Из всех христианских конфессий Черчилль отдавал предпочтение англиканской церкви. Он высоко ценил ее открытость и дух терпимости, утверждая: «Ее заслуга в том, что она всегда принимала, а не отвергала разнообразие религиозных верований и воззрений». Черчилль отрицательно относился к католицизму, называя его «восхитительным наркотиком, который облегчает страдания и прогоняет прочь тревогу, но тормозит развитие и лишает человека силы». В англиканской церкви Уинстону нравилось отсутствие догматизма и наличие разумных начал.
Вопреки распространенному мнению Черчилль не был атеистом, хотя в юности не миновал увлечения атеистическими идеями. В 1898 году он писал матери: «Я не приемлю ни христианской, ни какой-либо другой формы религиозных верований» и «надеюсь, что смерть положит конец всему, я материалист до кончиков ногтей». Но военный опыт постепенно излечил Черчилля от атеизма. Его сын Рэндольф вспоминал, что неоднократно слышал, как отец задавался вопросом о цели бытия. В 1916 году боевой товарищ Черчилля капитан Спирс записал в дневнике беседу с ним. Дело происходило во Франции, где Черчилль командовал батальоном. Выяснилось, что он верит, что дух человека продолжает жить и после его смерти. Черчилль верил, что призван Небом и ниспослан Судьбой для блага и спасения Англии, Британской империи и всего мира.Любовные романы Черчилля
Черчилль определенно не был донжуаном. За почти полвека, прошедших с момента его смерти, не появилось каких-либо мемуаров или документов, позволяющих уличить его в адюльтере. Добрачные же любовные увлечения Уинстона были хорошо известны еще при его жизни, причем до сих пор нельзя с уверенностью сказать, имели ли они чисто платонический характер, или там было что-то более серьезное.
Черчилль не обращал особого внимания на женщин, поскольку был сосредоточен на своем великом предназначении, которое видел в занятиях политикой. А о симпатичных женщинах он говорил: «Возможно, она и красива для вас, но только не для меня». Среди женщин он чувствовал себя неловко, и остроумием блистал лишь в мужской компании. К тому же в молодости он не был любителем танцев. Природный эгоизм также не способствовал привлечению женских симпатий. Черчилль привык подавлять собеседника, подчинять его своей воле, а это не могло способствовать его успеху у прекрасного пола, к которому Черчилль, к слову сказать, никогда не стремился. Уинстон говорил: Я туп и неуклюж в женском вопросе, поэтому мне приходится быть самодостаточным». В отношениях с женщинами у Черчилля романтизм сочетался с неуклюжестью, из-за чего он нередко выглядел смешным в глазах предмета своего обожания, да и всего высшего света.
В ноябре 1896 года Черчилль на турнире по поло в Секундерабаде встретился с дочерью британского резидента в Хайдарабаде Памелой Плоуден. Он радостно сообщил матери: «Она самая прекрасная девушка, какую я когда-либо видел! Она очень умна и красива! Мы собираемся вместе отправиться в Хайдарабад верхом на слоне!» Но во время поездки и последующих встреч дальше поцелуев дело не пошло, и любовь быстро переросла в дружбу, продолжавшуюся вплоть до смерти Уинстона. Летом 1902 года Памела вышла замуж за графа Виктора Литтона. Черчилль признавался, что «Памела единственная женщина, с которой я смог бы прожить долгую и счастливую жизнь». Именно ей принадлежит следующая афористичная характеристика Черчилля: «Первый раз, когда вы встречаете Уинстона, вы видите все его недостатки, и только в течение всей оставшейся жизни вы начинаете открывать его достоинства». В письмах к ней Черчилль утверждал: «Я способен любить. К тому же мои чувства постоянны и не подвержены переменчивым любовным капризам, навеянным сиюминутным увлечением. Моя любовь глубока и сильна. Ничто не сможет ее изменить».
Нет никаких свидетельств, что какой-либо из мимолетных романов Черчилля до женитьбы вышел из платонической стадии. После мисс Плоуден Черчилль сватался к Мюриэль Уилсон, дочери очень богатого судовладельца, что было немаловажно для Уинстона, почти не имевшего собственных средств, но живущего по принципу: «Если расходы превысили доходы – поступления должны быть увеличены». Он предложил ей руку и сердце, но получил отказ. То ли Мюриэль не понравился эгоизм жениха, то ли она рассчитывала на более выгодную партию. Но друзьями они остались.
Следующий отказ Уинстон получил от американской актрисы Этель Бэрримор, которая, по ее собственному признанию, «никогда не считала себя способной к нормальному существованию в мире большой политики».