Первым впечатлением Уинстона от Соединенных Штатов, как он писал в ноябре 1895 года брату Джеку, было то, что это — просто огромная страна. Что произвело на него особенно сильное впечатление — здесь, казалось, обо всем судят с практической точки зрения. Казалось, такие вещи, как почтение или традиции, здесь попросту отсутствовали. Правительство как таковое не получало удовольствия от факта своей выдающейся престижности — как, полагал он, наслаждалось этим фактом правительство Соединенного Королевства. У него создалось впечатление, что в Америке самые важные люди сидят в конторах, а в правительстве — значительно менее важные личности. Позволило ему это наблюдение определить, где находится власть? Отнюдь не один он отождествлял американцев с большой здоровой молодостью — энергичной, добросердечной, но вульгарной. И ему трудно было примирить свою высокую оценку теплого гостеприимства, встреченного здесь, и нелюбовь к сырой вульгарности американской прессы. Вокруг было много утонченных и культурных людей, но тон задавали не они. То, как он реагировал, возможно, отражало его собственное смешанное происхождение. Какая-то грань его характера наслаждалась нахальством Америки. С другой стороны, во время короткой поездки, по крайней мере, было невозможно составить определенное суждение. Сам он, находясь почти на вершине британской общественной структуры, с трудом верил в то, что какое-либо общество может эффективно функционировать без четко определенной социальной иерархии. Тем не менее, его впечатления не развивались по какой-либо системе. Это были случайные наблюдения проезжающего мимо путешественника, чьим настоящим пунктом назначения была Куба, все еще владение Испании.
За три года до начала испано-американской войны 1898 года на острове произошло восстание, которое испанские войска попытались подавить. Черчилль послал пять «Писем с фронта», опубликованных в «Дейли график». Отец его тоже при случае писал для газет, таким образом он еще раз восстановил родительские связи. Действия партизан не произвели на него впечатления. Он не верил, что пущенные под откос поезда и стрельба из-за заборов утверждают те законы, на которых были основаны прогрессивные государства. Автономия Кубы была невозможной. США не будут настаивать на том, чтобы Испания оставила остров, пока он не будет готов принять на себя ответственность за собственное благополучие. Последнюю свою статью он закончил на капризной ноте. Если бы Куба находилась под английским, а не испанским управлением, насколько более процветающей она могла бы стать! Кубинских пони можно было бы отправлять в Харлингем, а гаванские сигары можно было бы обменивать на ланкаширский хлопок, а матанзасские — на шеффилдские ножи. Ему платили не так много, как его отцу за подобные же размышления, но любой гонорар им приветствовался. А росчерк в конце показывал, что Черчилль знал, как продать свой товар.
Он знал, что его следующим пунктом назначения, на сей раз вместе с гусарским полком, будет Индия. Всего десять лет назад, в год основания партии Индийский национальный конгресс, Индию посетил его отец. Сын-школьник наивно допытывался: «А индийцы очень забавные?», но ответа на свой вопрос не получил. Потом, во время своего короткого пребывания в Министерстве по делам Индии, лорд Рандолф, кажется, требовал признания присоединения Бирмы. Несмотря на эти звенья памяти, в сентябре 1896 года Черчилль отправился в Индию отнюдь не с чувством нетерпеливого предвкушения. Он постарался надавить на нужные рычаги с тем, чтобы избавиться от поездки, но из этой затеи ничего не вышло. Он отдавал себе отчет, на каком расстоянии от Лондона находится Индия и до какой степени он будет удален от центра сосредоточения власти. Так как вера в то, что он должен стать политиком, неуклонно росла и крепла, он обязан был предпринять энергичные шаги, чтобы уберечься от стремительного падения в бесплодную ссылку.
Его изначальной брюзгливости не убавило то, что он сильно вывихнул плечо в Бомбее, пытаясь сам раньше времени высадиться на берег. Эта травма напоминала о себе до конца жизни. В Бангалоре, где расположился полк, он собирал коллекцию бабочек и играл в поло. У него с самого начала сформировалась ярко выраженная неприязнь к «женщинам англо-индийского типа» (т. е. англичанкам в Индии). В узком кругу он описывал их как «отвратительных». Ирония заключалась в том, что эти вульгарные создания считали себя редкостными красавицами. За годы, проведенные в Индии, он нашел только одно исключение. С самого начала он был настроен считать свою жизнь здесь скучной, глупой и неинтересной и влачил существование, соответствующее этому настрою, ясно отдавая себе отчет в том, что он всего лишь молодой незначительный младший офицер, но чувствуя, что его предназначение совсем в другом. Ему необходимо встречаться с людьми, управляющими страной, а не то его пребывание здесь не будет иметь никакой ценности. Неделями напролет он жаловался, что его служба в Индии излишне затянулась. Его письма домой показывают беспредельное восхищение возможными переменами в британской политике. Он, к примеру, рассуждал о благах возможного объединения лорда Розбери и Джозефа Чемберлена, которое могло смести все преграды на своем пути. Турниры по поло могли служить каким-то развлечением, но все это было так далеко от настоящей игры, в которую хотел бы сыграть Черчилль.