Для Черчилля было возможным пользоваться уважением со стороны его коллег в политике и морских делах и в то же время считаться среди них «совсем сумасшедшим» — так долго, как не продолжается ни одно большое бедствие. «Антверпенское дело» в октябре 1914 года было начальным свидетельством того, что для описания поведения Черчилля почти в равной степени подходили слова «нелепое», и «героическое». В; конце сентября бельгийский укрепленный порт Антверпен подвергался тяжелой осаде немцев. Если бы он пал, Германия получила бы выход на Дюнкерк, Галуа и Бульон, Если бы его сопротивление было подкреплено морским десантом, могла бы возникнуть возможность атаковать растянутый германский фланг. Черчилль решил, что только его личное присутствие может обеспечить необходимую основу сопротивления. Он прибыл в Антверпен из Дюнкерка на «роллс-ройсе» и проехал по всему городу, громко трубя в рог, а на переднем сиденье находился вооруженный охранник, чтобы справляться с неожиданными положениями.
Эта демонстрация не осталась без внимания галантных защитников города, но никак не повлияла на окончательный итог. Вмешательство рухнуло между двух стульев. Британская помощь была слишком мала в масштабе обеспечения эффективной защиты города. Как подготовка, так и снаряжение Королевского военно-морского дивизиона оказались с недостатками. Но даже в этом случае возможно утверждать, что высадка задержала продвижение немцев и сохранила порты Ла-Манша за союзниками. Тем не менее, этот итог был довольно сильно омрачен поведением Черчилля, телеграфировавшего Асквиту с просьбой об отставке с поста военно-морского министра, чтобы принять на себя обвинение за военную операцию в Антверпене. Это предложение изумило его коллег и было отвергнута премьер-министром. Поведение Черчилля подтверждало и лучшие и худшие впечатления. Министр был храбр (безрассудна), и обладал воображением (был порывистым), но он вряд ли мог быть серьезным человеком у власти.