В августе 1941 года Черчилль и Рузвельт сделали еще один шаг вперед. Они встретились на борту корабля у побережья Ньюфаундленда, в той точке, где, что знаменательно, должна была быть построена американская военная база. В контексте дискуссии по широкому кругу вопросов — который не включал в себя возможность вступления в войну Соединенных Штатов — два лидера составили необычайную «Атлантическую Хартию» на деле — пресс-релиз; она устанавливала принципы послевоенного урегулирования. Самым тревожным аспектом, с точки зрения Черчилля, было обстоятельство «уважать права всех людей выбирать форму правления, под которой они будут жить». Он не мог поверить, что этот восхитительный принцип применим к Азии, Африке или Среднему Востоку. Смесь тревоги и приподнятого настроения, которую испытывал Черчилль на этой встрече, отражавшей двусмысленность власти, существующей в это время, была сонаправлена японским ударом по Пирл-Харбору 7 декабря. Через три дня Черчилль, связав Британию обязательством сражаться против Японии, отправился в Вашингтон, чтобы предложить свой совет. Прямое нападение Японии было чем-то, на что он мог надеяться: «И все-таки мы победили в конце концов!»
Кто были эти «мы»? В интервале между маем 1940 и июнем 1941 сила, которой обладал Черчилль, была сломанной силой Британской империи. Тем не менее, в течение предыдущих шести месяцев именно Советский Союз принял на себя германскую военную мощь — и, с малой толикой везения, успешно сумел ей противостоять. Впереди будет борьба в Восточной Европе, но если Красная Армия повернет немцев вспять, Сталин достаточно охотно заявит о своей победе. Включал ли его Черчилль в это «мы»? Ему было ясно, что именно общий враг сплотил две страны. Что случится, когда враг будет разбит? Черчилль был значительно более готов поверить, что Британия и Соединенные Штаты разделяют одинаковые ценности, но внутренние напряжения уже были обозначены. События декабря 1941 года открыто объединили Британию и Соединенные Штаты, но проблемы власти, изначально присутствующие в их взаимоотношениях, остались нерешенными. Также и произошедший в Азии конфликт угрожал привычной целостности британской власти на Индийском полуострове и в Малайе, и, вместе с тем, обманчивой природе поддержки, которую Британия могла предложить Австралии и Новой Зеландии.
Возвращаясь к послевоенным дням, когда он, пребывая в должности министра по делам колоний, под давлением Соединенных Штатов и доминионов молча согласился на невозобновление англо-японского договора о союзничестве, Черчилль был в чём-то спокоен относительно положения Японии в Восточной Азии. Казалось, что в действительности японцы нападать не станут, а если и станут, для западного противника это проблемы не представит, и в конце концов Соединенные Штаты их удержат. Все эти предположения оказались ложными или близкими к тому, чтобы оказаться ложными. До Пирл-Харбора существовала тревожная возможность японского нападения на британские владения, отвечать на которое американцы могли и не считать себя обязанными. Черчилль старался заинтересовать Рузвельта использованием сингапурской базы для ВМС США, но неудачно. Это было равносильно признанию того факта, в который не были посвящены Веллингтон и Канберра, что в действительности, если разразятся военные действия, Британия не будет в состоянии отправить большие дополнительные войска в Юго-Восточную Азию, несмотря на данные ранее обещания в обратном. Черчилль пришел к этому заключению без радости, но он был уверен, что Австралия и Новая Зеландия поймут первостепенное значение Европы, как они всегда это делали.