В течение всех тех лет, которые он провел на посту министра финансов, его личное присутствие, характерная речь и находящая отклик риторика концентрировали на нем внимание общественности, бриллиантовый блеск его речей должен был признать даже Болдуин, не любивший употреблять этого слова, потому что оно напоминало ему бриллиантин, вещество, которое ему не нравилось. Когда коллеги по Кабинету обменивались замечаниями, они признавали, что его хорошие качества перевешивают дурные. Однако Невилл Чемберлен симпатизировал любому из подчиненных лично Черчиллю, кто был способен работать с таким подвижным начальником.
Гораздо менее симпатизирующими были замечания о компании, которою водил Черчилль. Теперь, когда Чартвелл-хауз был полностью действующим, Уинстон жил на широкую ногу, что означало неограниченное количество шампанского, сигарет и бренди. Хозяин не воздерживался от потребления щедрой мерой. Он был выразительной «фигурой большей, чем жизнь». Он завершил четвертый том «Мирового кризиса» и теперь работал над заключительным, который должен был описывать «Последствия». В дополнение к этому, теперь он мог класть двести кирпичей в день — скромное достижение, которое, однако, не было распространено среди его коллег. Он все еще рисовал. Редко где можно было отыскать столь разнообразные достоинства, и Кабинет не был исключением. И все же этот громадный талант до сих пор казался недисциплинированным и непредсказуемым. Черчилль мог повторить путь своего старого друга Ф. Е. Смита, чья порывистая блестящая юридическая и политическая карьера зачахла и который теперь приближался к концу своей жизни. По мере того как Уинстон становился старше, он все менее склонялся к тому, чтобы искать компанию среди тех, кто мог считаться равным. Он предпочитал скорее находиться под судом, чем участвовать в коллоквиуме. Чудаковатые профессора, наподобие оксфордского физика Ф. А. Линдемана, наносили ему визиты; сам он в университеты не ходил. До некоторой степени рассчитанная дурная слава наделяла министра финансов несомненной неподкупностью.
Так или иначе, части оказывались лучше целого. Такой вердикт также мог бы быть вынесен относительно всего срока его пребывания в должности министра финансов. Это не совсем согласуется с общим убеждением, хотя предположить, что он был слишком плохим министром финансов, значило бы сузить до чисто экономической концепцию его функционирования. Когда в 1928–1929 гг. подошел к концу срок работы этого состава правительства, Черчилль, без сомнения, мог быть признан одной из его удач. Неизбежно начались размышления, на какое место назначить его в следующей администрации. Как предложил Амери Невиллу Чемберлену, это был удобный случай для того, чтобы сделать его министром иностранных дел. Чемберлен полагал, что от такой перспективы премьер-министр по ночам будет вскакивать в холодном поту. Тем не менее случай действительно был удобным, поскольку теперь это был единственный главный пост в правительстве, которого никогда не занимал Уинстон. Его несколько несвязные размышления относительно иностранных дел, будучи размышлениями министра финансов, по краям, какими они были, могли стать более округлыми и связными, если бы в силу служебной необходимости ему пришлось посвятить себя систематическим раздумьям на предмет иностранных дел. Другой мыслью было то, что он мог стать лордом-президентом со специальной ответственностью за координацию работы министерств. Под этими рассуждениями скрывалась озабоченность тем, чтобы стать преемником Болдуина, когда бы это ни случилось. Хотя в общем он полагал, что правил хорошо, существенное количество тори не могли чувствовать удобство от того, что человек с послужным списком Черчилля мог стать их лидером и премьер-министром. Невилл Чемберлен станет первым лейтенантом и видимым наследником. Возможно, выходом из положения будет назначить Черчилля Государственным министром Индии?
Все эти размышления основывались на предположении, что следующее правительство сформируют тори. Хотя Черчилль и посмеивался над некоторыми намеками, которые теперь делал Ллойд Джордж относительно того, что ему придется бороться с безработицей, он без особых трудностей мог сам с ними столкнуться. Либералы неожиданно сильно заявили о себе, вызвав сомнение в том предположении, что политическая борьба была «антисоциалистской». Черчилль играл активную роль в кампании выборов, состоявшихся 30 мая, но не испытывал оптимизма относительно их исхода. Упор Болдуина на «безопасность прежде всего» был не для него. Он предпочитал атаку на опасности социализма. В итоге, хотя ему и удалось сохранить место в парламенте, несмотря на меньшинство в общем списке голосов, масштаб потерь консерваторов превзошел его ожидания. По мере того как поступали результаты, его восклицания по поводу окружающих Даунинг-стрит, 10, были просто непечатными. Могло быть, что в Кабинете он служил последний раз.