стороны юнионистов Ольстера и требованиями остальной Ирландии закрыть им дорогу. Именно Черчилль в переписке и в переговорах с Бонаром Лау, Остином Чемберленом и Ф. Е. Смитом старался снова исследовать, как использовать это свое положение в практической схеме. Националисты подозревали, что он молчаливо согласился с тем, что в Ирландии было «две нации». К началу марта 1914 года Кабинет министров предложил компромисс (который не нашел поддержки у оппозиции), посредством которого ольстерские графства не будут голосовать за право на самоопределение в течение шести лет.